2-fluoro-6-methyl-indolizine-3-carboxylic acid ethyl ester | 648418-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 2-fluoro-6-methyl-indolizine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-fluoro-7-methylindolizine-3-carboxylate；ethyl 2-fluoro-7-methylindolizine-3-carboxylate
• CAS: 648418-47-7
• 化学式: C₁₂H₁₂FNO₂
• 分子量: 221.231
• InChiKey: KBPPFIAATNIXLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,2-四氟乙烷 、 1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-methylpyridin-1-ium bromide 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到2-fluoro-6-methyl-indolizine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A facile synthetic method for 2-fluoroindolizines from 1-chloro-2,2,2-trifluoroethane (HCFC-133a) and 1,1,1,2-tetrafluoroethane (HFC-134a)

  摘要：

  In the presence of KOH and Et3N. pyridinium and isoquinolinium N-ylides generated in situ from their bromides react with 1-chloro-2,2,2-trifluoroethane (HCFC-133a. bp 6 degreesC) or 1,1,1,2-tetrafluoroethane (HFC-134a, bp -27 degreesC) to give the corresponding 2-fluoroindolizines via 1,3-dipolar [3 divided by 2] cycloaddition at 80-100 degreesC in DMSO at atmospheric pressure in normal glassware. (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00055-1