6-fluorobenzofuroxan | 41153-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 6-fluorobenzofuroxan
• 英文别名: 6-Fluorobenzo[c][1,2,5]oxadiazole 1-oxide；5-fluoro-3-oxido-2,1,3-benzoxadiazol-3-ium
• CAS: 41153-84-8
• 化学式: C₆H₃FN₂O₂
• 分子量: 154.1
• InChiKey: KXHWIQJBWCADRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42 °C
• 沸点：
  251.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluorobenzofuroxan 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到5-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Studies on Aromatase Inhibitors IV. Synthesis and Biological Evaluation of N,N-Disubstituted-5-aminopyrimidine Derivatives.

  摘要：

  为了研究5-氨基嘧啶骨架作为芳香化酶抑制剂的效能，我们合成了多种N,N-二取代-5-氨基嘧啶衍生物，并评估了它们的芳香化酶抑制活性（体外）以及对孕马血清促性腺激素（PMSG）诱导雌激素合成的抑制活性（体内）。具有氟取代苄基的化合物显示出强效的芳香化酶抑制作用。其中，5-[(4-氰基苯基)(3,5-二氟苄基)氨基]嘧啶（5w，YM553）是一种高效的化合物，针对人胎盘芳香化酶的IC50值为0.038nM。其抑制效果约为YM511的四倍。此外，YM553对其他参与类固醇激素合成的酶仅表现出较弱的抑制作用。这些结果表明，YM553以及YM511（4-氨基-4H-1,2,4-三唑衍生物）是治疗依赖雌激素疾病的有希望的药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1293
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氟硝基苯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以30%的产率得到6-fluorobenzofuroxan
  参考文献：
  名称：

  将邻卤硝基苯转化为苯并呋喃的一锅法

  摘要：

  摘要邻卤硝基苯与叠氮化钠在 DMF/H2O 回流下反应，一步得到苯并呋喃，收率中等至良好。与涉及邻硝基苯基叠氮化物的制备和随后热解的常规程序相比，这是一种更快的方法。为了比较，该反应也在相转移催化下进行。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1276932

文献信息

• Synthesis and activity of benzimidazole-1,3-dioxide inhibitors of separase
  作者：Ha T. Do、Nenggang Zhang、Debananda Pati、Scott R. Gilbertson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.080

  日期：2016.9

  other alkyl chains at the C2 moderately improves the effects on the inhibitory activity of those compounds. Modifications on 2H-benzimidazole-1,3-dioxide or the skeleton have variable effect on inhibition of separase enzymatic activity. Density-functional theory (DFT) calculations suggest there may be a correlation between the charges on the oxide moieties on these compounds and their activity in inhibiting

  由于粘蛋白蛋白酶，separase在人癌细胞中的致癌活性，对separase酶活性的调节可能构成靶向抗性，separase过表达的非整倍性肿瘤的新治疗策略。在这里，我们报告了基于铅分子2,2-二甲基-5-硝基-2H-苯并咪唑-1,3-二氧化物（称为Sepin）的修饰，分离酶抑制剂的合成，结构信息和构效关系（SAR） -1，（1）从高通量屏幕中识别。用其他官能团取代C5处的-NO2会降低Separase酶法测定中的抑制活性。两个甲基在C2处被其他烷基链取代可适度改善对这些化合物的抑制活性的影响。对2H-苯并咪唑-1的修饰 3-二氧化物或骨架对Separase酶活性的抑制作用不同。密度泛函理论（DFT）计算表明，这些化合物上的氧化物部分上的电荷与其抑制Separase酶的活性之间可能存在相关性。
• Antiplasmodial and Leishmanicidal Activities of 2-Cyano-3-(4-phenylpiperazine-1-carboxamido) Quinoxaline 1,4-Dioxide Derivatives
  作者：Carlos Barea、Adriana Pabón、Silvia Galiano、Silvia Pérez-Silanes、German Gonzalez、Chloe Deyssard、Antonio Monge、Eric Deharo、Ignacio Aldana

  DOI：10.3390/molecules17089451

  日期：——

  Malaria and leishmaniasis are two of the World’s most important tropical parasitic diseases. Thirteen new 2-cyano-3-(4-phenylpiperazine-1-carboxamido) quinoxaline 1,4-dioxide derivatives (CPCQs) were synthesized and evaluated for their in vitro antimalarial and antileishmanial activity against erythrocytic forms of Plasmodium falciparum and axenic forms of Leishmania infantum. Their toxicity against VERO cells (normal monkey kidney cells) was also assessed. None of the tested compounds was efficient against Plasmodium, but two of them showed good activity against Leishmania. Toxicity on VERO was correlated with leishmanicidal properties.

