6-methylbenzofuroxan | 3524-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 6-methylbenzofuroxan
• 英文别名: 6-methylbenzo[c][1,2,5]oxadiazole 1-oxide；6-Methyl-2,1,3-benzoxadiazol-1-ium-1-olate；5-methyl-3-oxido-2,1,3-benzoxadiazol-3-ium
• CAS: 3524-05-8
• 化学式: C₇H₆N₂O₂
• mdl: MFCD00179584
• 分子量: 150.137
• InChiKey: HHWHSCQAHBHQRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  263.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylbenzofuroxan 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-cyano-7-methyl-3-(4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)piperazine-1-carboxamido)quinoxaline 1,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Antiplasmodial and Leishmanicidal Activities of 2-Cyano-3-(4-phenylpiperazine-1-carboxamido) Quinoxaline 1,4-Dioxide Derivatives

  摘要：

  疟疾和利什曼病是世界上最重要的两种热带寄生虫病。合成了13种新型2-氰基-3-(4-苯基哌嗪-1-羧酰胺)喹喔啉-1,4-二氧化物衍生物(CPCQs),并评估了它们对红细胞内恶性疟原虫(Plasmodium falciparum)和无菌利什曼原虫(Leishmania infantum)形式的体外抗疟和抗利什曼活性。同时,评估了它们对VERO细胞(正常猴肾细胞)的毒性。测试化合物均对疟原虫无效,但其中两种对利什曼原虫显示出良好活性。对VERO的毒性与抗利什曼特性相关。

  DOI：

  10.3390/molecules17089451
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-methylbenzofuroxan
  参考文献：
  名称：

  生物还原性3-取代喹喔啉二-N-氧化物的自由基化学和细胞毒性

  摘要：

  已经研究了一系列喹喔啉二氮氧化物（QDO）化合物的自由基化学和细胞毒性，以探索此类生物还原药物的作用机理。一系列的水溶性3-三氟甲基的（4 - 10），3-苯基（11 - 19），和3-甲基（20 - 21）取代的QDO化合物被设计为跨越一系列与生物还原相符的电子亲和力。厌氧甲酸水溶液缓冲液的稳态辐射分解对QDO的损失的化学计量表明，QDO的单电子还原会生成自由基，该自由基能够通过甲酸的氧化来引发链反应。如EPR自旋捕获实验所确定，3-三氟甲基类似物表现出与HO •释放一致的长链反应。几个碳中心自由基中间体，通过截断细胞色素P450还原酶（POR）使用，进行了表征具有N-末端的QDO化合物的厌氧培养产生ñ -叔丁基α苯基硝酮（PBN）和5-（二乙氧基磷酰基）-5- -甲基-1-吡咯啉-N氧化物（DEPMPO）自旋阱，并通过EPR进行了观察。对产生强氧化性自由基的实验数据进行了很好的模拟，这

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.6b00133

文献信息

• A Common, Facile and Eco-Friendly Method for the Reduction of Nitroarenes, Selective Reduction of Poly-Nitroarenes and Deoxygenation of <i>N</i> -Oxide Containing Heteroarenes Using Elemental Sulfur
  作者：Angel H. Romero、Hugo Cerecetto

  DOI：10.1002/ejoc.202000064

  日期：2020.3.31

  A facile and convenient protocol for the reduction of nitro‐arenes and deoxygenation of heteroarenes N‐oxides under transition metal and additive free conditions has been developed. The strategy allows the selective reduction of poly‐nitroarenes as well as the efficient deoxygetaion of a variety of N‐oxides containing heteroarenes including benzofuroxanes and phenzines with a broad substrate scope

  在过渡金属和无添加剂条件下，已经开发了一种简便易行的方案，用于还原硝基芳烃和杂芳烃N-氧化物脱氧。该策略允许通过简单的混合操作选择性还原聚硝基芳烃，并有效地脱除含有杂芳烃的各种N-氧化物，包括苯并呋喃烷和苯并呋喃，具有广泛的底物范围。
• [EN] SUBSTITUTED BENZALDEHYDE COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE IN INCREASING TISSUE OXYGENATION<br/>[FR] COMPOSÉS BENZALDÉHYDE SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI DANS L'AUGMENTATION DE L'OXYGÉNATION DES TISSUS
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013102142A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Provided are substituted benzaldehydes and derivatives thereof that act as allosteric modulators of hemoglobin, methods and intermediates for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the modulators, and methods for their use in treating disorders mediate by hemoglobin and disorders that would benefit from increased tissue oxygenation.

