3-bromo-3,3-difluoro-1-triethylsilylpropyne | 110889-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-bromo-3,3-difluoro-1-triethylsilylpropyne
• 英文别名: (3-bromo-3,3-difluoroprop-1-yn-1-yl)triethylsilane；(3-Bromo-3,3-difluoroprop-1-ynyl)-triethylsilane
• CAS: 110889-04-8
• 化学式: C₉H₁₅BrF₂Si
• 分子量: 269.204
• InChiKey: CBEXLWPEOYFQFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 4.8 Torr)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-3,3-difluoro-1-triethylsilylpropyne 在 苯并噻唑啉 、 二苯二硫醚 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甘油 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-benzyl-5-(1,1-difluoro-4-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutyl)-4-(triethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  以苯并噻唑啉为还原剂的可见光诱导的二氟炔丙基化反应

  摘要：

  二氟炔丙基是用于生物学应用（例如用于分子成像技术的体内点击化学）的有用部分。甲硅烷基保护的溴代二氟丙炔是一种重要的二氟炔丙基化试剂，具有以前未开发的自由基反应性。在此，我们报告了在苯并噻唑啉作为关键还原剂存在下，在甲硅烷基保护的溴代二氟丙炔与烯烃之间的可见光诱导的噻吩基自由基催化的加氢二氟丙炔化反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800066
• 作为产物：
  描述：

  二溴二氟甲烷 、 三乙基矽乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到3-bromo-3,3-difluoro-1-triethylsilylpropyne
  参考文献：
  名称：

  High-gain differential CMOS transimpedance amplifier with on-chip buried double junction photodiode

  摘要：

  本文介绍了一种带埋入式双结光电二极管输入的集成式全差分 CMOS 跨阻放大器 (TIA)。该跨阻放大器具有可变的高跨阻增益（250 kΩ 至 2.5 MΩ）、较大的直流光电流抑制能力（55 dB）以及 100 kHz 时较低的输入参考噪声密度（2pA/√Hz）。

  DOI：

  10.1049/el:20061560

文献信息

• Nucleophilic and electrophilic substitutions of difluoropropargyl bromides
  作者：Gerald B. Hammond

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.12.024

  日期：2006.5

  electrophilically substituted difluoropropargyl derivatives via magnesium and fluoride promoted reactions. An indium-mediated reaction of silyldifluoropropargyl bromide, followed by electrophilic trapping with bromine led to a very useful bromoallene, which was then used in reactions with nucleophiles (C, O, N, P, S, Hal) to yield a de facto bimolecular nucleophilic substitution of a difluoropropargyl

  当进行取代的碳原子键合到两个氟原子上时，很少在氟化的炔丙基或烯丙基模块上研究基本的有机反应，如亲核取代和亲电子取代。在本文中，我们报道了使用多种烷基，芳基或甲硅烷基底物从取代的乙炔和二溴二氟甲烷实际合成二氟炔丙基溴的方法。O-，S的合成还描述了二氟炔丙基溴的-和羧酸衍生物。这些化合物是通过镁和氟化物促进的反应合成亲电子取代的二氟炔丙基衍生物的合适原料。甲硅烷基二氟炔丙基溴的铟介导反应，然后用溴进行亲电捕获，生成了非常有用的溴丙二烯，然后将其用于与亲核试剂（C，O，N，P，S，Hal）反应，生成事实上的双分子亲核试剂二氟炔丙基溴的取代。
• Stereoselective Functionalization of Racemic Cyclopropylzinc Reagents via Enantiodivergent Relay Coupling
  作者：Lun An、Fei-Fei Tong、Shu Zhang、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c04462

  日期：2020.7.8

  cyclopropylzinc reagents. This strategy relies on a one-pot, two-step enantiodivergent relay coupling (EDRC) process of the racemic cis-cyclopropylzinc reagents with two different electrophiles, which involves kinetic resolution of racemic cis-cyclopropylzinc reagents through a nickel-catalyzed enantioselective coupling with alkyl electrophiles, followed by a stereospecific relay coupling of the remaining

