3,3’-dimethyl-1,1’-binaphthalenylidene-4,4’-dione | 14453-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3’-dimethyl-1,1’-binaphthalenylidene-4,4’-dione
• 英文别名: 3,3'-dimethyl-[1,1']binaphthylidene-4,4'-dione；1,1′-methide-bi-Vitamin K₃；3,3'-Dimethyl-1,1'-binaphthyl-4,4'-quinone；2-methyl-4-(3-methyl-4-oxonaphthalen-1-ylidene)naphthalen-1-one
• CAS: 14453-57-7
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: UYODZOJQCRDXII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘酚-1-乙酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 5% Bi/5% Pt on active charcoal 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 3,3’-dimethyl-1,1’-binaphthalenylidene-4,4’-dione
  参考文献：
  名称：

  1-萘在贵金属和贱金属催化剂上的氧化偶联。

  摘要：

  测试了铋促进的铂催化剂在不同温度和环境压力下2-和4-取代的1-萘酚的氧化偶联。主要的最终产物分别是3,3'-取代的1,1'-联萘亚基-4,4'-二酮和4,4'-取代的2,2'-联萘亚基-1,1'-二酮。使用过氧化氢作为氧化剂。只有带有给电子取代基的萘酚反应。相应的联萘基二醇可被认为是反应中间体。在20分钟内以2-甲基-1-萘酚为起始原料，收率最高可达99％。可能出于空间原因，二醇是从2-乙基-1-萘酚获得的最终产物。对于4-甲氧基-1-萘酚，结果取决于反应温度。在25°C时预期的1,1' -二酮是主要产物，而在60℃下形成1'-羟基-4'-甲氧基-2,2'-联萘-1,4-二酮；一个甲氧基单元的丧失和羟基的保存可以通过在较高温度下两个OMe键之一的竞争性裂解来解释。未促进的铂和包括金和阮内镍在内的一系列其他金属催化剂也被发现具有活性。所得产物是可以用作染料的鲜艳固体。所描述的方法真正具有

  DOI：

  10.1002/cplu.201300307

文献信息

• Cu(<scp>ii</scp>) conjugation along the transformation of a vitamin K₃derivative to a dinaphthoquinone methide radical
  作者：Kirti D. Badave、Shalaka S. Patil、Ayesha A. Khan、Darbha Srinivas、Raymond J. Butcher、Rajesh G. Gonnade、Vedavati G. Puranik、Rahul V. Pinjari、Shridhar P. Gejji、Sandhya Y. Rane

  DOI：10.1039/c3nj00783a

  日期：——

  1,1′-Methide-bi-vitamin K3 (B) has been isolated as a dinaphthoquinone methide radical (DNQM) by the transformation of 1-imino(acetylhydrazino)-vitamin K3 (A). The transformation follows a biomimetic activation pathway mediated via Cu(II) ion catalyzed oxidative coupling. Single crystal X-ray and electron spin resonance (ESR) experiments combined with density functional calculations elucidate the “resonance structure” of the DNQM radical (B). Fluorescence investigations reveal that DNQM facilitates interaction with the cysteine residue. As compared to the parent substrate, B shows a depletion in the level of GSH, triggering apoptosis in HeLa cells.

  通过 1-亚氨基（乙酰肼）-维生素 K3（A）的转化，分离出 1,1′-甲萘双维生素 K3（B），作为二萘醌甲萘基（DNQM）。这种转化遵循一种通过 Cu（II）离子催化氧化偶联介导的仿生物活化途径。单晶 X 射线和电子自旋共振（ESR）实验结合密度泛函计算阐明了 DNQM 自由基的 "共振结构"（B）。荧光研究表明，DNQM 促进了与半胱氨酸残基的相互作用。与母体底物相比，B 会消耗 GSH 水平，引发 HeLa 细胞凋亡。
• Mesostructured vanadia–alumina catalysts for the synthesis of vitamin K3
  作者：M. Florea、R.S. Marin、F.M. Pălăşanu、F. Neaţu、V.I. Pârvulescu

  DOI：10.1016/j.cattod.2014.12.026

  日期：2015.10

  Liquid-phase selective oxidation of 2-methylnaphtalene to the vitamin K-3 was investigated on a series of mesostructured vanadia-alumina catalysts with different V/Al ratios (0.1-1). They were prepared by the co-precipitation of ammonium metavanadate and aluminum nitrate at pH 5 and characterized by XRD, Raman, TG-DTA, elemental analysis and adsorption-desorption isotherms of nitrogen at -196 degrees C. The influence of the catalyst composition and calcination temperature upon the physico-chemical properties were closely investigated in relation with the catalytic performances. The result of this investigation indicated the catalysts containing a higher vanadium loading and calcined at 300 C as the most active. Thus, the VAl07 catalyst led to a selectivity in vitamin K-3 of 54% for a conversion of 2-methylnaphtalene of 76%. Such an activity corresponded to mixtures where metavanadate (Raman line at 940 cm-1) and decavanadate (Raman line at 990 cm(-1)) species were the most abundant. No lines of V2O5 (around 705 cm(-1)) were detected in the catalysts calcined below 600 degrees C. 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.