2-hydroxy-N-(naphthalen-1-yl)propanamide | 100393-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-N-(naphthalen-1-yl)propanamide
• 英文别名: N-[1]naphthyl-DL-lactamide；N-[1]naphthyl-lactamide；N-[1]Naphthyl-DL-lactamid；dl-Milchsaeure-α-naphthylamid；Milchsaeure-α-naphthylamid；N-[1]Naphthyl-lactamid；2-hydroxy-N-naphthalen-1-ylpropanamide
• CAS: 100393-33-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: ASESQZYEVHRZSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-N-(naphthalen-1-yl)propanamide 、 苯甲酰氯 生成 2-benzoyloxy-propionic acid-[1]naphthylamide
  参考文献：
  名称：

  Bischoff; Walden, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 279, p. 123

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乳酸 、 1-萘胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到2-hydroxy-N-(naphthalen-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  无溶剂无催化剂条件下乳酸直接酰胺化合成α-羟基酰胺

  摘要：

  α-羟基酰胺的有效合成是通过使用伯胺直接酰胺化乳酸来实现的。反应在无溶剂条件下顺利进行，无需使用任何催化剂。一般而言，可获得良好至极好的产品产率。

  DOI：

  10.3184/174751915x14295180195555

文献信息

• α-Hydroxy Amides and Related Compounds
  作者：Seymour L. Shapiro、Ira M. Rose、Louis Freedman

  DOI：10.1021/ja01532a052

  日期：1959.12
• Blaise; Montagne, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1922, vol. 174, p. 1553
  作者：Blaise、Montagne

  DOI：——

  日期：——
• Blaise; Montagne, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1922, vol. 174, p. 1554
  作者：Blaise、Montagne

  DOI：——

  日期：——
• Bischoff; Walden, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 279, p. 123
  作者：Bischoff、Walden

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of α-Hydroxyl Amides via Direct Amidation of Lactic Acid at Solvent- and Catalyst-Free Conditions
  作者：Meiying Huang、Shanshan Zhong、Mengli Xu、Yunyun Liu

  DOI：10.3184/174751915x14295180195555

  日期：2015.5

  The efficient synthesis of α-hydroxy-amides has been achieved by the direct amidation of lactic acid using primary amines. The reactions proceed smoothly under solvent-free conditions without using any catalyst. In general, good to excellent yields of products are obtained.

  α-羟基酰胺的有效合成是通过使用伯胺直接酰胺化乳酸来实现的。反应在无溶剂条件下顺利进行，无需使用任何催化剂。一般而言，可获得良好至极好的产品产率。