Methanamine, N-(cyclohexylmethylene)- | 53106-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Methanamine, N-(cyclohexylmethylene)-
• 英文别名: 1-cyclohexyl-N-methylmethanimine
• CAS: 53106-92-6
• 化学式: C₈H₁₅N
• 分子量: 125.214
• InChiKey: VGUGMPKRNPKTDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanamine, N-(cyclohexylmethylene)- 在 氢化铋 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2-dicyclohexyl-N,N'-dimethylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Novel reductive coupling of aldimines to vicinal diamines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)1331-b
• 作为产物：
  描述：

  甲胺 、 环己烷基甲醛 以 苯 为溶剂， 生成 Methanamine, N-(cyclohexylmethylene)-
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclohexylisoquinolines、(±)-Galanthamine 和 (±)-Lycoramine 的类似物的光化学合成

  摘要：

  摘要 N-亚芳基酰胺 10、15 和 16 的光环化有效地产生了螺三环 δ-内酰胺 5、6 和 7。化合物 7 很容易通过立体定向分两步转化为螺环己基异喹啉 3 和 4，它们与一些石蒜科生物碱加兰他敏 1 显示结构相似和lycoramine 2。

  DOI：

  10.1080/00397919708006047

文献信息

• Titanium Induced Coupling of Imines to Symmetrical Vicinal (R*,R*)-Diamines
  作者：P. Mangeney、T. Tejero、A. Alexakis、F. Grosjean、J. Normant

  DOI：10.1055/s-1988-27536

  日期：——

  Symmetrical vicinal (R*,R*)-d,l-diamines were prepared from the corresponding imines and low valent titanium species generated by the action of titanium tetrachloride on amalgamated magnesium.

  通过将四氯化钛作用于汞齐化镁而生成的低价钛物种与相应亚胺反应，制备了具有对称相邻（R*,R*）-d,l-二胺。
• Reductive Coupling of Aldimines to Vicinal Diamines Using Zn Powder in Aqueous Basic Media
  作者：Manu P. Dutta、Bipul Baruah、Anima Boruah、Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1055/s-1998-1800

  日期：1998.8

  Reductive coupling of aldimines into vicinal diamines has been performed by the action of zinc powder and 10% sodium hydroxide solution without using any organic solvents at ambient temperature in high yields.

  通过锌粉和10%氢氧化钠溶液的作用，在室温下不使用任何有机溶剂，成功实现了将醛亚胺还原偶联成邻二胺的高产率反应。
• Copper(II) Trifluoromethanesulfonate Catalyzed Addition of a Carbamoylsilane to Aldehyde Imines
  作者：Robert F. Cunico、Rajesh K. Pandey、Jianxin Chen、Adalie R. Motta

  DOI：10.1055/s-2005-922749

  日期：——

  The addition of N,N-dimethylcarbamoyl(trimethyl)silane to aldehyde-derived N-methylimidines is catalyzed by copper(II) trifluoromethanesulfonate. Alter hydrolysis, N,N-dimethyl-α-(N-methylamino)amides are formed, isolatedas their ethyl carbamate derivatives.

  N,N-二甲基氨基甲酰基(三甲基)硅烷与醛衍生的N-甲基亚胺的加成由三氟甲磺酸铜(II)催化。水解后，形成 N,N-二甲基-α-(N-甲基氨基)酰胺，分离为其氨基甲酸乙酯衍生物。
• Formal Insertion of Imines (or Nitrogen Heteroarenes) and Arynes into the C–Cl Bond of Carbon Tetrachloride
  作者：Sheng-Jun Li、Yi Wang、Jing-Kun Xu、Dong Xie、Shi-Kai Tian、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01845

  日期：2018.8.3

  The formal insertion of double and triple bonds into the C–Cl bond of carbon tetrachloride has enabled the full utilization of carbon tetrachloride in chemical synthesis. A range of unactivated imines and electron-deficient nitrogen heteroarenes served as effective sources of C=N bonds to react with arynes and carbon tetrachloride to afford functionalized anilines whose core structures are present

  正式将双键和三键插入四氯化碳的C–Cl键使得化学合成中可以充分利用四氯化碳。一系列未活化的亚胺和缺电子的氮杂芳烃可作为C = N键的有效来源，与芳烃和四氯化碳反应，提供官能化的苯胺，其苯胺结构存在于某些有价值的节肢动物杀螨剂中。对照实验和DFT计算表明涉及三氯甲基阴离子中间体。
• [HCo(CO)₄]-Catalyzed Three-component Cycloaddition of Epoxides, Imines, and Carbon Monoxide: Facile Construction of 1,3-Oxazinan-4-ones
  作者：Lixia Liu、Huailin Sun

  DOI：10.1002/anie.201403998

  日期：2014.9.8

  The three‐component [3+2+1] cycloaddition of epoxides, imines, and carbon monoxide to produce 1,3‐oxazinan‐4‐ones has been developed by using [HCo(CO)4] as the catalyst. The reaction occurs for a wide variety of imines and epoxides, under 60 bar of CO pressure at 50 °C, to produce 1,3‐oxazinan‐4‐ones with different substitution patterns in high yields, and provides an efficient and atom‐economic route

  通过使用[HCo（CO）4 ]作为催化剂，开发了环氧化物，亚胺和一氧化碳的三组分[3 + 2 + 1]环加成反应，生成1,3-恶二嗪-4-酮。反应发生在50°C的60 bar CO压力下的各种亚胺和环氧化物上，可高产率地生产具有不同取代方式的1,3-氧杂嗪酮-4-酮，并提供了高效且原子经济的从简单易用的起始原料过渡到杂环的方法。可能的机理涉及[HCo（CO）4 ]引起的环氧化物开环，然后依次添加一氧化碳和亚胺，然后闭环形成产物，并伴随[HCo（CO）4 ]的再生。