O-(tert-butyldimethylsilyl)-N-methylhydroxylamine | 133710-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: O-(tert-butyldimethylsilyl)-N-methylhydroxylamine
• 英文别名: N-methyl-O-tert-butyldimethylsilylhydroxylamine；N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethanamine
• CAS: 133710-59-5
• 化学式: C₇H₁₉NOSi
• 分子量: 161.319
• InChiKey: GKKQNNSXMNXILY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.827±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(tert-butyldimethylsilyl)-N-methylhydroxylamine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-[benzyl-[3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-methylamino]-3-oxopropyl]amino]-N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  制备某些聚异羟肟酸的简便方法：将胺加成至丙烯酸异羟肟酸衍生物

  摘要：

  试剂1，2，和3很容易由相应的羟胺衍生物的与丙烯酰氯反应制得。它们与各种胺进行迈克尔加成反应，以中等至良好的产率得到相应的O-保护的异羟肟酸酯衍生物。随后除去保护基为制备许多单，二，三和四异羟肟酸提供了一种方便的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77052-3
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 O-(tert-butyldimethylsilyl)-N-methylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  用于制备 N-羟基磺酰胺的合成方法。

  摘要：

  报道了从氯磺酰基异氰酸酯方便地合成各种取代的 N-羟基磺酰胺。使用与醇的 Mitsunobu 反应，可以在关键中间体 1a 或 1b 的 N-Boc 氮上选择性地引入烷基。随后，可以在传统条件下将带有甲硅烷氧基的氮烷基化。可以高产率实现对所需 N-羟基磺酰胺的脱保护。使用这种方法，已经制备了许多结构不同的 N-羟基磺酰胺。通过合成更复杂的靶标，如双羟基磺酰胺 5 和环状羟基磺酰胺 7 和 8，进一步证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.037

文献信息

• Amino acid based prodrugs of a fosmidomycin surrogate as antimalarial and antitubercular agents
  作者：Charlotte Courtens、Martijn Risseeuw、Guy Caljon、Louis Maes、Anandi Martin、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.01.016

  日期：2019.3

  moiety as a prodrug has the potential to solve both issues. We report the application of two amino acid based prodrug approaches on a fosmidomycin surrogate. Conversion of the phosphonate moiety into tyrosine-derived esters increases the in vitro activity against asexual blood stages of P. falciparum, while phosphonodiamidate prodrugs display promising antitubercular activities. Selected prodrugs were tested

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• Salinomycin Hydroxamic Acids: Synthesis, Structure, and Biological Activity of Polyether Ionophore Hybrids
  作者：Björn Borgström、Xiaoli Huang、Eduard Chygorin、Stina Oredsson、Daniel Strand

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00079

  日期：2016.6.9

  step strategies for the preparation of hydroxamic acid hybrids of this compound varying in N- and O-alkylation are presented. The parent hydroxamic acid, salinomycin-NHOH, forms both inclusion complexes and well-defined electroneutral complexes with potassium and sodium cations via 1,3-coordination by the hydroxamic acid moiety to the metal ion. A crystal structure of an cationic sodium complex with a

  由于聚醚离子载体盐霉素具有选择性降低多种癌细胞系中癌症干细胞比例的出色能力，因此最近受到关注。制备此化合物的N和O值不同的异羟肟酸杂化物的有效单步策略-烷基化被提出。母体异羟肟酸盐胺霉素-NHOH通过异羟肟酸部分与金属离子的1,3-配位与钾和钠阳离子形成包合物和明确定义的电子中性络合物。具有非配位阴离子的阳离子钠络合物的晶体结构证实了这一发现，此外，还揭示了一种新型的氢键网络，该网络可稳定头尾结构，类似于天然结构将阳离子包封。异羟肟酸衍生物对癌细胞显示低至个位数的微摩尔活性，但与盐霉素选择性还原ALDH +细胞不同，未观察到与癌症干细胞相关的表型。讨论了机械含义。
• Use of the N–O Bonds in N-Mesyloxyamides and N-Mesyloxyimides To Gain Access to 5-Alkoxy-3,4-dialkyloxazol-2-ones and 3-Hetero-Substituted Succinimides: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：René Peters、Lucca Pfitzer、Juliane Heitkämper、Johannes Kästner

