2',3'-diacetyladenosine | 55062-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 2',3'-diacetyladenosine
• 英文别名: 2′,3′-di-O-acetyl β-adenosine-5′-phosphate；2',3'-Di-O-acetyl-adenosin-5'-phosphat；O^2',O^3'-diacetyl-[5']adenylic acid；[(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 55062-28-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₅O₉P
• 分子量: 431.299
• InChiKey: LPDVIASZALHALY-IDTAVKCVSA-N

物化性质

• 沸点：
  712.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-diacetyladenosine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5'-腺嘌呤核苷酸
  参考文献：
  名称：

  用31 P核磁共振波谱分析[ 16 O，17 O，18 O]磷酸酯的手性

  摘要：

  一种立体定向方法，用于将D-葡萄糖6- [ 16 O，17 O，18 O]-磷酸和腺苷5'-[ 16 O，17 O，18 O]-磷酸环化为构象锁定的六元环状磷酸二酯。发达。使用已知绝对构型的[ 16 O，17 O，18 O]磷酸酯，通过31 P nmr光谱显示，在酯化为轴向和赤道三酯后，环化发生在构型反转的情况下。因此，现在可以确定D-葡萄糖6-[[通过该程序，可得到16 O， 17 O， 18 O]磷酸和腺苷5'-[ 16 O， 17 O， 18 O]磷酸。

  DOI：

  10.1039/p19810003186
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2',3'-diacetyladenosine
  参考文献：
  名称：

  用31 P核磁共振波谱分析[ 16 O，17 O，18 O]磷酸酯的手性

  摘要：

  一种立体定向方法，用于将D-葡萄糖6- [ 16 O，17 O，18 O]-磷酸和腺苷5'-[ 16 O，17 O，18 O]-磷酸环化为构象锁定的六元环状磷酸二酯。发达。使用已知绝对构型的[ 16 O，17 O，18 O]磷酸酯，通过31 P nmr光谱显示，在酯化为轴向和赤道三酯后，环化发生在构型反转的情况下。因此，现在可以确定D-葡萄糖6-[[通过该程序，可得到16 O， 17 O， 18 O]磷酸和腺苷5'-[ 16 O， 17 O， 18 O]磷酸。

  DOI：

  10.1039/p19810003186

文献信息

• Selective Acylation of Nucleosides, Nucleotides, and Glycerol-3-phosphocholine in Water
  作者：Matthew Powner、Christian Fernández-García

  DOI：10.1055/s-0036-1588626

  日期：——

  2′,3′,5′-tri-O-acetyl-nucleosides in water has been developed. Furthermore, a long-chain selective glycerol-3-phosphocholine diacylation is elucidated. These reactions are environmentally benign, rapid, high yielding, and the products are readily purified. Importantly, this reaction may indicate a prebiotically plausible reaction pathway for the selective acylation of key metabolites to facilitate their

  2',3'-二-O-乙酰基-核苷酸-5'-磷酸、2',3'-二-O-乙酰-核苷酸-5'-三磷酸和2',3',5的方便选择性合成'-tri-O-乙酰基-核苷在水中得到了开发。此外，还阐明了长链选择性甘油-3-磷酸胆碱二酰化。这些反应对环境无害、快速、收率高，并且产物易于纯化。重要的是，该反应可能表明关键代谢物的选择性酰化以促进它们并入原代谢中的益生元似是而非的反应途径。
• ADP-ribosyl-N3: A Versatile Precursor for Divergent Syntheses of ADP-ribosylated Compounds
  作者：Lingjun Li、Qianqian Li、Shengqiang Ding、Pengyang Xin、Yuqin Zhang、Shenlong Huang、Guisheng Zhang

  DOI：10.3390/molecules22081346

  日期：——

  play important roles in a series of complex physiological procedures. The design and synthesis of artificial ADP-ribosylated compounds is an efficient way to develop valuable chemical biology tools and discover new drug candidates. However, the synthesis of ADP-ribosylated compounds is currently difficult due to structural complexity, easily broken pyrophosphate bond and high hydrophilicity. In this paper

  腺苷二磷酸核糖 (ADP-核糖) 及其衍生物在一系列复杂的生理过程中发挥着重要作用。人工 ADP 核糖基化化合物的设计和合成是开发有价值的化学生物学工具和发现新候选药物的有效方法。然而，由于结构复杂、焦磷酸键易断裂和高亲水性，ADP-核糖基化化合物的合成目前很困难。本文首次设计合成了ADP-核糖基-N3。以 ADP-核糖基-N3 作为关键前体，开发了一种不同的后修饰策略来制备结构多样化的 ADP-核糖基化化合物，包括带有 ADP-核糖基部分的新型核苷酸和肽。
• Efficient Enzymatic Synthesis of Phosphoroselenoate RNA by Using Adenosine 5′-(α-P-Seleno)triphosphate
  作者：Nicolas Carrasco、Julianne Caton-Williams、Gary Brandt、Siming Wang、Zhen Huang

  DOI：10.1002/anie.200502215

  日期：2006.1
• Analysis of the chirality of [16O,17O,18O] phosphate esters by 31P nuclear magnetic resonance spectroscopy
  作者：Richard L. Jarvest、Gordon Lowe、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1039/p19810003186

  日期：——

  A stereospecific method for cyclising D-glucose 6-[16O,17O,18O]phosphate and adenosine 5′-[16O,17O,18O]-phosphate to their conformationally locked six-membered cyclic phosphate diesters has been developed. Using [16O,17O,18O]phosphate esters of known absolute configuration it is shown by 31P n.m.r. spectroscopy, after esterification to the axial and equatorial triesters, that the cyclisation occurs

  一种立体定向方法，用于将D-葡萄糖6- [ 16 O，17 O，18 O]-磷酸和腺苷5'-[ 16 O，17 O，18 O]-磷酸环化为构象锁定的六元环状磷酸二酯。发达。使用已知绝对构型的[ 16 O，17 O，18 O]磷酸酯，通过31 P nmr光谱显示，在酯化为轴向和赤道三酯后，环化发生在构型反转的情况下。因此，现在可以确定D-葡萄糖6-[[通过该程序，可得到16 O， 17 O， 18 O]磷酸和腺苷5'-[ 16 O， 17 O， 18 O]磷酸。