[EN] METHOD FOR PRODUCING ENANTIOMETRICALLY PURE a-AMINOBENZYLPHOSPHONATES<br/>[FR] PROCÉDÉ PERMETTANT DE PRODUIRE DES a - AMINOBENZYLPHOSPHONATES À PURETÉ ÉNANTIOMÉTRIQUE
申请人:ALFONSOV VLADIMIR ALEXEEVICH
公开号:WO2010021561A1
公开(公告)日:2010-02-25
Изобретение относится к стереоселективному органическому синтезу, а именно, к способу получения α-аминобензилфосфоновых кислот и их прекурсоров-эфиров (вместе α-аминобензилфосфонаты), которые являются биологически активными веществами и могут найти применение при производстве лекарственных средств. Способ получения энантиомерно чистых α-аминобензилфосфонатов общей формулы (I) где Z = H, (II); R = Ph, замещенный Ph; R1 = насыщенный углеводородный радикал линейного, разветвленного, циклического строения или водород, заключается во взаимодействии энантиомерно чистого l-(α-бeнзилидeнaминoбeнзил)-2-нaфтoлa с триалкилфосфитом и кислотой в мольном соотношении 1 :(1-15):(1-3), соответственно, в органическом растворителе или избытке триалкилфосфита при температуре -20 - +50°C в течение 0.1-24 часов с последующим выделением преобладающего диастереомера и переводом его в энантиочистую α-аминобензилфосфоновую кислоту действием концентрированной соляной кислоты при нагревании и выделением конечных продуктов известными приемами. В качестве кислоты используют, например, уксусную, муравьиную, п-толуолсульфо-, трихлоруксусную, трифторуксусную кислоты и хлористый водород в 1,4- диоксане. В качестве растворителя используют, например, толуол, бензол, дихлорметан и тетрагидрофуран.