N-(1-(4-bromophenyl)ethyl)aniline | 93807-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-(4-bromophenyl)ethyl)aniline
• 英文别名: N-[1-(4-bromophenyl)ethyl]aniline
• CAS: 93807-01-3
• 化学式: C₁₄H₁₄BrN
• 分子量: 276.176
• InChiKey: DNEGKEWHRNTRDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(4-bromophenyl)ethyl)aniline 、 2-氯-N,N-二甲基乙胺 在 sodium amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-<α-(4-Brom-phenyl)-aethyl>-N-phenyl-N'.N'-dimethyl-aethylendiamin
  参考文献：
  名称：

  Protiva,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1962, vol. 27, p. 2102 - 2110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以247 mg的产率得到N-(1-(4-bromophenyl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  定义明确的由酰胺酸盐官能化的N杂环碳基负载的稀土金属络合物作为未活化的亚胺和腈的有效硼氢化的催化剂

  摘要：

  四酰胺化物官能化的N-杂环卡宾（NHC）稀土类金属酰氨基配合物[（κ 2 -N，O-κ 1 -大号）2 REN（森达3）2 ]（大号= 1-（C 6 H ^ 5 Ç ═ONCH 2 CH 2）-3-（CH 3）3 c ^ 6 ħ 2（N（CH）2 NC））[RE =尔（1），Y（2），镝（3），钆（4）]由2当量（1-（C中的一个一锅反应合成6 ħ 5 C═ONHCH2 CH 2）-3-（CH 3）3 C 6 H 2-（N（CH）2 NCH））Br（H 2 L Br）与5当量的KN（SiMe 3）3，然后用1当量的KN（SiMe 3）3处理在-40°C下于四氢呋喃中的RECl 3。对这些配合物进行了充分表征，并研究了它们对未活化的亚胺和腈进行硼氢化的催化活性，发现这些配合物对亚胺和腈底物（如卤代，烷基，羟基，氮，氮-二甲基氨基和硝基取代基。其中，在当前的催化体系中，常见的不饱和官能团之间对

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b02067

文献信息

• Development of [3]ferrocenophane-derived N/B frustrated Lewis pairs for the metal-free catalytic hydrogenation of imines
  作者：Zhentao Pan、Hui Wang、Fei Ling、Lian Xiao、Dingguo Song、Weihui Zhong

  DOI：10.1080/00397911.2018.1555710

  日期：2019.2.16

  Abstract A series of novel [3]ferrocenophane-derived N/B frustrated Lewis pairs (FLPs) were synthesized and successfully applied to the catalytic hydrogenation of imines in 71-93% yields. This approach could be easily conducted on gram scale and provided versatile synthetic route for the key intermediate of sertraline hydrochloride without heavy metal residues. Graphical Abstract

  摘要 合成了一系列新型 [3] 二茂铁衍生的 N/B 受阻路易斯对 (FLPs) 并成功应用于亚胺的催化加氢，产率为 71-93%。这种方法可以很容易地在克规模上进行，并为盐酸舍曲林关键中间体的无重金属残留提供了通用的合成路线。图形概要
• N-Alkylation of amines with alcohols over nanosized zeolite beta
  作者：Marri Mahender Reddy、Macharla Arun Kumar、Peraka Swamy、Mameda Naresh、Kodumuri Srujana、Lanka Satyanarayana、Akula Venugopal、Nama Narender

  DOI：10.1039/c3gc41345d

  日期：——

  Direct N-alkylation of amines with alcohols was successfully performed by using nanosized zeolite beta, which showed the highest catalytic activity among other conventional zeolites. This method has several advantages, such as eco-friendliness, moderate to high yields, and simple work-up procedure. The catalyst was successfully recovered and reused without significant loss of activity and only water is produced as co-product. In addition, imines were also efficiently prepared from the tandem reactions of amines with 2-, 3- and 4-nitrobenzyl alcohols using nanosized zeolite beta.

