1-(1-bromonaphthalen-2-yl)ethanol | 1312684-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-bromonaphthalen-2-yl)ethanol
• 英文别名: 1-(1-bromo-2-naphthyl)ethanol
• CAS: 1312684-51-7
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO
• 分子量: 251.123
• InChiKey: KIOYYAWDUXLEIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-bromonaphthalen-2-yl)ethanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(1-bromonaphthalen-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  碳-碳和硅-硅键之间的分子内σ键复分解

  摘要：

  碳-碳键和硅-硅键之间的分子内σ键复分解发生在用钯（0）催化剂处理拴系在环丁酮上的乙硅烷时，同时提供了硅烷基芳烃骨架和酰基硅烷官能团。

  DOI：

  10.1021/ol301280u
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-bromonaphthalen-2-yl)ethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到1-(1-bromonaphthalen-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED FUSED ARYL AND HETEROARYL DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS D'ARYLES ET D'HÉTÉROARYLES FUSIONNÉS AU TITRE D'INHIBITEURS DE PI3K

  摘要：

  本发明提供了式I的融合芳基和杂芳基衍生物，可以调节磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）的活性，并且在治疗与PI3Ks活性相关的疾病方面具有用处，例如炎症性疾病、免疫相关疾病、癌症和其他疾病。

  公开号：

  WO2011075630A1

文献信息

• Phosphine- and water-promoted pentannulative aldol reaction
  作者：Bishnupada Satpathi、Lona Dutta、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1039/c8ob03106a

  日期：——

  intramolecular aldol reaction for the synthesis of an unusual class of cyclopentanoids is described. The reaction of α-substituted dienones tethered with ketones in the presence of tributylphosphine and water provided aldols. The role of water was realised to be crucial for this transformation. Furthermore, isotopic labeling experiments provided vital information about the reaction mechanism.

  在此，描述了用于合成异常类型的环戊烷类的有效的无金属的分子内醇醛缩合反应。在三丁基膦和水的存在下，α-取代的二烯酮与酮的束缚反应提供了羟醛。人们意识到水的作用对于这种转变至关重要。此外，同位素标记实验提供了有关反应机理的重要信息。
• Intramolecular σ-Bond Metathesis Between Carbon–Carbon and Silicon–Silicon Bonds
  作者：Naoki Ishida、Wataru Ikemoto、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol301280u

  日期：2012.6.15

  An intramolecular σ-bond metathesis between carbon–carbon and silicon–silicon bonds took place on treatment of a disilane tethered to a cyclobutanone with a palladium(0) catalyst, furnishing a silaindane skeleton as well as an acylsilane functionality at once.

  碳-碳键和硅-硅键之间的分子内σ键复分解发生在用钯（0）催化剂处理拴系在环丁酮上的乙硅烷时，同时提供了硅烷基芳烃骨架和酰基硅烷官能团。
• Copper-Mediated/Catalyzed Oxyalkylation of Alkenes with Alkylnitriles
  作者：Ala Bunescu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201405102

  日期：2014.11.3

  A copper‐promoted oxyalkylation of alkenes with alkylnitriles has been developed. The protocol provides rapid access to phthalides (γ‐lactones) or isochromanones (δ‐lactones) via the formation of a C(sp3)C(sp3) and a C(sp3)O bond with the generation of up to two quaternary carbon atoms. Mechanistic studies suggest that this reaction is initiated by the formation of the C(sp3)C(sp3) bond rather than

  已经开发了用烷基腈进行烯烃的铜促进的烷氧基化反应。该协议可通过形成C（sp 3）C（sp 3）和C（sp 3）O键并快速生成邻苯二甲酸酯（γ-内酯）或异色酮（δ-内酯）来快速访问到两个季碳原子。机理研究表明，此反应是由C（sp 3）C（sp 3）键而不是C（sp 3）O键的形成引发的。随后使用羧酸作为内部亲核试剂开发了催化条件。
• Asymmetric Synthesis of 1,2-Dihydronaphthalene-1-ols via Copper-Catalyzed Intramolecular Reductive Cyclization
  作者：Ranjan Kumar Acharyya、Soyoung Kim、Yeji Park、Jung Tae Han、Jaesook Yun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02829

  日期：2020.10.16

  reductive cyclization of easily accessible benz-tethered 1,3-dienes containing a ketone moiety. This process provided biologically active 1,2-dihydronaphthalene-1-ol derivatives in good yields with excellent enantio- and diastereoselectivity. Mechanistic investigations using density functional theory revealed that (Z)- and (E)-allylcopper intermediates formed in situ from the diene and copper catalyst

  我们描述了铜催化分子内的还原性环化的容易获得的含酮基团的1，3-二烯联苯。该方法以良好的产率提供了具有优异的对映和非对映选择性的生物活性1,2-二氢萘-1-醇衍生物。使用密度泛函理论的机理研究表明，由二烯和铜催化剂原位形成的（Z）-和（E）-烯丙基铜中间体会通过六步反应进行异构化并选择性地对主要产物的（E）-烯丙基铜形式进行分子内烯丙基化。成员船状过渡态。通过烯烃部分的反应将所得产物进一步转化为完全饱和的萘-1-醇。
• SUBSTITUTED FUSED ARYL AND HETEROARYL DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS
  申请人：Li Yun-Long

  公开号：US20110183985A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention provides fused aryl and heteroaryl derivatives of Formula I: wherein X, V, Y, U, W, Z, R 1 , R 2 , Cy, and Ar are defined herein, that modulate the activity of phosphoinositide 3-kinases (PI3Ks) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of PI3Ks including, for example, inflammatory disorders, immune-based disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了式I的融合芳基和杂芳基衍生物，其中X，V，Y，U，W，Z，R1，R2，Cy和Ar在此定义，可调节磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）的活性，并且在治疗与PI3Ks活性相关的疾病方面具有用处，包括但不限于炎症性疾病、免疫性疾病、癌症和其他疾病。