  疟疾和利什曼病是世界上最重要的两种热带寄生虫病。合成了13种新型2-氰基-3-(4-苯基哌嗪-1-羧酰胺)喹喔啉-1,4-二氧化物衍生物(CPCQs),并评估了它们对红细胞内恶性疟原虫(Plasmodium falciparum)和无菌利什曼原虫(Leishmania infantum)形式的体外抗疟和抗利什曼活性。同时,评估了它们对VERO细胞(正常猴肾细胞)的毒性。测试化合物均对疟原虫无效,但其中两种对利什曼原虫显示出良好活性。对VERO的毒性与抗利什曼特性相关。
• Substitutions of Fluorine Atoms and Phenoxy Groups in the Synthesis of Quinoxaline 1,4-di-N-oxide Derivatives
  作者：Esther Vicente、Raquel Villar、Asunción Burguete、Beatriz Solano、Saioa Ancizu、Silvia Pérez-Silanes、Ignacio Aldana、Antonio Monge

  DOI：10.3390/molecules13010086

  日期：——

  The unexpected substitution of fluorine atoms and phenoxy groups attached to quinoxaline or benzofuroxan rings is described. The synthesis of 2-benzyl- and 2-phenoxy-3-methylquinoxaline 1,4-di-N-oxide derivatives was based on the classical Beirut reaction. The tendency of fluorine atoms linked to quinoxaline or benzofuroxan rings to be replaced by a methoxy group when dissolved in an ammonia saturated

  描述了与喹喔啉或苯并呋喃环相连的氟原子和苯氧基的意外取代。2-苄基-和2-苯氧基-3-甲基喹喔啉1,4-二-N-氧化物衍生物的合成基于经典的贝鲁特反应。当溶解在氨饱和的甲醇溶液中时，与喹喔啉或苯并呋喃环相连的氟原子倾向于被甲氧基取代。此外，在气态氨存在下，2-苯氧基喹喔啉1,4-二-N-氧化物衍生物变成2-氨基喹喔啉1,4-二-N-氧化物衍生物。
• An efficient synthesis of quinoxaline derivatives mediated by stannous chloride
  作者：Da-Qing Shi、Guo-Lan Dou、Sai-Nan Ni、Jing-Wen Shi、Xiao-Yue Li

  DOI：10.1002/jhet.5570450637

  日期：2008.11

  important quinoxaline derivatives were efficiently synthesized in excellent yields by the reaction of 1,2-diketones and 2-nitroaniline, benzofuroxan or 1,2-dinitrobenzene promoted by SnCl22H2O. The role of stannous chloride is acting as both reductive agent and catalyst in this synthesis. This new method has the advantages of accessible starting materials, convenient manipulation, short reaction time

  通过SnCl 2 2H 2 O促进的1,2-二酮与2-硝基苯胺，苯并呋喃或1,2-二硝基苯的反应，可以高收率高效合成各种生物学上重要的喹喔啉衍生物。氯化亚锡既起还原作用，又起还原作用合成中的助剂和催化剂。该新方法具有原料易得，操作方便，反应时间短和产率高的优点。
• Photophysical study of 5-substituted benzofurazan compounds as fluorogenic probes
  作者：Seiichi Uchiyama、Kazuyuki Takehira、Shigeru Kohtani、Tomofumi Santa、Ryoichi Nakagaki、Seiji Tobita、Kazuhiro Imai

  DOI：10.1039/b202367a

  日期：2002.9.6

  Nine 5-substituted benzofurazans including the non-substituted benzofurazan were synthesized, and measurements of the fluorescence, photolysis, transient absorption, and time-resolved thermal lensing signal were performed in order to understand the relaxation processes of these compounds. The results indicated that the main relaxation process was a photoreaction from an excited singlet state and the rate of the primary bond cleavage in the excited state tended to increase in the compound in which the S2 ← S0 absorption band is located close to the S1 ← S0 absorption band. These results suggest that the reactive state might be the S2 state, and that the interaction between the S1 and S2 states promotes the photoreaction. The separation of the S1 state from the S2 state decreases the rate of photoreaction, resulting in an increase in the Φf values. The Φf values of the 5-substituted benzofurazans in cyclohexane and acetonitrile were compared with their ΔE(S1, S2) (energy gap between the S1 and S2 states) values calculated by using a combination of AM1(EXCITED) and AM1-CAS/CI(CI = 6) for geometric optimization and calculation of the energy levels, respectively. The ΔE(S1, S2) values correlated well with the Φf values in each solvent, thus enabling us to predict the fluorescence properties of the 5-substituted benzofurazans based on their chemical structures.

  合成了九种5-取代苯并呋喃噁唑，包括未取代的苯并呋喃噁唑，并进行了荧光、光解、瞬态吸收和时间分辨热透镜信号的测量，以了解这些化合物的弛豫过程。结果表明，主要的弛豫过程是从激发单态的光反应，在激发态中主要键断裂的速率趋向于在S2←S0吸收带与S1←S0吸收带相近的化合物中增加。这些结果表明，反应态可能是S2态，并且S1态与S2态之间的相互作用促进了光反应。S1态与S2态的分离降低了光反应的速率，导致Φf值的增加。将环己烷和乙腈中5-取代苯并呋喃噁唑的Φf值与通过AM1（激发态）和AM1-CAS/CI（CI=6）相结合进行几何优化和能量水平计算得到的ΔE(S1, S2)（S1态与S2态之间的能量差）值进行了比较。ΔE(S1, S2)值与每种溶剂中的Φf值之间具有良好的相关性，从而使我们能够根据5-取代苯并呋喃噁唑的化学结构预测其荧光性质。