  使用纳米尺寸的Beta沸石成功实现了胺与醇的直接N-烷基化反应，Beta沸石在其他传统沸石中显示出最高的催化活性。该方法具有多个优点，如环保性、适中至高产率以及简便的后续处理程序。催化剂可成功回收并重复使用，活性无明显损失，副产物仅为水。此外，通过使用纳米尺寸的Beta沸石，胺与2-、3-和4-硝基苄醇的串联反应也能高效制备亚胺。
• Improving C=N Bond Reductions with (Cyclopentadienone)iron Complexes: Scope and Limitations
  作者：Mattia Cettolin、Xishan Bai、Dennis Lübken、Marco Gatti、Sofia Vailati Facchini、Umberto Piarulli、Luca Pignataro、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/ejoc.201801348

  日期：2019.1.31

  The catalytic transfer hydrogenation of imines and the reductive amination of carbonyl compounds have been thoroughly investigated with a cyclooctene‐derived (cyclopentadienone)iron pre‐catalyst. Additionally, enantioselective ketimine reduction with a chiral (cyclopentadienone)iron complex is reported here for the first time.

  亚胺的催化转移加氢和羰基化合物的还原胺化已用环辛烯衍生的（环戊二烯酮）铁预催化剂进行了深入研究。另外，这里首次报道了用手性（环戊二烯酮）铁配合物对映选择性酮亚胺的还原。
• Development of highly enantioselective new Lewis basic N-formamide organocatalysts for hydrosilylation of imines with an unprecedented substrate profile
  作者：Pengcheng Wu、Zhouyu Wang、Mounuo Cheng、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.034

  日期：2008.12

  ketimines and non-methyl ketimines were catalyzed to afford the desired amines in good to high yield and enantioselectivity. In particular, catalyst 6e enabled the reduction of the difficult bulky ketimines to be highly efficient and enantioselective, affording up to 99% yield and 97% ee. This catalyst proved to prefer the relatively bulkier non-methyl acyclic ketimines to the methyl ketimines as substrate

  已经开发了由1-哌啉酸衍生的N-甲酰胺作为新的路易斯碱性有机催化剂，其使用三氯硅烷作为还原剂来促进N-芳基酮亚胺的不对称还原。哌嗪基主链的N 4上的取代基和2-羧酰胺基均被证明对催化剂的功效具有深远的影响。催化N-芳基无环甲基酮亚胺和非甲基酮亚胺的还原，以高至高收率和对映选择性提供所需的胺。特别是催化剂6e使难于分离的笨重的酮亚胺高效且对映选择性降低，可提供高达99％的收率和97％的ee。事实证明，该催化剂比甲基酮亚胺更优选相对较大的非甲基非环酮亚胺作为底物，这在亚胺的催化不对称还原方面是前所未有的。
• Highly Efficient and Enantioselective Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of N-Arylimines
  作者：Wei Li、Guohua Hou、Mingxin Chang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200900692

  日期：2009.12

  2′S)-2,2′-di-tert-butyl-2,2′,3,3′-tetrahydro-1H,1′H-1,1′-biisophosphindole] complex and BARF tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate} counterion effectively catalyzes the enantioselective hydrogenation of acyclic N-arylimines with high turnover numbers (up to 10,000 TON) and excellent enantioselectivities (up to 98% ee), achieving the practical synthesis of chiral secondary amines.

  采用阳离子铱（A催化方法小号Ç，- [R p）-DuanPhos [（1 - [R，1' - [R，2S，2'S）-2,2'-二-叔丁基-2,2'，3 ，3 ' -四氢- 1 ħ，1' ħ -1,1'- biisophosphindole]络合物和BARF 四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸盐}抗衡离子有效地催化的无环对映选择性氢化ñ -arylimines与高营业额（高达10,000吨）和出色的对映选择性（高达98％ee），实现了手性仲胺的实用合成。