(S)-(-)-ethyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propanoate | 105198-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-(-)-ethyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propanoate
• 英文别名: (S)-ethyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propanoate；Propanoic acid, 2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-, ethyl ester；ethyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanoate
• CAS: 105198-38-7
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃Si
• mdl: MFCD24390279
• 分子量: 232.395
• InChiKey: KOBAXFIJEBLKRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、DCM、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-ethyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propanoate 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到乳酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用 KHSO4 对 TBDMS 醚进行选择性脱保护的温和、高效且廉价的方案

  摘要：

  硫酸氢钾的 30% 水溶液。甲醇在室温下以极好的收率对各种叔丁基二甲基甲硅烷基醚进行脱保护。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1146
• 作为产物：
  描述：

  乳酸乙酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97 %的产率得到(S)-(-)-ethyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Brønsted 酸催化脱甲硅基杂环化形成取代呋喃

  摘要：

  报道了由对甲苯磺酸 ( p -TSA) 催化的叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBS) 保护的 γ-羟基-α,β-不饱和酮杂环化形成取代呋喃。反应在温和的条件下在室温下在甲醇中进行，得到一系列呋喃产物（21 个实例，高达 98% 的收率）。机理实验表明，反应通过原位脱保护进行，然后进行催化脱水杂环化。

  DOI：

  10.1039/d2ob01828d

文献信息

• Discovery and Preclinical Characterization of BIIB091, a Reversible, Selective BTK Inhibitor for the Treatment of Multiple Sclerosis
  作者：Brian T. Hopkins、Eris Bame、Bekim Bajrami、Cheryl Black、Tonika Bohnert、Carrie Boiselle、Doug Burdette、Jeremy C. Burns、Luisette Delva、Douglas Donaldson、Richard Grater、Chungang Gu、Marc Hoemberger、Josh Johnson、Sudarshan Kapadnis、Kris King、Mukesh Lulla、Bin Ma、Isaac Marx、Tom Magee、Robert Meissner、Claire M. Metrick、Michael Mingueneau、Paramasivam Murugan、Kevin L. Otipoby、Evelyne Polack、Urjana Poreci、Robin Prince、Allie M. Roach、Chris Rowbottom、Joseph C. Santoro、Patricia Schroeder、Hao Tang、Eric Tien、Fengmei Zhang、Joseph Lyssikatos

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00926

  日期：2022.1.27

  competitive, reversible inhibitor that binds the BTK protein in a DFG-in confirmation designed to sequester Tyr-551, an important phosphorylation site on BTK, into an inactive conformation with excellent affinity. Preclinical studies demonstrated BIB091 to be a high potency molecule with good drug-like properties and a safety/tolerability profile suitable for clinical development as a highly selective, reversible

  多发性硬化症是一种中枢神经系统 (CNS) 的慢性自身免疫性神经退行性疾病，其特征是炎症、脱髓鞘和轴突损伤，导致永久性残疾。在多发性硬化症的早期阶段，炎症是疾病进展的主要驱动因素。开发具有卓越安全性的高效疗法以预防导致残疾的炎症过程的需求仍然未得到满足。在此，我们描述了 BIIB091 的发现，BIIB091 是一种结构独特的正位 ATP 竞争性可逆抑制剂，在 DFG-in 确认中与 BTK 蛋白结合，旨在将 BTK 上的重要磷酸化位点 Tyr-551 隔离成具有优异亲和力的非活性构象。 。临床前研究表明，BIB091 是一种高效分子，具有良好的类药特性和安全性/耐受性，适合临床开发作为治疗多发性硬化症等自身免疫性疾病的高选择性、可逆性 BTKi。
• Highly Selective Synthesis of <i>Z</i>-Unsaturated Esters by Using New Horner−Emmons Reagents, Ethyl (Diarylphosphono)acetates
  作者：Kaori Ando

  DOI：10.1021/jo970057c

  日期：1997.4.1

  New Horner-Emmons reagents, ethyl (diarylphosphono)acetates 1, were prepared from triethyl phosphonoacetate, PCl(5), and the corresponding phenols. The reaction of 1 with several kinds of aldehydes in the presence of Triton B or NaH in THF solvent revealed that these reagents are useful for the synthesis of Z-unsaturated esters. Among the reagents examined, ethyl(di-o-tolylphosphono)-, [bis(o-ethylphenyl)phosphono]-

  由膦酸三乙酯，PCl（5）和相应的酚制备新的Horner-Emmons试剂（二芳基膦酸乙酯）乙酸乙酯1。在Triton B或NaH存在下，THF中1与几种醛的反应表明，这些试剂可用于合成Z-不饱和酯。在所检查的试剂中，发现乙基（二-邻甲苯基膦酰基）-，[双（邻乙基苯基）膦基]-和[双（邻异丙基苯基）膦基]乙酸酯（1k-m）最有效，得到Z-不饱和酯，选择性为93-99％。
• Ester-Imine Condensation Mediated by Potassium<i>tert</i>-Butoxide: Synthesis of β-Lactams and 3,4-Dihydropyridin-2-ones
  作者：Gianfranco Cainelli、Mauro Panunzio、Daria Giacomini、Bruno Di Simone、Roberto Camerini

  DOI：10.1055/s-1994-25579

  日期：——

  The utility of the weak base potassium tert-butoxide has been successfully demonstrated in the synthesis of ß-lactams and 3, 4-dihydropyridin-2-ones starting from esters and imines.

  弱碱叔丁醇钾在从酯和亚胺开始合成 ß-内酰胺和 3，4-二氢吡啶-2-酮的过程中的作用已得到成功验证。
• <i>Z</i>-Selective Horner−Wadsworth−Emmons Reaction of α-Substituted Ethyl (Diarylphosphono)acetates with Aldehydes¹
  作者：Kaori Ando

  DOI：10.1021/jo981337a

  日期：1998.11.1

  New Horner-Wadsworth-Emmons reagents, ethyl 2-(diarylphosphono)propionates (2), ethyl 2-(diarylphosphono)hexanoates (3), and ethyl 2-(diarylphosphono)-3-methylbutanoates (4) were prepared by alkylation of ethyl (diarylphosphono)acetates. The reaction of 2-4 with various types of aldehydes gave Z-alpha,beta-dialkyl-alpha,beta-unsaturated esters highly selectively. Remarkable temperature-dependent selectivity was observed in the reaction of (PhO)(2)P(O)CHBuCO2Et with octyl aldehyde.
• Yamamoto, Yoshinori; Chounan, Yukiyasu; Nishii, Shinji, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 20, p. 7652 - 7660
  作者：Yamamoto, Yoshinori、Chounan, Yukiyasu、Nishii, Shinji、Ibuka, Toshiro、Kitahara, Haruo

  DOI：——

  日期：——