[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-[6-(dimethylaminomethylideneamino)purin-9-yl]-4-methylsulfonyloxyoxolan-3-yl] methanesulfonate | 162129-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-[6-(dimethylaminomethylideneamino)purin-9-yl]-4-methylsulfonyloxyoxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 162129-43-3
• 化学式: C₃₆H₄₀N₆O₁₀S₂
• 分子量: 780.88
• InChiKey: OCRSPFGJIPPIIF-QSYCCZFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-[6-(dimethylaminomethylideneamino)purin-9-yl]-4-methylsulfonyloxyoxolan-3-yl] methanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 碲化氢 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 2',3'-dideoxy-5'-O-DMTr-adenosine
  参考文献：
  名称：

  通过5'保护的核苷2'，3'-二甲磺酸盐与碲化物二价阴离子的反应合成2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧核苷：从顺式邻苯二甲酸二元醇到烯烃的一般路线。

  摘要：

  通过用钠或锂盐形式的碲化物二价阴离子处理，将5'-保护的核苷的2'，3'-二甲磺酸酯转化为相应的2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧化合物。该方法非常适合于不饱和核苷的制备，该不饱和核苷可以转化为据信可用于治疗艾滋病的化合物。脱氧通常用于具有或可以采用间平面构象的邻近二甲基酯。对于直链化合物，反应是立体特异性的。在某些情况下，可以用硒化物二价阴离子进行类似但较慢的脱氧。

  DOI：

  10.1021/jo9610570
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶-dimethylaminomethyleneadenosine 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-[6-(dimethylaminomethylideneamino)purin-9-yl]-4-methylsulfonyloxyoxolan-3-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过5'保护的核苷2'，3'-二甲磺酸盐与碲化物二价阴离子的反应合成2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧核苷：从顺式邻苯二甲酸二元醇到烯烃的一般路线。

  摘要：

  通过用钠或锂盐形式的碲化物二价阴离子处理，将5'-保护的核苷的2'，3'-二甲磺酸酯转化为相应的2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧化合物。该方法非常适合于不饱和核苷的制备，该不饱和核苷可以转化为据信可用于治疗艾滋病的化合物。脱氧通常用于具有或可以采用间平面构象的邻近二甲基酯。对于直链化合物，反应是立体特异性的。在某些情况下，可以用硒化物二价阴离子进行类似但较慢的脱氧。

  DOI：

  10.1021/jo9610570