N-(2-butyl)-N'-(2-amino-2-methylpropyl)-1,2-ethanediamine | 91377-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-butyl)-N'-(2-amino-2-methylpropyl)-1,2-ethanediamine
• 英文别名: 1-N-[2-(butan-2-ylamino)ethyl]-2-methylpropane-1,2-diamine
• CAS: 91377-79-6
• 化学式: C₁₀H₂₅N₃
• 分子量: 187.329
• InChiKey: ABKYARIWQJJGPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-amino-2-methylpropyl)-1,2-ethanediamine 、 丁酮 在 铂 作用下， 以 甲醇 、 (psi) hydrogen 为溶剂， 以69.5%的产率得到N-(2-butyl)-N'-(2-amino-2-methylpropyl)-1,2-ethanediamine
  参考文献：
  名称：

  Alkylated polyalkylenepolyamines, substituted oxo-piperazinyl-triazines

  摘要：

  一种分支链聚烯烃聚胺（“PAPA”）胺，具有包括次级胺基和中间端部原始胺基的复数胺基，并且在每个胺基之间至少有两个碳原子，通过酮还原性烷基化以提供仅在无阻碍原始胺基上烷基化的PAPA。在链末端附近的胺基处预选的立体位阻程度使得通过与酮反应的“酮形合成”而环化，形成一个包括烷基化PAPA的相邻原始和次级胺基的N原子的多取代哌嗪酮（“PSP”）环。然后可以将所形成的PSP与反应性三嗪环反应，使得PSP取代基通过单个N原子和至少两个C原子与三嗪环连接，形成2-氧代哌嗪基三嗪（“PIP-T”）。可以制备PIP-T的寡聚物。PIP-T化合物是光敏合成树脂材料中的优秀紫外光（UV）降解稳定剂。

  公开号：

  US04480092A1

文献信息

• Non-catalytic ketoform syntheses
  申请人：The B.F. GOODRICH Company

  公开号：EP0104645A1

  公开（公告）日：1984-04-04

  A known base-induced catalytic ketoform synthesis can now be carried out without sacrificing the directivity of the prior art process, but non-catalytically, that is, in the absence of the phase transfer catalyst heretofore required, provided the ketone/araldehyde is present in large excess from about 2 to about 25 times the calculated molar amount necessary to yield the reaction product. This synthesis obviates the problems of separating and recovering a phase transfer catalyst used in the prior art process.

  现在可以进行已知的碱诱导催化酮醛合成，而不牺牲现有技术工艺的直接性，但不需要催化剂，也就是说，在没有以前所需的相转移催化剂的情况下，只要酮/醛大量过量存在，过量量约为生成反应产物所需的计算摩尔量的 2 至 25 倍。这种合成方法避免了分离和回收现有工艺中使用的相转移催化剂的问题。
• Substituted oxo-piperazinyl-triazines and UV light stabilized compositions
  申请人：The B.F. GOODRICH Company

  公开号：EP0209871A1

  公开（公告）日：1987-01-28

  Substituted oxo-peperazinyl-triazines ans UV light stabilized compositions.

  被取代的氧代哌嗪基三嗪和紫外线稳定成分。
• Alkylated polyalkylene polyamines and process for selective alkylation
  申请人：THE B.F. GOODRICH COMPANY

  公开号：EP0309980A1

  公开（公告）日：1989-04-05

  A branched chain polyalkylene polyamine ("PAPA") having plural amine groups, including a secondary amine group intermediate terminal primary amine groups one of which is hindered, and having at least two carbon atoms between each group, is selectively reductively alkylated with a ketone. The reaction provides a convenient method for selectively reductively alkylating a PAPA having a hindered primary amine group, the method comprising cont­acting the PAPA with hydrogen and the ketone in the pre­sence of a catalytically effective amount of a Group VIII metal on a catalyst support, at a pressure in the range from about 100-1000 psi and a temperature in the range from about 50°C to about 200°C for a period of time suffi­cient to preferentially alkylate the unhindered amine primary terminal amine group. The alkylation proceeds essentially without alkylating either the sterically hind­ered terminal primary amine group or the intermediate unhindered secondary amine group. Cross-Reference to Related Applications: This application is a continuation-in-part of Ser. No. 786,765 filed October 11, 1985, which in turn is a continuation-in-part of Ser. No. 664,901 filed October 26, 1984, now issued as U.S. Patent No. 4,547,538 which is in turn a continuation-­in-part application of Ser. No. 350,536 filed February 2, 1982 now issued as U.S. Patent No. 4,480,092.

  一种支链聚亚烷基多胺（"PAPA"）具有多个胺基团，包括一个仲胺基团中间的末端伯胺基团，其中一个是受阻胺基团，每个基团之间至少有两个碳原子，用酮选择性地还原烷基化。该反应提供了一种选择性还原烷基化具有受阻伯胺基团的 PAPA 的简便方法，该方法包括在催化剂载体上催化有效量的 VIII 族金属存在下，在约 100-1000 psi 的压力和约 50°C 至约 200°C 的温度范围内，使 PAPA 与氢和酮接触，接触时间足以优先烷基化未受阻胺伯端胺基团。烷基化过程基本上不会烷基化立体受阻的末端伯胺基团或中间无阻仲胺基团。 与相关申请的对照检索：本申请是 1985 年 10 月 11 日提交的第 786,765 号系列申请的部分延续，而第 786,765 号系列申请又是 1984 年 10 月 26 日提交的第 664,901 号系列申请的部分延续，现已作为第 4,547,538 号美国专利颁发，而第 664,901 号系列申请又是 1982 年 2 月 2 日提交的第 350,536 号系列申请的部分延续，现已作为第 4,480,092 号美国专利颁发。
• Process for preparing polysubstituted piperazinones
  申请人：THE B.F. GOODRICH COMPANY

