{2,4-dioxo-5-[(4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene]-1,3-thiazolidin-3-yl}acetic acid | 1093128-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: {2,4-dioxo-5-[(4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene]-1,3-thiazolidin-3-yl}acetic acid
• 英文别名: 2-[2,4-Dioxo-5-[(4-oxochromen-3-yl)methylidene]-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid；2-[2,4-dioxo-5-[(4-oxochromen-3-yl)methylidene]-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 1093128-21-2
• 化学式: C₁₅H₉NO₆S
• 分子量: 331.306
• InChiKey: KJXXIQAZJIHTSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2,4-dioxo-5-[(4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene]-1,3-thiazolidin-3-yl}acetic acid 、 苯胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以65 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有噻唑烷-2,4-二酮部分的新型色酮衍生物作为有效的 PTP1B 抑制剂：合成和生物活性评价

  摘要：

   [显示省略]

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106985
• 作为产物：
  描述：

  ethyl {2,4-dioxo-5-[(4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene]-1,3-thiazolidin-3-yl}acetate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 {2,4-dioxo-5-[(4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene]-1,3-thiazolidin-3-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  带有噻唑烷-2,4-二酮部分的新型色酮衍生物作为有效的 PTP1B 抑制剂：合成和生物活性评价

  摘要：

   [显示省略]

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106985

文献信息

• 一种色酮噻唑二酮类化合物及其制备方法、药物组合物和应用
  申请人：五邑大学

  公开号：CN115536653A

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明公开了一种色酮噻唑二酮类化合物及其制备方法、药物组合物和应用。其色酮噻唑二酮类化合物具有如式I所示的结构： 其中，R为取代或未取代的芳香基、取代或未取代的C1～10的烷基、取代或未取代的杂环基。本发明设计并合成了一系列色酮噻唑二酮类化合物，这些化合物表现出最强的α‑葡萄糖苷酶抑制作用，其IC50值低，能够作为α‑葡萄糖苷酶抑制剂用于治疗或预防糖尿病。
• 一种含色酮结构的噻唑烷二酮乙酯类化合物及其制备方法、药物组合物和应用
  申请人：五邑大学

  公开号：CN116693521A

  公开（公告）日：2023-09-05

  本发明公开了一种含色酮结构的噻唑烷二酮乙酯类化合物及其制备方法、药物组合物和应用，所述含色酮结构的噻唑烷二酮乙酯类化合物具有如式(Ⅰ)所示的化合物：其中，R选自取代或未取代的C6～12的芳基。本发明设计并合成了一系列含色酮结构的噻唑烷二酮乙酯类化合物，这些化合物表现出强的PTP1B抑制作用，能够作为PTP1B酶抑制剂用于治疗或预防糖尿病。
• Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of some new chromonyl-2,4-thiazolidinediones
  作者：Oya Bozdağ-Dündar、Begüm Evranos、Net Daş-Evcimen、Mutlu Sarıkaya、Rahmiye Ertan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.01.004

  日期：2008.11

  As it is known that still, there were no any confident ARIs on the market and they have several side effects, we need to approve new ARIs to reduce diabetic complications especially which have effect on the cataract formation. In this study, a new series of chromonl-2,4-thiazolidinediones (Ia-e, IIa-e, IIIa-e) were prepared by Knoevenagel reaction with substituted 3-formylchromones (3a-e) and unsubstituted (1) or substituted 2,4-thiazolidinedione (2). The synthesized compounds were tested for their ability to inhibit rat kidney AR by an in vitro spectrophotometric assay. Compound IIIe showed the highest inhibitory activity (82.43 +/- 0.76%). Compounds la-e and IIIa-d also showed significant inhibitory activity (42.40 +/- 5.78, 52.71 +/- 3.31, 49.69 +/- 1.55, 50.80 +/- 3.62, 46.70 +/- 2.33, 49.44 +/- 4.53, 61.17 +/- 4.74, 68.58 +/- 2.05, 77.28 +/- 0.26%, respectively). (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.