1-(1-(4-bromophenyl)ethyl)naphthalen-2-ol | 1129424-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-(4-bromophenyl)ethyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[1-(4-Bromophenyl)ethyl]-2-naphthol；1-[1-(4-bromophenyl)ethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1129424-56-1
• 化学式: C₁₈H₁₅BrO
• 分子量: 327.22
• InChiKey: HNBJYNUNPLCMSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-1-乙醇 、 2-萘酚 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到1-(1-(4-bromophenyl)ethyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂和无溶剂条件下对萘酚和4-羟基香豆素进行微波辅助苄基化

  摘要：

  在无催化剂和无溶剂的条件下，开发了一种快速且高度实用的萘酚和4-羟基香豆素的微波辅助苄基化方法。醇经历热诱导的脱水以形成醚，醚可逆地塌陷以形成碳阳离子，该碳阳离子被合适的亲核试剂立即捕获以提供苄基化的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.010

文献信息

• Simple and Efficient Metal-free Hydroarylation and Hydroalkylation Using Strongly Acidic Ion-exchange Resin
  作者：Biswanath Das、Martha Krishnaiah、Keetha Laxminarayana、Kongara Damodar、D. Nandan Kumar

  DOI：10.1246/cl.2009.42

  日期：2009.1.5

  Higly efficient hydroarylation and hydroalkylation of styrenes with various arenes and 1,3-dicarbonyl compounds respectively have been developed using Amberlyst-15 as a heterogeneous catalyst. The ...

  使用 Amberlyst-15 作为多相催化剂，分别开发了苯乙烯与各种芳烃和 1,3-二羰基化合物的高效加氢芳基化和加氢烷基化。这 ...
• H-β-Zeolite-Catalysed Hydroarylation of Styrenes
  作者：Darapaneni Chandra Mohan、Rajendra D. Patil、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/ejoc.201200283

  日期：2012.6

  The hydroarylation of styrenes with various arene(heteroarene) compounds using H-β-zeolite as a green and recyclable heterogeneous catalyst under mild reaction conditions has been developed. The catalyst showed versatility and high selectivity (up to 100 %) of desired 1,1-diarylalkanes in cyclohexane as solvent under the conditions studied. The catalyst could be reactivated by simple treatment with

  使用 H-β-沸石作为绿色和可回收的多相催化剂，在温和的反应条件下，苯乙烯与各种芳烃（杂芳烃）化合物的加氢芳基化已被开发出来。在所研究的条件下，该催化剂在作为溶剂的环己烷中显示出所需的 1,1-二芳基烷烃的多功能性和高选择性（高达 100%）。该催化剂可以通过在室温下用无机酸进行简单处理来重新活化，以获得更好的催化活性。
• Microwave assisted benzylation of naphthols and 4-hydroxycoumarin under catalyst & solvent free conditions
  作者：Ravikrishna Dada、Garima Singh、Abhishek Pareek、Saeen Kausar、Srinivasarao Yaragorla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.010

  日期：2016.8

  An expeditious and highly practical, microwave assisted benzylation of naphthols and 4-hydroxycoumarin has been developed under catalyst-free & solvent-free conditions. Alcohols undergo heat induced dehydration to form ethers, which collapse reversibly to form the carbocation which was captured immediately by a suitable nucleophile to furnish the benzylated compounds.

  在无催化剂和无溶剂的条件下，开发了一种快速且高度实用的萘酚和4-羟基香豆素的微波辅助苄基化方法。醇经历热诱导的脱水以形成醚，醚可逆地塌陷以形成碳阳离子，该碳阳离子被合适的亲核试剂立即捕获以提供苄基化的化合物。
• KHSO4: a highly efficient and reusable heterogeneous catalyst for hydroarylation of styrenes
  作者：Rajendra D. Patil、Girdhar Joshi、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1007/s00706-010-0369-2

  日期：2010.10

  AbstractHydroarylation of styrenes with arenes/heteroarenes using KHSO4 (10 mol%) as an efficient heterogeneous catalyst is described. High conversion and selectivity (>99%) were observed for hydroarylation of styrenes with 2-naphthol at reflux temperature of 1,2-dichloroethane. Yields were quantitative with all styrenes. Moderate to good conversions and selectivities were achieved with other aromatics

  摘要描述了使用KHSO 4（10 mol％）作为有效的非均相催化剂将苯乙烯与芳烃/杂芳烃进行氢芳基化。在1,2-二氯乙烷的回流温度下，苯乙烯与2-萘酚的氢芳基化反应具有很高的转化率和选择性（> 99％）。所有苯乙烯的产率都是定量的。在相同条件下，使用其他芳族化合物和杂芳族化合物可实现中等至良好的转化率和选择性。证明了KHSO 4的再生性和可重复使用性。添加痕量的水可以帮助通过分散使KHSO 4重新活化并促进加氢芳基化反应。 图形概要
• Pincer‐Ruthenium Catalyzed Oxygen Mediated Dehydrative Etherification of Alcohols and <i>Ortho</i> ‐Alkylation of Phenols
  作者：Kanu Das、Eileen Yasmin、Akshai Kumar

  DOI：10.1002/adsc.202200780

  日期：2022.11.22

  formulated for the selective etherification of secondary alcohols catalyzed by NNN pincer-ruthenium(II) carbonyl complexes based on bis(imino)pyridine ligands in the presence of molecular oxygen under solvent-free and base-free conditions at 140 °C. Under these conditions, very high yields (up to 92%, ca. 6133 TON) of the corresponding ethers are obtained at a very low catalyst loading (ca. 0.015 mol%)

  在目前的报告中，已经制定了一种脱水策略，用于在无溶剂和碱-存在分子氧的情况下，基于双（亚氨基）吡啶配体的 NNN 夹钳-钌（II）羰基络合物催化仲醇的选择性醚化。 140 °C 的自由条件。在这些条件下，在非常低的催化剂负载量（约 0.015 mol%）下，相应醚的产率非常高（高达 92%，约 6133 TON）。机理研究为催化循环期间发生的各种事件提供了关键证据。虽然碘量滴定给出了催化量过氧化氢释放的定量证据，因此证实了氧气作为助催化剂的作用，但 DFT、HRMS、IR 和13C NMR 分析表明辅助 CO 配体的非不稳定性质。另一方面，DFT、NMR 和 HRMS 研究揭示了钳形配体在氧气存在下的半不稳定性质。EPR 分析为通过来自 O 2的单电子转移 (SET) 生成 Ru(III) 物种提供了确凿的证据。显然，Ru(III) 物种 ( Ph2 NN)RuCl 2 (CO)(OH)