  以简单的方式从容易获得的起始材料有效构建光学纯分子是不对称合成中的一个持续目标。作为一种直接的途径，广泛可用的仲烷基亲电试剂和有机金属亲核试剂之间的过渡金属催化对映会聚偶联已成为构建手性中心的有力策略。然而，由于关键烷基金属中间体的立体选择性形成困难，用于这种偶联的外消旋仲烷基金属亲核试剂的范围在特定底物中仍然受到限制。在这里，我们报告了一种对映发散策略，以有效地实现一系列合成有用的手性环丙烷，包括手性氟烷基化环丙烷和具有手性侧链的对映体富集的环丙烷，来自外消旋环丙基锌试剂。该策略依赖于外消旋顺式环丙基锌试剂与两种不同亲电试剂的一锅两步对映发散中继耦合 (EDRC) 过程，该过程涉及通过镍催化对映选择性偶联与烷基对外消旋顺式环丙基锌试剂进行动力学拆分。亲电试剂，然后将剩余的对映体环丙基锌试剂与各种亲电试剂进行立体定向中继偶联，以产生两种类型的在环丙烷环上具有相反构型的官能化手性环丙烷。这些
• Supported gold nanoparticles catalyzed cis-selective semihydrogenation of alkynes using ammonium formate as the reductant
  作者：Shengzong Liang、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1039/c6cc01318j

  日期：——

  nanoparticles with low loading (0.5 mol %) are able to semihydrogenate non-fluorinated and gem-difluorinated alkynes to cis-alkenes with high selectivity, using cost-effective and easy-to-handle ammonium formate as...

  TiO2负载的金纳米粒子具有较低的负载量（0.5 mol％），能够使用经济高效且易于处理的甲酸铵作为原料，以高选择性将非氟化和宝石二氟化炔烃半氢化为顺式烯烃。
• Synthetic Access to <i>gem</i>-Difluoropropargyl Vinyl Ethers and Their Application to Propargyl Claisen Rearrangement
  作者：Toshitaka Okamura、Kenta Koyamada、Junichiro Kanazawa、Kazunori Miyamoto、Yoshiharu Iwabuchi、Masanobu Uchiyama、Naoki Kanoh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01777

  日期：2021.1.15

  and other areas, methods to access various fluorinated compounds are needed. Herein, we report the synthesis of difluoropropargyl vinyl ethers from ketones and aldehydes using difluoropropargyl bromide dicobalt complexes. We applied difluoropropargyl vinyl ethers to the synthesis of difluorodienone or difluoroallene under thermal conditions and trifluoro-pyran under acid-catalyzed conditions.

  随着氟在药物化学和其他领域的重要性日益增加，需要使用各种氟化化合物的方法。在本文中，我们报道了使用二氟炔丙基溴二茂铁配合物由酮和醛合成二氟炔丙基乙烯基醚。我们在热条件下将二氟炔丙基乙烯基醚用于二氟二烯酮或二氟丙二烯的合成，在酸催化条件下将其用于三氟吡喃的合成。
• Concise Preparation of 2,2-Difluorohomopropargyl Carbonyl Derivatives. Application to the Synthesis of 4,4-Difluoroisoquinolinone Congeners
  作者：Satoru Arimitsu、Begoña Fernández、Carlos del Pozo、Santos Fustero、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/jo7025965

  日期：2008.4.1

  of 2,2-difluorohomopropargyl esters was achieved using a magnesium-promoted Barbier reaction of substituted difluoropropargyl bromides with alkyl chloroformates. These 2,2-difluorohomopropargyl esters were effective precursors in the synthesis of homopropargylic amidesby aminolysis using AlMe3, as well as of ketonesthrough the reaction of the corresponding Weinreb amides with Grignard reagents. Ring

  使用取代基的二氟炔丙基溴化物与烷基氯甲酸酯的镁促进的Barbier反应，可实现2，2-二氟氟炔丙基酯的可扩展合成。这些2，2-二氟高炔丙基酯是通过使用AlMe 3进行氨解以及通过相应的Weinreb酰胺与Grignard试剂反应的酮合成高炔丙基酰胺的有效前体。使用二氟化的1,7-烯炔羰基化合物进行的闭环置换提供了六元二烯产物，将其用作狄尔斯-阿尔德反应的底物，得到4,4-二氟异喹啉-3-酮。炔烃与氟化的1,7-二炔酰胺的[2 + 2 + 2]环加成反应得到4,4-二氟-1,4-二氢-3（2 H）-异喹啉酮衍生物具有区域选择性。