2',3'-Isopropylidene-5'-AMP | 20408-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 2',3'-Isopropylidene-5'-AMP
• 英文别名: 2',3'-isopropylideneadenosine monophosphate；acetAMP；O^2',O^3'-isopropylidene-[5']adenylic acid；O^2',O^3'-isopropyliden-[5']adenylic acid；O^2',O^3'-Isopropyliden-[5']adenylsaeure；2',3'-O-Isopropylidenadenosin, p-Nitrophenylphosphat (1)；[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 20408-44-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₅O₇P
• 分子量: 387.289
• InChiKey: VSMZQMMFUQMPRU-WOUKDFQISA-N

物化性质

• 沸点：
  691.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-Isopropylidene-5'-AMP 在 DOWEX(R) 50WX₂-200 作用下， 生成 5'-腺嘌呤核苷酸
  参考文献：
  名称：

  通过亲核碱促进的磷酸和醇的脱水缩合选择性合成磷酸单酯。

  摘要：

  磷酸单酯是在三丁胺存在下由磷酸（1或2当量）和醇（1当量）的混合物合成的。该反应由亲核碱如N-烷基咪唑和4-（N，N-二烷基氨基）吡啶促进。2'，3'-O-异亚丙基核糖核苷被选择性地转化为5'-单磷酸酯，而没有保护核碱基中的氨基。

  DOI：

  10.1021/ol0504796
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-异丙叉腺苷 在 N-丁基咪唑 、 三正丁胺 、 磷酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.07h， 以86%的产率得到2',3'-Isopropylidene-5'-AMP
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成 2',3'-O-异亚丙基核糖核苷 5'-单磷酸酯

  摘要：

  磷酸单酯是药物化学、材料化学等中一些最重要的物质。 1 已经报道了许多制备核苷 5'-单磷酸酯的方法。 2 微波作为有机反应的有效加热源的应用在1986.3 从那时起，已经公开了许多具有显着提高反应速率的成功反应。4-6 仅使用少量能源就获得了非常高的产率和清洁的反应。我们在没有核碱基氨基保护的情况下合成核糖核苷的 5'-单磷酸酯。由于核糖核苷的仲羟基也与磷酸反应，因此使用 2',3'-Oisopropylidene 核糖核苷作为底物。2',3'-O-异亚丙基尿苷(1)、腺苷(2)、胞苷(3)、和鸟苷 (4) 与 2 当量的磷酸分别以 86%、86%、71% 和 83% 的产率选择性地得到它们的 5' 单磷酸酯。相比之下，在微波辐射下进行的脱水缩合反应可以在 4-5 分钟内完成，而传统加热需要 6-8 小时。作为开发实验室规模环保化学的重要工具，这种技术的广泛接受也可能导致微波合成器成为每

  DOI：

  10.1080/10426500701807707

文献信息

• A general approach to nucleoside 3′- and 5′- monophosphates
  作者：Y. Hayakawa、S. Wakabayashi、T. Nobori、R. Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96095-7

  日期：1987.1

  Diallyloxyphosphorylation of nucleoside hydroxyls followed by palladium(0)-catalyzed deallylation provides a new, general method for the preparation of the 3′- and 5′-monophosphates.

  核苷羟基的二烯丙氧基磷酸化反应，再由钯（0）催化的脱醛反应，为制备3'-和5'-单磷酸酯提供了一种新的通用方法。
• Synthesis of cyclic adenosine 5′-diphosphate ribose analogues: a C2′ endo/syn “southern” ribose conformation underlies activity at the sea urchin cADPR receptor
  作者：Christelle Moreau、Gloria A. Ashamu、Victoria C. Bailey、Antony Galione、Andreas H. Guse、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1039/c0ob00396d

  日期：——

  Novel 8-substituted base and sugar-modified analogues of the Ca2+ mobilizing second messenger cyclic adenosine 5′-diphosphate ribose (cADPR) were synthesized using a chemoenzymatic approach and evaluated for activity in sea urchin egg homogenate (SUH) and in Jurkat T-lymphocytes; conformational analysis investigated by 1H NMR spectroscopy revealed that a C2′ endo/syn conformation of the “southern” ribose is crucial for agonist or antagonist activity at the SUH-, but not at the T cell-cADPR receptor.

  采用化学酶法合成了新型 8 取代碱基和糖修饰的 Ca2+ 调动第二信使环腺苷-5â²-二磷酸核糖（cADPR）类似物，并对其在海胆卵匀浆（SUH）和 Jurkat T 淋巴细胞中的活性进行了评估；通过 1H NMR 光谱进行的构象分析发现，C2â² 内/同步构象是 CADPR 在海胆蛋匀浆（SUH）受体（而不是在 T 细胞-CADPR 受体）中发挥激动剂或拮抗剂活性的关键。
• Arris et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4968,4973
  作者：Arris et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bis(2,2,2-trichloroethyl) phosphorochloridite as a reagent for the phosphorylation of oligonucleotides: preparation of 5'-phosphorylated 2',5'-oligoadenylates
  作者：Jiro Imai、Paul F. Torrence

  DOI：10.1021/jo00333a016

  日期：1981.9
• Levene; Tipson, Journal of Biological Chemistry, 1937, vol. 121, p. 131,142
  作者：Levene、Tipson

  DOI：——

  日期：——