bis((S)-4-((S)-sec-butyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)methane | 133463-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: bis((S)-4-((S)-sec-butyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)methane
• 英文别名: (4S)-4-[(2S)-butan-2-yl]-2-[[(4S)-4-[(2S)-butan-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]methyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 133463-85-1
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₂
• 分子量: 266.384
• InChiKey: QMYQRPDPIFUOHP-WUHRBBMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis((S)-4-((S)-sec-butyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)methane 、 1,2-二溴乙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以21 %的产率得到(4S,4'S)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(4-((S)-sec-butyl)-4,5-dihydrooxazole)
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Catalysed Asymmetric One-Carbon Ring-Expansion of Prochiral Cyclobutanones

  摘要：

  摘要：本文描述了手性β-取代环戊酮的亲核亚甲基插入反应，提供了在合成和天然产物中作为重要结构基元的手性β-取代环戊烯酮的访问途径。商业上可获得的三甲基硅基以及其他硅基重氮甲烷作为一碳合成物，而三氟甲基硫酸钪则被发现是一种有效的路易斯酸催化剂。通过使用双噁唑啉配体，实现了对许多β-取代环戊烯酮的对映诱导，包括带有全碳季节立体中心的例子。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751386
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨醇 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 bis((S)-4-((S)-sec-butyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  C 2-对称的4,4'，5,5'-四氢双（恶唑）和4,4'，5,5'-四氢-2,2'-亚甲基双[恶唑]作为手性配体，用于对映选择性催化初步交流

  摘要：

  一系列对映体纯的C 2对称的4,4'，5,5'-四氢-2,2'-亚甲基双[恶唑]和4,4'，5,5'-四氢-2,2的合成报道了′-联（恶唑）。具有阴离子四氢亚甲基双[恶唑]配体的铜络合物是有效的催化剂，用于从烯烃和重氮化合物（在苯乙烯与重氮乙酸薄荷酯的反应中，至多96％ee）形成对映选择性环丙烷。发现四氢二（恶唑）铱（I）配合物催化i-PrOH（最高91％ee）转移芳基烷基酮的加氢反应。四氢联（恶唑）钯配合物可用作烯丙基亲核取代的对映选择性催化剂（在PhCHCHCH（OAc）Ph与NaHC（COOMe）2的反应中，ee高达77％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740123