tert-butyl (4aR,8aS)-7-ethenyl-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate | 345223-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (4aR,8aS)-7-ethenyl-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 345223-67-8
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂
• 分子量: 263.38
• InChiKey: LPKRGZDFIUFNHO-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4aR,8aS)-7-ethenyl-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate 在 18-冠醚-6 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 tert-butyl (4aR,8aS)-7-(2-phenylmethoxyethyl)-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  闭环烯炔复分解的简明对映选择性合成曼扎明生物碱AB环系统

  摘要：

  在甘露糖胺A和相关生物碱中发现的AB环系统是通过短对映选择性路线由（-）-奎宁制备的。序列中的关键步骤是钌催化的闭环烯炔复分解反应，该反应可提供高收率的双环二烯。通过顺序区域选择性硼氢化和立体选择性催化氨基羟基化，已经安装了进一步完善AB系统所需的功能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00404-x
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 2-((3R,4S)-3-vinylpiperidin-4-yl)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Grubbs catalyst first generation 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 tert-butyl (4aR,8aS)-7-ethenyl-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  闭环烯炔复分解的简明对映选择性合成曼扎明生物碱AB环系统

  摘要：

  在甘露糖胺A和相关生物碱中发现的AB环系统是通过短对映选择性路线由（-）-奎宁制备的。序列中的关键步骤是钌催化的闭环烯炔复分解反应，该反应可提供高收率的双环二烯。通过顺序区域选择性硼氢化和立体选择性催化氨基羟基化，已经安装了进一步完善AB系统所需的功能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00404-x

文献信息

• A concise enantioselective synthesis of the AB ring system of the manzamine alkaloids by ring-closing enyne metathesis
  作者：J.Stephen Clark、Robert J Townsend、Alexander J Blake、Simon J Teat、Amanda Johns

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00404-x

  日期：2001.4

  The AB ring system found in the manzamine A and related alkaloids has been prepared from (−)-quinine by a short enantioselective route. The key step in the sequence is a ruthenium-catalysed ring-closing enyne metathesis re action which delivers a bicyclic diene in good yield. The functionality required for further elaboration of the AB system has been installed by sequential regioselective hydroboration

  在甘露糖胺A和相关生物碱中发现的AB环系统是通过短对映选择性路线由（-）-奎宁制备的。序列中的关键步骤是钌催化的闭环烯炔复分解反应，该反应可提供高收率的双环二烯。通过顺序区域选择性硼氢化和立体选择性催化氨基羟基化，已经安装了进一步完善AB系统所需的功能。