5a-methyl-5aH,11H,13H-<1,3>benzoxazino<2,3-b><1,3>benzoxazine | 159889-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 5a-methyl-5aH,11H,13H-<1,3>benzoxazino<2,3-b><1,3>benzoxazine
• 英文别名: 5a-Methyl-11,13-dihydro-[1,3]benzoxazino[2,3-b][1,3]benzoxazine
• CAS: 159889-76-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: HVHHLSYLWFVHDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基乙醚 、 5a-methyl-5aH,11H,13H-<1,3>benzoxazino<2,3-b><1,3>benzoxazine 以 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-甲基-4H-1,3-苯并恶嗪 、 2-乙氧基苯并二氢吡喃
  参考文献：
  名称：

  第一[1,3]苯并恶嗪[3,2- b ] [1,2]苯并恶嗪的合成及其串联的逆向Diels-Alder-Diels-Alder重排为新型[1,3]苯并恶嗪[2,3- b ] [1,3]苯并恶嗪

  摘要：

  3-甲基-4 H -1,2-苯并恶嗪的热解得到四环12a-甲基-7 H，12a H，13 H- [1,3]苯并恶嗪[3,2- b ] [1,2]苯并恶嗪，其进一步重排为异构体5a-甲基-5a H，11 H，13 H- [1,3]苯并恶嗪[2,3- b ] [1,3]苯并恶嗪。苯并恶嗪基苯并恶嗪的热解得到2-甲基-4 H -1,3-苯并恶嗪和邻醌甲基化物，其被乙基乙烯基醚捕获，得到2-乙氧基-二氢苯并吡喃。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85380-0
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4H-1,2-苯并恶嗪 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 以60%的产率得到5a-methyl-5aH,11H,13H-<1,3>benzoxazino<2,3-b><1,3>benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  第一[1,3]苯并恶嗪[3,2- b ] [1,2]苯并恶嗪的合成及其串联的逆向Diels-Alder-Diels-Alder重排为新型[1,3]苯并恶嗪[2,3- b ] [1,3]苯并恶嗪

  摘要：

  3-甲基-4 H -1,2-苯并恶嗪的热解得到四环12a-甲基-7 H，12a H，13 H- [1,3]苯并恶嗪[3,2- b ] [1,2]苯并恶嗪，其进一步重排为异构体5a-甲基-5a H，11 H，13 H- [1,3]苯并恶嗪[2,3- b ] [1,3]苯并恶嗪。苯并恶嗪基苯并恶嗪的热解得到2-甲基-4 H -1,3-苯并恶嗪和邻醌甲基化物，其被乙基乙烯基醚捕获，得到2-乙氧基-二氢苯并吡喃。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85380-0

文献信息

• Synthesis of the first [1,3]benzoxazino[3,2-b][1,2]benzoxazine and its tandem retro-Diels-Alder - Diels-Alder rearrangement to a novel [1,3]benzoxazino[2,3-b][1,3]benzoxazine
  作者：Zeev Goldschmidt、Shlomo Levinger、Hugo E. Gottlieb

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85380-0

  日期：1994.9

  Thermolysis of 3-methyl-4H-1,2-benzoxazine gave the tetracyclic 12a-methyl-7H,12aH,13H-[1,3]benzoxazino[3,2-b][1,2]benzoxazine, which further rearranged to the isomeric 5a-methyl-5aH,11H,13H-[1,3]benzoxazino[2,3-b][1,3]benzoxazine. Thermolysis of the benzoxazinobenzoxazines gave 2-methyl-4H-1,3-benzoxazine, and o-quinone methide which was trapped by ethyl vinyl ether to give 2-ethoxy-dihydrobenzopyran

  3-甲基-4 H -1,2-苯并恶嗪的热解得到四环12a-甲基-7 H，12a H，13 H- [1,3]苯并恶嗪[3,2- b ] [1,2]苯并恶嗪，其进一步重排为异构体5a-甲基-5a H，11 H，13 H- [1,3]苯并恶嗪[2,3- b ] [1,3]苯并恶嗪。苯并恶嗪基苯并恶嗪的热解得到2-甲基-4 H -1,3-苯并恶嗪和邻醌甲基化物，其被乙基乙烯基醚捕获，得到2-乙氧基-二氢苯并吡喃。