  DOI：10.1055/s-0042-1751447

  日期：2023.8

  The reactivity of N-mesyloxyamides and -imides with bases was studied based on the initial hypothesis of a possible [3,3]-rearrangement. While the intended α-sulfonyloxylation method could not be developed, the formation of valuable N-containing heterocyclic products was found. Treating N-mesyloxyamides with triethylamine gave fully substituted oxazolone products, which are masked α-amino acid derivatives

  基于可能的 [3,3]-重排的初始假设，研究了N -mesyloxyamides 和 -imides 与碱基的反应性。虽然无法开发预期的 α-磺酰氧基化方法，但发现了有价值的含 N 杂环产物的形成。用三乙胺处理N -mesyloxyamides 得到完全取代的恶唑酮产物，它们是掩蔽的 α-氨基酸衍生物。这些产物是通过计算方法鉴定的，该方法表明 α-内酰胺首先是通过分子内亲核取代从初始烯醇化物形成的。作为紧张的中间体，它们很容易重排为恶唑酮产品。有一个循环N-甲磺酰亚胺，发现消除为马来酰亚胺。这可能表明发生了磺酰氧基化，但相应的产物可能已被消除。然后添加亲核试剂以通过取代甲磺酸盐来捕获这种可疑的中间体。这样，就可以形成四元 α-氮和 α-氧取代的琥珀酰亚胺，它代表了一个重要的药理学类别，因其在药物设计中的价值而备受关注。
• Vitamin D receptor agonist/histone deacetylase inhibitor molecular hybrids
  作者：Marc Lamblin、Basel Dabbas、Russell Spingarn、Rodrigo Mendoza-Sanchez、Tian-Tian Wang、Beum-Soo An、Dao Chao Huang、Richard Kremer、John H. White、James L. Gleason

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.078

  日期：2010.6.1

  Incorporation of zinc-binding groups into the side-chain of 1 alpha, 25-dihydroxyvitamin D-3 (1,25D) fully bifunctional hybrid molecules which act both as vitamin D receptor agonists and histone deacetylase inhibitors. These bifunctional hybrids display in vitro antiproliferative activity against the AT84 squamous carcinoma cell line while lacking the in vivo hypercalcemic effects of 1,25D. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Electrophilic amination of catecholboronate esters formed in the asymmetric hydroboration of vinylarenes
  作者：Frances I. Knight、John M. Brown、Dario Lazzari、Alfredo Ricci、A. John Blacker

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00722-9

  日期：1997.8

  (S)-(4-Methoxyphenyl)-ethyl-1,3,2-benzodioxaborole, (S)-1-(4-chlorophenyl)ethyl-1,3,2-benzodioxaborole and (S)-1-indanyl-1,3,2-benzodioxaborole. intermediates in the catalytic asymmetric hydroboration of 4-chloro-and 4-methoxystyrene, were isolated as pure oils in 75%, 84% and 49% yield respectively. For the first example, amination with N-chloromagnesio-N-methyl-O-trimethylsilhydroxylamine gave a mixture of (S)-1-(4-methoxyphenyl)-N-methylethylamine in 33% yield, 88% e.e. and (S)-1-(4-methoxyphenyl) ethanol in 31% yield, 86% e.e.. Related results were obtained in the other cases, and the steps of catalytic hydroboration and amination could be combined in a single sequence without isolation of the intermediate. Numerous variants were carried out in the amination procedure with only marginal improvements in chemoselectivity. An investigation of the mechanism was carried out using low temperature heteronuclear NMR on C-13-1-(S)-1-(4-chlorophenyl)ethyl-1,3,2-benzodioxaborole. The dual pathway is a result of an irreversible and unselective initial step. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.