(E)-1-<2-(1-naphthyl)ethenyl>-2-pyrrolidinone | 141171-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-<2-(1-naphthyl)ethenyl>-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (E)-1-[2-(naphthalen-1-yl)vinyl]pyrrolidin-2-one；1-[(E)-2-naphthalen-1-ylethenyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 141171-93-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: QMDPRMDFBFLFEA-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 (E)-1-(2-bromovinyl)naphthalene 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到(E)-1-<2-(1-naphthyl)ethenyl>-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  镍和铜催化的环状和桥联酰胺的C（sp2）N交叉偶联：进入环状酰胺和烯基文斯内酰胺的途径

  摘要：

  在没有任何配体的情况下，已开发出苯乙烯和卤化乙烯基与环和桥联酰胺的高效C（sp 2）N交叉偶联，乙酰丙酮丙酮化镍[Ni（acac）2 ]和碘化铜（I）催化。优化反应条件，以使碳酸铯（Cs 2 CO 3）（2.0当量）在N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中，在氩气中，在Ni（acac）存在下，在110°C的条件下获得最大的产物收率。）2/ CuI（各10 mol％）。通过该程序获得了一系列文斯内酰胺（桥联酰胺）和环状酰胺的烯基衍生物。含卤素的苯乙烯基溴化物也要与酰胺偶合以提供产物。偶联具有高度的化学选择性，因为在反应过程中，芳环上的卤素（Br，Cl，F）保持完整，可用于进一步官能化以使这些酰胺更有用。尽管（E）-苯乙烯基卤化物产生了相应的（E）-苯乙烯基烯酰胺，但与（Z）-苯乙烯基卤化物的反应产生了1，3-二炔，而不是（Z）-苯乙烯基酰胺。可以通过消除E 2型消除（Z苯乙烯-卤化物在强碱（如碳

  DOI：

  10.1002/adsc.201500457

文献信息

• 1,10-Phenanthroline derivatives: a new ligand class in the Heck reaction. Mechanistic aspects
  作者：Walter Cabri、Ilaria Candiani、Angelo Bedeschi、Roberto Santi

  DOI：10.1021/jo00078a021

  日期：1993.12

  Mechanistic studies concerning the use of 1,10-phenanthroline derivatives as palladium ligands in the Heck reaction are described. The work is focused on the steering factors for the coordination of unsaturated systems onto palladium(0) and palladium(II) complexes.
• Palladium-catalyzed arylation of unsymmetrical olefins. Bidentate phosphine ligand controlled regioselectivity
  作者：Walter Cabri、Ilaria Candiani、Angelo Bedeschi、Roberto Santi

  DOI：10.1021/jo00039a011

  日期：1992.6

  The palladium-catalyzed arylation of several unsymmetrical olefins by aryl triflates in the presence of bidentate phosphine ligands is described. The use of these ligands increases the influence that electronic factors have in determining regioselectivity of the reaction. The catalyst performances allow a revisiting of the scheme that describes the regioselectivity outcome in Heck-type reactions. Furthermore, a general mechanism for the palladium-catalyzed arylation of olefins is proposed.