1-(4-chlorophenyl)-N-(naphthalen-1-ylmethyl)methanamine | 14393-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-N-(naphthalen-1-ylmethyl)methanamine
• 英文别名: N-(4-Chlorobenzyl)-1-naphthylmethylamine；N-(4-Chlorbenzyl)-1-naphthylmethyl-amin
• CAS: 14393-17-0
• 化学式: C₁₈H₁₆ClN
• 分子量: 281.785
• InChiKey: LKPNCPAFJMQRME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-N-(naphthalen-1-ylmethyl)methanamine 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-(4-chlorobenzyl)-1-(4,5-dihydrofuran-3-yl)-N-(naphthalen-1-ylmethyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  合成萘替芬及其类似物作为潜在抗真菌剂的两种替代途径的设计

  摘要：

  已经实施了两种实用且有效的方法作为合成萘替芬和新型多样取代的类似物 16 和 20 的替代程序，收率良好至极好，由曼尼希型反应介导，作为该过程的关键步骤。在这些方法中，γ-氨基醇 15 和 19 作为关键中间体获得，随后它们分别由布朗斯台德酸（如 H2SO4 和 HCl）或路易斯酸（如 AlCl3）催化脱水，生成萘替芬，以及目标烯丙胺 16 和 20抗真菌试验结果表明，中间体 18（在其结构中同时带有 β-氨基酮基和 N-甲基官能团）和产物 20 的活性最强。特别是，结构 18b、18c 和烯丙胺 20c 的 MIC 值最低，在 0.5–7.8 µg/mL 范围内，对抗皮肤癣菌红色毛癣菌和须癣毛癣菌。有趣的是，带有 4-Br 作为苯环取代基的化合物 18b 也显示出对白色念珠菌和新型隐球菌的高活性，MIC80 = 7.8 µg/mL，是杀菌剂而非抑菌剂，相关 MFC 值 = 15.6 µg/

  DOI：

  10.3390/molecules23030520
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-N-(naphthalen-1-ylmethyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Fioravanti; Biava; Donnarumma, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 10, p. 643 - 652

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile synthesis of stable β-amino-N-/O-hemiacetals through a catalyst-free three-component Mannich-type reaction
  作者：Rodrigo Abonia、Juan C. Castillo、Alexander Garay、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Manuel Nogueras、Justo Cobo、Richard D'Vries

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.084

  日期：2017.4

  compounds were obtained in good to excellent yields through an uncatalyzed three-component reaction by treatment of secondary amines with polyformaldehyde and electron-rich alkenes in acetonitrile as solvent at ambient temperature. The reactions proceeded with the formation of iminium ions, through a Mannich-type reaction, as the key intermediates for the generation of the target products. Single crystal

  提供了一种新颖，稳定的β-氨基-N- / O-半缩醛（即γ-氨基醇）合成的实用，简单且一步一步的方法。通过在环境温度下在乙腈中用聚甲醛和富含电子的烯烃对仲胺进行处理，通过未催化的三组分反应以良好的产率获得了标题化合物。反应通过曼尼希型反应进行，形成亚胺离子，作为生成目标产物的关键中间体。衍生物4l的单晶X射线分析明确证实了所得化合物的结构和稳定性。
• Scope and Mechanism of the Ruthenium-Catalyzed Deaminative Coupling Reaction of Enones with Amines via Regioselective C_α–C_β Bond Cleavage
  作者：Dulanjali S. Thennakoon、Marat R. Talipov、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00321

  日期：2023.10.9

  A highly regioselective C–C bond cleavage method of enones has been devised from the ruthenium-catalyzed deaminative coupling reaction with simple amines. The analogous catalytic coupling reaction of enones with anilines has led to a regioselective Cα–Cβ bond cleavage of enones in forming N-alkylanilines and 2,4-disubstituted quinolines. The reaction profile study showed the formation of a β-aminoimine

  通过钌催化的与简单胺的脱氨偶联反应，设计了烯酮的高度区域选择性 C-C 键断裂方法。烯酮与苯胺的类似催化偶联反应导致烯酮的区域选择性C α -C β键断裂，形成N-烷基苯胺和2,4-二取代喹啉。反应曲线研究表明，在 C-C 裂解产物形成之前，先形成了 β-氨基亚胺中间体。( E )-2-辛烯-4-酮与一系列对位反应的哈米特图-取代的苄胺通过给电子基团建立了强大的促进作用（ρ = -0.77 ± 0.1）。在产物的α-碳上观察到最显着的碳动力学同位素效应（C α = 1.018）。DFT 计算揭示了通过连续的 C-H 活化和 C-C 裂解步骤，然后是烯胺到亚胺重排和水解步骤的偶联反应的详细机制。该催化方法结合了氢借用和脱氨偶联策略，为烯酮提供了通用的 C α -C β键断裂方案。
• SURFACE TREATMENT
  申请人：Interphase Materials Inc.

  公开号：EP3697860A2

  公开（公告）日：2020-08-26
• Surface Treatment
  申请人：INTERPHASE MATERIALS INC.

  公开号：US20200231842A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  A surface treatment includes a functional component and a linking component, wherein the linking component is capable of hydrogen bonding and/or covalently linking with the functional component and is capable of hydrogen bonding and/or covalently linking with the surface to form a treated surface. The surface treatment provides a beneficial property to the surface when the surface treatment is bonded to the surface.
• [EN] SURFACE TREATMENT<br/>[FR] TRAITEMENT DE SURFACE
  申请人：INTERPHASE MAT INC

  公开号：WO2019164546A2

  公开（公告）日：2019-08-29

  A surface treatment includes a functional component and a linking component, wherein the linking component is capable of hydrogen bonding and/or covalently linking with the functional component and is capable of hydrogen bonding and/or covalently linking with the surface to form a treated surface. The surface treatment provides a beneficial property to the surface when the surface treatment is bonded to the surface.