6‑chloro‑N‑cyclohexyl‑3‑ethyl‑3‑methyl‑3,4‑dihydroquinoxalin‑2‑amine | 1342902-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6‑chloro‑N‑cyclohexyl‑3‑ethyl‑3‑methyl‑3,4‑dihydroquinoxalin‑2‑amine
• 英文别名: 6-chloro-N-cyclohexyl-3-ethyl-3-methyl-1,4-dihydroquinoxalin-2-imine
• CAS: 1342902-87-7
• 化学式: C₁₇H₂₄ClN₃
• 分子量: 305.851
• InChiKey: ZNDVVFPMZZYRBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰环已烷 、 4-氯-1,2-苯二胺 、 丁酮 在 Amberlyst-15 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到6‑chloro‑N‑cyclohexyl‑3‑ethyl‑3‑methyl‑3,4‑dihydroquinoxalin‑2‑amine
  参考文献：
  名称：

  Amberlyst-15：一种高效且可重复使用的催化剂，用于在室温下多组分合成3,4-二氢喹喔啉-2-胺衍生物

  摘要：

  我们证明了在有效和可重复使用的amberlyst-15催化剂存在下，通过取代的邻苯二胺（OPDA），各种酮和各种异氰酸酯的三组分缩合反应，可以合成多功能3,4-二氢喹喔啉-2-胺衍生物。在室温下（2-3小时），乙醇具有很高的活性，并提供优异的乙醇收率（85-99％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.015

文献信息

• Synthesis and anti-neuroinflammatory activity studies of substituted 3,4-dihydroquinoxalin-2-amine derivatives
  作者：Donthabhakthuni Shobha、Murugulla Adharvana Chari、Khagga Mukkanti、Sun Yeou Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.057

  日期：2012.5

  We demonstrate the synthesis of multifunctional 3,4-dihydroquinoxalin-2-amine derivatives 4 through a three-component condensation reactions of a substituted o-phenylenediamines 1 (OPDA), diverse ketones 2 and various isocyanides 3 in the presence of a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid (PTSA) affording excellent yields (82–96%) and 10 mol % of silica gel supported sulfuric acid with good yields

  我们证明多官能3,4-二氢喹喔啉-2-胺衍生物的合成4通过的三组分的缩合反应的取代Ô苯二胺1（OPDA），多样酮2和各种异氰化物3中的催化量的存在对甲苯磺酸（PTSA）具有出色的收率（82–96％），在室温下（2-4小时）在乙醇中有10 mol％的硅胶负载的硫酸，在乙醇中的收率很高（85–98％）。我们还进行了3,4-二氢喹喔啉-2-胺衍生物的抗神经炎活性，其中一些化合物表现出良好的活性。
• Visible-Light-Mediated Synthesis of 4H-benzo[1,4]thiazin-2-amines and 3,4-Dihydroquinoxalin-2-amines: An Efficient and Metal Free Route to C–S, C–N Bond Formation
  作者：Neetu Yadav、Hozeyfa Sagir、Mohd. Danish Ansari、I. R. Siddiqui

  DOI：10.1007/s10562-018-2388-2

  日期：2018.6

  and practical synthesis of benzothiazine by visible-light-mediated free radical reaction has been developed. This protocol provides a new, facile, eco-friendly strategy to construct benzothiazine and quinoxaline derivatives via formation of C–S and C–N bonds under metal-free condition. This synthesis has been performed under visible light illumination in aqueous ethanol at room temperature using aromatic

  已经开发出一种通过可见光介导的自由基反应有效且实用的苯并噻嗪合成方法。该协议提供了一种新的、简便的、环保的策略，通过在无金属条件下形成 C-S 和 C-N 键来构建苯并噻嗪和喹喔啉衍生物。该合成是在室温下在乙醇水溶液中的可见光照射下使用芳香醛、邻氨基苯硫酚和异氰化物作为反应物进行的。
• Room-Temperature Multicomponent Synthesis of 3,4-Dihydroquinoxalin-2-amine Derivatives Using Highly Ordered 3D Nanoporous Aluminosilicate Catalyst
  作者：M. Chari、A. Vinu、D. Shobha、L.-C. Sang、Salem Aldeyab、K. Mukkanti

  DOI：10.1055/s-0030-1260957

  日期：2011.8

  Here we demonstrate on the synthesis of multifunctional 3,4-dihydroquinoxalin-2-amine derivatives through a three-component condensation of substituted o-phenylenediamines (OPDA), diverse ketones, and various isocyanides in the presence of AlKIT-5 catalyst which was found to be highly active and selective, affording excellent yields (85-98%) in ethanol at room temperature (2-4 h).

  在这里，我们展示了在发现的 AlKIT-5 催化剂存在下，通过取代邻苯二胺 (OPDA)、各种酮和各种异氰化物的三组分缩合反应合成多功能 3,4-二氢喹喔啉-2-胺衍生物具有高活性和选择性，在室温下（2-4 小时）在乙醇中可提供出色的产率（85-98%）。
• Amberlyst-15: an efficient and reusable catalyst for multi-component synthesis of 3,4-dihydroquinoxalin-2-amine derivatives at room temperature
  作者：Murugulla Adharvana Chari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.015

  日期：2011.11

  We demonstrate on the synthesis of multifunctional 3,4-dihydroquinoxalin-2-amine derivatives through a three-component condensation of substituted o-phenylenediamines (OPDA), diverse ketones, and various isocyanides in the presence of an efficient and reusable amberlyst-15 catalyst which was found to be highly active and afforded excellent yields (85–99%) in ethanol at room temperature (2–3 h).

  我们证明了在有效和可重复使用的amberlyst-15催化剂存在下，通过取代的邻苯二胺（OPDA），各种酮和各种异氰酸酯的三组分缩合反应，可以合成多功能3,4-二氢喹喔啉-2-胺衍生物。在室温下（2-3小时），乙醇具有很高的活性，并提供优异的乙醇收率（85-99％）。