2-(dimethylamino)-5-methyl-4(5H)-oxazolone | 38278-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-(dimethylamino)-5-methyl-4(5H)-oxazolone
• 英文别名: 2-(dimethylamino)-5-methyloxazol-4(5H)-one；2-dimethylamino-5-methyl-oxazol-4-one；2-Dimethylamino-4-oxo-5-methyl-Δ²-oxazolin；5-Methyl-2-dimethylamino-2-oxazolin-4-on；2-(Dimethylamino)-5-methyl-1,3-oxazol-4-one
• CAS: 38278-99-8
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 142.158
• InChiKey: ZUJBLMGKFQGDCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯(二甲基氨基)二甲基-甲烷氯化铵(1:1) 、 乳酰氨 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以28%的产率得到2-(dimethylamino)-5-methyl-4(5H)-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  Condensation of Vilsmeier Salts, Derived from Tetraalkylureas, with α-Hydroxy Amide Derivatives: One-pot Approach to Synthesize 2-Dialkylamino-2-oxazolin-4-ones

  摘要：

  本研究开发了一种新颖而简单的合成方法，可从各种维尔斯梅尔盐和α-羟基酰胺衍生物中合成 2-二烷基氨基-2-恶唑啉-4-酮。值得注意的是，噻嗪酮（3a）是一种用于治疗三联症和厌食症的温和兴奋剂，采用这种方法可以简单、高产地合成。

  DOI：

  10.1246/cl.161006

文献信息

• Structure-activity dependency of new bacterial tryptophanyl tRNA synthetase inhibitors
  作者：David R. Witty、Graham Walker、John H. Bateson、Peter J. O'Hanlon、Robert Cassels

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00237-5

  日期：1996.6

  Analogues of the aminoacyl tRNA synthetase inhibitor, indolmycin, have been synthesised in which the side chain methyl group is replaced by a wide range of substituents. Their antibacterial and enzyme inhibitory potency is related to steric properties and conformational preferences. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• New total synthesis of (.+-.)-indolmycin
  作者：John P. Dirlam、David A. Clark、Scott J. Hecker

  DOI：10.1021/jo00375a030

  日期：1986.12
• 2-Amino-2-oxazolin-4-ones. I. Synthesis^1a
  作者：Charles F. Howell、Nicanor Q. Quinones、Robert A. Hardy

  DOI：10.1021/jo01052a047

  日期：1962.5
• Rapi,G. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1972, vol. 9, p. 285 - 292
  作者：Rapi,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Condensation of Vilsmeier Salts, Derived from Tetraalkylureas, with α-Hydroxy Amide Derivatives: One-pot Approach to Synthesize 2-Dialkylamino-2-oxazolin-4-ones
  作者：Bengen Liu、Dongshan Su、Zhonglin Wei、Jungang Cao、Dapeng Liang、Yingjie Lin、Haifeng Duan

  DOI：10.1246/cl.161006

  日期：2017.2.5

  A novel and straightforward synthetic protocol was developed to synthesize 2-dialkylamino-2-oxazolin-4-ones from various Vilsmeier salts and α-hydroxy amides derivatives. Notably, thozalinone (3a), as a mild stimulant in tristimania and anorexic, could be synthesized simply and in a high yield using this methodology.

  本研究开发了一种新颖而简单的合成方法，可从各种维尔斯梅尔盐和α-羟基酰胺衍生物中合成 2-二烷基氨基-2-恶唑啉-4-酮。值得注意的是，噻嗪酮（3a）是一种用于治疗三联症和厌食症的温和兴奋剂，采用这种方法可以简单、高产地合成。