  公开号：EP0361536A1

  公开（公告）日：1990-04-04

  A particular branched chain polyalkylenepolyamine ("PAPA") having plural amine groups including a secondary amine group intermediate terminal free primary amine groups (that is, neither one is hindered), and having at least two C atoms between each group, may be selectively cyclized with a ketoform reaction to form a polysubstit­uted piperazinone ("PSP"), with specific directivity. Such PSPs are linked to a triazine nucleus to yield pip­erazinone-triazine ("PIP-T") compounds which are excel­lent stabilizers for polyolefins and other light-degrad­able polymers. Certain acyclic polyalkylenepolyamines may have a PIP-T substituent at each N atom forming pend­ant PIP-Ts ("P[PIP-T]" for brevity) which are also excel­lent stabilizers, and like some of the PIP-Ts, some P[PIP-T]s provide photostabilization without noticeably interfering with the color of films and fibers provided by even pastel-colored pigments and dyes.

  一种特殊的支链聚亚烷基庚胺（"PAPA"）具有多个胺基团，其中包括一个仲胺基团和一个末端游离伯胺基团（即二者均不受阻），并且每个基团之间至少有两个 C 原子，可以通过酮化反应选择性地环化，形成具有特定指向性的多取代哌嗪酮（"PSP"）。这种 PSP 与三嗪核相连，生成哌嗪酮-三嗪（"PIP-T"）化合物，是聚烯烃和其他光降解聚合物的优良稳定剂。某些无环聚亚烷基多胺可能在每个 N 原子上都有一个 PIP-T 取代基，形成悬垂 PIP-T（简写为 "P[PIP-T]"），这也是非常好的稳定剂，而且与某些 PIP-T 一样，某些 P[PIP-T]s 在提供光稳定的同时，甚至不会明显干扰粉彩颜料和染料所提供的薄膜和纤维的颜色。
• [EN] ALKYLATED POLYALKYLENEPOLYAMINES, SUBSTITUTED OXO-PIPERAZINYL-TRIAZINES AND UV LIGHT STABILIZED COMPOSITIONS
  申请人：THE B.F. GOODRICH COMPANY

  公开号：WO1983002943A1

  公开（公告）日：1983-09-01

  (EN) A branched chain polyalkylenepolyamine ("PAPA") amine having plural amine groups including a secondary amine group intermediate terminal primary amine groups and having at least two carbon atoms between each amine group, is reductively alkylated with a ketone to provide a PAPA alkylated only at an unhindered primary amine group. A preselected degree of steric hindrance at amine groups near each end of the chain enables cyclization by the "ketofrom synthesis" by reaction with a ketone in such a manner as to form a polysubstituted piperazinone ("PSP") ring which includes N atoms of proximate primary and secondary amine groups of the alkylated PAPA. The PSP so formed may then be reacted with a reactive triazine ring so that a PSP substituent is linked to the triazine ring through a single N atom and at least two C atoms, to form a 2-oxo-piperazinyl-triazine ("PIP-T"). Oligomers of the PIP-T may be prepared. The PIP-T compounds are excellent stabilizers against ultraviolet (uv) light degradation in light-sensitive synthetic resinous materials. (FR) Une amine polyalkylènepolyamine ("PAPA") à chaîne ramifiée ayant une pluralité de groupes amines, dont un groupe amine secondaire entre des groupes amines primaires terminaux, et ayant au moins deux atomes de carbone entre chaque groupe amine, est alkylée par réduction avec une cétone pour obtenir une PAPA alkylée uniquement au niveau d'un groupe amine primaire non empêché. Un degré présélectionné d'empêchement stérique des groupes amines proches de chaque extrémité de la chaîne rend possible la cyclisation par "synthèse cétoforme" par réaction avec une cétone de façon à former un anneau de pipérazinone polysubstituée ("PSP") qui comprend des atomes N des groupes amines primaires et secondaires proches appartenant à la PAPA alkylée. La PSP ainsi formée peut alors réagir avec un anneau réactif de triazine de sorte qu'un substituant de PSP est lié à l'anneau de triazine par un seul atome N et au moins deux atomes C, formant ainsi une 2-oxo-pipérazynile-triazine ("PIP-T"). Des oligomères de PIP-T peuvent être préparés. Les composés de PIP-T sont des excellents stabilisateurs contre la dégradation provoquée par la lumière ultra-violette (uv) dans des matériaux résineux synthétiques sensibles à la lumière.

  一种分枝链多聚合体胺基("PAPA")，具有多个胺基，其中包括一个次级胺基和多个一级胺基，各胺基之间至少间隔两个碳原子，在与酮发生还原性甲基化后只能在 unhindered 的一级胺基上进行己基化，使得 PAPA 较为稳定。一种在胺基端部附近调整的适当的立体 hindrance，通过与酮反应实现合成水溶性“_polyrimidinone”(PRP) 环的一种反应，称为“酮的合成”，从而形成一种被多次取代的 piperazineone (PSP)，该结构中含有近邻一级胺基和二级胺基的 N 原子。所形成的 PSP 还可以与与三元环发生反应，使得PSP 基团可以通过单个 N 原子和至少两个 C 原子与三元环连接，从而形成一种具有 2-oxo-piperazinyl 的三元环(pip-T，简称为 PIP-T)。可以选择制备 PIP-T 的多聚物。这些 PIP-T 合成物在光敏感聚合物Resin 中对紫外(UV) 灰色化有极好的稳定性。