2-methyl-2-(phenylamino)butanenitrile | 85599-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-(phenylamino)butanenitrile
• 英文别名: 2-Anilino-2-methylbutanenitrile
• CAS: 85599-85-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: FAGMYHXNXCHFQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  133-134 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(phenylamino)butanenitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 为溶剂， 生成 4-hydroxy-7,8-dimethyl-6-phenyl-pyrano[3,2-c]pyridine-2,5(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Stadlbauer, Wolfgang; Fiala, Werner; Fischer, Michaela, Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 1, p. 33 - 39

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methyl-2-(phenylamino)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  固定在CdFe 2 O 4 NPs上的Cu / Ni掺杂的硫酸锆氧化物：一种廉价，可持续且可磁回收的无机催化剂，用于在水性介质中有效制备α-氨基腈

  摘要：

  摘要 通过将Cu / Ni掺杂的硫酸锆氧化物固定在磁性镉铁氧体上（CdFe 2 O 4 @SiO 2 @ZrO 2 / SO 4 2-制备了一种新型的多功能双金属纳米催化剂/ Cu / Ni）用作一锅的有效可回收催化剂，以及在温和条件下逐步制备α-氨基腈。通过FTIR，TGA，VSM，XRD，EDX，FE-SEM和TEM分析对磁性纳米催化剂进行了表征。另外，通过吡啶吸附测定法测量催化剂的表面酸度。该催化剂具有各种活性位点，这些活性位点可以在苯胺存在下以中等至高收率将各种芳族和脂族醛催化成相应的α-乙腈。此外，也通过该方法将酮转化为所需的α-氨基腈和一些双氨基腈。可以容易地从反应混合物中回收催化剂，并重复使用几次，而不会显着降低活性。 图形摘要 已开发出一种通用且有效的方法，使用多功能可循环使用的CdFe 2 O 4 @SiO 2 @ZrO 2 / SO 4 2- / Cu / Ni纳米催化

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04203-x

文献信息

• Effect of pressure on the Strecker synthesis of hindered α-aminonitriles from ketones and aromatic amines
  作者：Gérard Jenner、Ridha Ben Salem、Jong Chul Kim、Kiyoshi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02598-4

  日期：2003.1

  effect of high pressure is examined in Strecker reactions involving ketones, amines and trimethylsilyl cyanide. This effect is small when moderately hindered reactants are involved. However, in the case of aniline and N-methylaniline, the sensitivity of the reaction to pressure increases with increasing steric bulk of the alkyl groups of the ketone. The results confirm the merit of pressure activation

  在涉及酮，胺和三甲基甲硅烷基氰化物的斯特雷克反应中检查了高压的影响。当涉及中度受阻的反应物时，这种作用很小。然而，在苯胺和N-甲基苯胺的情况下，反应对压力的敏感性随酮烷基的空间体积增加而增加。结果证实了压力激活的优点，因为空间要求较高的反应比其不受阻碍的类似物具有更高的压力加速度。
• Lewis base-catalyzed three-component Strecker reaction on water. An efficient manifold for the direct α-cyanoamination of ketones and aldehydes
  作者：Fabio Cruz-Acosta、Alicia Santos-Expósito、Pedro de Armas、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1039/b914151k

  日期：——

  The first three-component organocatalyzed Strecker reaction operating on water has been developed. The manifold utilizes ketones (aldehydes) as the starting carbonyl component, aniline as the primary amine, acetyl cyanide as the cyanide source and N,N-dimethylcyclohexylamine as the catalyst.

  已经开发了第一个在水上进行操作的三组分有机催化Strecker反应。歧管利用酮（醛）作为起始羰基组分，苯胺作为伯胺，乙酰氰作为氰化物源，N，N-二甲基环己胺为催化剂。
• A Microporous Metal–Organic Framework Catalyst for Solvent-free Strecker Reaction and CO₂ Fixation at Ambient Conditions
  作者：Vijay Gupta、Sanjay K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b03051

  日期：2020.4.6

  the formation of a microporous zinc(II)–organic framework, [Zn2(3-tpom)(L)2]·2H2O}n (1). The framework exhibits very good thermal stability as evident from the thermogravimetric analysis, which is further supported by variable temperature powder X-ray diffraction analysis. The microporous nature of the framework has been established by the gas adsorption analysis. The framework exhibits exceptionally

  乙酸锌（II）四水合物，柔性四吡啶基配体，四（3-吡啶基氧基亚甲基）甲烷（3-tpom），弯曲的二羧酸和4,4'-（二甲基硅烷二基）双苯甲酸（H 2 L）在溶剂热条件下导致形成微孔锌（II）-有机骨架Zn 2（3-tpom）（L）2 ]·2H 2 O} n（1）。从热重分析可以明显看出，该框架具有很好的热稳定性，而温度可变粉末X射线衍射分析进一步支持了该框架。通过气体吸附分析已经确定了骨架的微孔性质。与其他在环境条件（298 K和1 bar压力）下具有较大动力学直径（N 2为3.64Å，CH 4为3.8Å ）的气体相比，该框架具有出色的选择性二氧化碳吸附能力。此外，装饰有催化活性不饱和金属位点的骨架是CO 2环加成反应的良好催化剂与环氧化物和三组分Strecker反应在环境条件下进行，不需要任何溶剂。异质性以及在环境和无溶剂条件下的良好催化活性使1作为这些有机转化的优良催化剂。
• Brønsted acid-catalyzed efficient Strecker reaction of ketones, amines and trimethylsilyl cyanide
  作者：Guang-Wu Zhang、Dong-Hua Zheng、Jing Nie、Teng Wang、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/b924272d

  日期：——

  A general method for the one-pot, three-component Strecker reaction of ketones was developed using Brønsted acids as organocatalysts. A series of α-aminonitriles were obtained in good to excellent yields (79–99%). A preliminary extension to a catalytic enantioselective three-component Strecker reaction of ketones (up to 40% ee) is also described.

  使用布朗斯台德酸作为有机催化剂，开发了一种用于酮的一锅，三组分斯特雷克反应的通用方法。获得了一系列α-氨基腈，收率良好至优异（79–99％）。还描述了酮的催化对映选择性三组分Strecker反应的初步扩展（最高40％ee）。
• Nafion–Fe: A New Efficient “Green” Lewis Acid Catalyst for the Ketonic Strecker Reaction
  作者：G. K. Surya Prakash、Inessa Bychinskaya、Eric R. Marinez、Thomas Mathew、George A. Olah

  DOI：10.1007/s10562-012-0958-2

  日期：2013.4

  yields and high purity by the Strecker reaction from ketones, aliphatic/aromatic amines and TMSCN using a new “green” Lewis acid catalyst, Nafion–Fe (iron Nafionate, Fe(III) salt of Nafion–H, a solid polymeric perfluoroalkanesulfonic acid) under conventional thermal as well as microwave conditions. Microwave and solvent-free conditions applied in this method shorten the reaction times, improve the yields

  使用新的“绿色”路易斯酸催化剂 Nafion，通过从酮、脂肪族/芳香族胺和 TMSCN 的 Strecker 反应，以中等至高产率和高纯度合成各种 α-氨基腈，α-氨基酸的前体–Fe（Nafionate 铁，Nafion-H 的 Fe(III) 盐，一种固体聚合全氟烷磺酸）在常规热和微波条件下。该方法中应用的微波和无溶剂条件缩短了反应时间，提高了产率并减少了副产物的形成。Strecker 反应与脂族仲胺在这些条件下也能顺利发生，这在常规条件下并不常见。 图形摘要