  提供了替代苯甲醛及其衍生物，其作为血红蛋白的变构调节剂，以及其制备的方法和中间体，包括这些调节剂的药物组合物，以及在治疗由血红蛋白介导的疾病和需要增加组织氧合的疾病中使用它们的方法。
• Substitutions of Fluorine Atoms and Phenoxy Groups in the Synthesis of Quinoxaline 1,4-di-N-oxide Derivatives
  作者：Esther Vicente、Raquel Villar、Asunción Burguete、Beatriz Solano、Saioa Ancizu、Silvia Pérez-Silanes、Ignacio Aldana、Antonio Monge

  DOI：10.3390/molecules13010086

  日期：——

  The unexpected substitution of fluorine atoms and phenoxy groups attached to quinoxaline or benzofuroxan rings is described. The synthesis of 2-benzyl- and 2-phenoxy-3-methylquinoxaline 1,4-di-N-oxide derivatives was based on the classical Beirut reaction. The tendency of fluorine atoms linked to quinoxaline or benzofuroxan rings to be replaced by a methoxy group when dissolved in an ammonia saturated

  描述了与喹喔啉或苯并呋喃环相连的氟原子和苯氧基的意外取代。2-苄基-和2-苯氧基-3-甲基喹喔啉1,4-二-N-氧化物衍生物的合成基于经典的贝鲁特反应。当溶解在氨饱和的甲醇溶液中时，与喹喔啉或苯并呋喃环相连的氟原子倾向于被甲氧基取代。此外，在气态氨存在下，2-苯氧基喹喔啉1,4-二-N-氧化物衍生物变成2-氨基喹喔啉1,4-二-N-氧化物衍生物。
• 一类含有噻唑烷酮结构的喹噁啉-N1,N4-二氧 化物衍生物、制备方法及其应用
  申请人：华中农业大学

  公开号：CN111171013B

  公开（公告）日：2021-03-16

  本发明属于生物化学技术领域，尤其涉及一类含有噻唑烷酮结构的喹噁啉‑N 1 ,N 4 ‑二氧化物衍生物、制备方法及其应用。本发明通过将噻唑烷酮结构与喹噁啉‑N 1 ,N 4 ‑二氧化物骈合，设计合成出了一类新型喹噁啉‑N 1 ,N 4 ‑二氧化物衍生物，所述的新型喹噁啉‑N 1 ,N 4 ‑二氧化物衍生物对念珠菌具有一定的抑制活性。在本发明制备的多个化合物中，有12个化合物对念珠菌的抗菌活性≤8μg/mL，其中化合物20即7‑F‑2‑(3’‑(4‑F‑苯基)‑4’(5H)‑噻唑酮)‑喹噁啉‑N 1 ,N 4 ‑二氧化物的活性最好，对热带念珠菌(ATCC7349)和近平滑念珠菌(ATCC22019)的MIC为2μg/mL。
• [EN] DRUGS DERIVED FROM DICLOFENAC CONTAINING NO-DONOR HETEROCYCLES, COMPOSITION AND METHOD OF INFLAMMATION TREATMENT<br/>[FR] MEDICAMENTS DERIVES DU DICLOFENAC, CONTENANT DES HETEROCYCLES DONNEURS DE NO, COMPOSITION ET METHODE DE TRAITEMENT DES INFLAMMATIONS
  申请人：CMAX OTIMIZACAO DE RESULTADOS

  公开号：WO2006042387A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  The present invention refers to drugs resulting from the pharmaceutical substance diclofenac, relative to the formula. The invention further refers to a pharmaceutical composition, which involves the said drugs and a pharmaceutically adequate vehicle. It is also described a method for the treatment of inflammation through the administration of the new drugs in patients with gastric problems or subjected to long-term treatments.

  本发明涉及与制药物质双氯芬酸有关的药物，相对于该化学式。该发明还涉及一种制药组合物，其中包括所述药物和药学上适当的载体。还描述了一种通过在患有胃部问题或接受长期治疗的患者中施用新药物来治疗炎症的方法。