adenosine-5'-monophosphate tri-n-octyl-ammonium salt | 69098-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: adenosine-5'-monophosphate tri-n-octyl-ammonium salt
• 英文别名: mono(tri-n-octylammonium) adenosine 5'-phosphate；AMP tri-n-octylammonium salt；[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate;trioctylazanium
• CAS: 69098-20-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₅O₇P*C₂₄H₅₁N
• 分子量: 700.9
• InChiKey: RVBCVOYUSQVXSN-LPEHXXKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adenosine-5'-monophosphate tri-n-octyl-ammonium salt 在 三正丁胺 、 DEAE-Sephadex A₂₅ 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 adenosine cyclic 3',5'-phosphate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  用31 P核磁共振波谱分析[ 16 O，17 O，18 O]磷酸酯的手性

  摘要：

  一种立体定向方法，用于将D-葡萄糖6- [ 16 O，17 O，18 O]-磷酸和腺苷5'-[ 16 O，17 O，18 O]-磷酸环化为构象锁定的六元环状磷酸二酯。发达。使用已知绝对构型的[ 16 O，17 O，18 O]磷酸酯，通过31 P nmr光谱显示，在酯化为轴向和赤道三酯后，环化发生在构型反转的情况下。因此，现在可以确定D-葡萄糖6-[[通过该程序，可得到16 O， 17 O， 18 O]磷酸和腺苷5'-[ 16 O， 17 O， 18 O]磷酸。

  DOI：

  10.1039/p19810003186
• 作为产物：
  描述：

  adenosine-5'-monophosphate 在 Dowex 50W (pyridinium form) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 adenosine-5'-monophosphate tri-n-octyl-ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  用31 P核磁共振波谱分析[ 16 O，17 O，18 O]磷酸酯的手性

  摘要：

  一种立体定向方法，用于将D-葡萄糖6- [ 16 O，17 O，18 O]-磷酸和腺苷5'-[ 16 O，17 O，18 O]-磷酸环化为构象锁定的六元环状磷酸二酯。发达。使用已知绝对构型的[ 16 O，17 O，18 O]磷酸酯，通过31 P nmr光谱显示，在酯化为轴向和赤道三酯后，环化发生在构型反转的情况下。因此，现在可以确定D-葡萄糖6-[[通过该程序，可得到16 O， 17 O， 18 O]磷酸和腺苷5'-[ 16 O， 17 O， 18 O]磷酸。

  DOI：

  10.1039/p19810003186

文献信息

• Synthesis and biochemical evaluation of O-acetyl-ADP-ribose and N-acetyl analogs
  作者：Lindsay R. Comstock、John M. Denu

  DOI：10.1039/b710231c

  日期：——

  Synthetic routes for the preparation of O-acetyl-ADP-ribose and two novel non-hydrolyzable analogs containing an N-acetyl are described and shown to interact with the macro domain of histone protein H2A1.1.

  本文描述并展示了O-乙酰-ADP核糖以及两种含有N-乙酰基的新型非水解类似物的合成路线，这些化合物能够与组蛋白H2A1.1的宏域相互作用。
• O-acetyl-ADP-ribose non-hydrolyzable analogs
  申请人：Denu John M.

  公开号：US20070225246A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  Compounds, compositions and methods for modulating cell death in target cells, particularly cancer cells are provided. The compounds are analogs of O-acetyl-ADP-ribose (OAADPr).

  提供了用于调节靶细胞死亡的化合物、组合物和方法，特别是癌细胞。这些化合物是O-乙酰-ADP-核糖（OAADPr）的类似物。
• A synthesis of adenosine 5′-[β-¹⁸O₂]triphosphate
  作者：Gordon Lowe、Brian S. Sproat

  DOI：10.1039/p19810001874

  日期：——

  A synthesis of adenosine 5′-[β-18O2]triphosphate (8) has been achieved by a novel route in an overall yield of 19% based on phosphorus pentachloride. The use of the diphenylmethyl protecting group is a key feature of the synthesis. Some 18O isotope shifts in 31P and 13C n.m.r. spectra are reported.

  腺苷5'的合成- [β- 18 Ò 2 ]三磷酸（8）已经由一种新颖的途径，基于五氯化磷的19％的总产率获得。二苯甲基保护基的使用是合成的关键特征。据报道在31 P和13 C nmr光谱中约有18 O同位素位移。
• Reactive pyrophosphoric and bisphosphonic acid derivatives and methods of their use
  申请人：GLSynthesis Inc.

  公开号：US08288545B2

  公开（公告）日：2012-10-16

  This invention features bis-amides of pyrophosphoric acid and bisphosphonic acids, their preparation, and their use in synthesis of P1,P4-dinucleoside tetraphosphates, tetraphosphonates, and related compounds.

  这项发明涉及焦磷酸双酰胺和双膦酸的双酰胺，它们的制备以及它们在合成P1，P4-二核苷酸四磷酸盐，四膦酸盐和相关化合物中的应用。
• pH-Switchable Phase-Transfer Agents for Host Cell Protein Rejection in the Cascaded Biocatalytic Synthesis of an Active Pharmaceutical Ingredient
  作者：Matthew S. Winston、Marc Poirier、Zhijian Liu、Feng Peng、Guy R. Humphrey、John A. McIntosh、Mikhail Reibarkh、Fengqiang Wang、Erik D. Guetschow、Steve Castro、Erik Hoyt、David J. Lamberto、Kevin Sirk

  DOI：10.1021/acs.oprd.2c00327

  日期：2023.1.20

  Given the increased reliance on multienzymatic cascades to synthesize biologically inspired small molecule drug candidates, the pharmaceutical industry requires efficient strategies to control immunogenic protein impurities in active pharmaceutical ingredients. Despite advances in directed enzyme evolution and biocatalysis, it is still economical to use unpurified enzymes overexpressed in host cell

  鉴于越来越依赖多酶级联来合成受生物学启发的小分子候选药物，制药行业需要有效的策略来控制活性药物成分中的免疫原性蛋白质杂质。尽管在定向酶进化和生物催化方面取得了进展，但在制造过程中使用在宿主细胞裂解物中过表达的未纯化酶仍然是经济的。由于蛋白质杂质与药物之间的溶解度曲线相似，依赖于溶解度差异（直接从水中结晶或萃取）的分离策略通常会失败。利用模块化酸碱对的快速生成，大肠杆菌细胞裂解物。我们展示了这种技术，可以分离出数百克 MK-1454，其中含有检测不到的蛋白质杂质，用于临床试验中的人体给药。我们进一步表明，这种提取技术是由反胶束化驱动的，可以普遍应用于其他亲水性小分子的纯化。