3-benzyloxy-androsta-3,5-dien-17-one | 69613-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-androsta-3,5-dien-17-one
• 英文别名: 3-Benzyloxy-androsta-3,5-dien-17-on；3-Benzyloxy-17-oxo-androstadien-(3.5)；(8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-3-phenylmethoxy-1,2,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 69613-73-6
• 化学式: C₂₆H₃₂O₂
• 分子量: 376.539
• InChiKey: BQPDDTQBBPAAGO-QOVNPHLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-androsta-3,5-dien-17-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 benzyl-(17β-hydroxy-androstadien-(3,5)-yl-(3))-ether
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of 17-hydroxysteroids

  摘要：

  公开号：

  US02588294A1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 乙醇 作用下， 生成 3-benzyloxy-androsta-3,5-dien-17-one
  参考文献：
  名称：

  An Improved Method of Preparing Testosterone, Dihydrotestosterone and Some of their Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01099a040

文献信息

• Modified steroid hormones-XXXIII
  作者：D. Burn、G. Cooley、M.T. Davies、J.W. Ducker、B. Ellis、P. Feather、A.K. Hiscock、D.N. Kirk、A.P. Leftwick、V. Petrow、D.M. Williamson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98622-3

  日期：1964.1

  Reaction between steroidal 3-alkoxy-3,5-dienes and the Vilsmeier reagent leads to high yields of the corresponding 6-formyl derivatives. These intermediates are reduced to 3-alkoxy-6-hydroxymethyl-3,5-dienes which undergo dehydration with acids to 6-methylene-4-en-3-ones.

  甾族3-烷氧基-3，5-二烯与Vilsmeier试剂之间的反应导致相应的6-甲酰基衍生物的高产率。这些中间体被还原成3-烷氧基-6-羟甲基-3，5-二烯，其经酸脱水成6-亚甲基-4-en-3-one。
• Process for preparing active compounds
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04272445A1

  公开（公告）日：1981-06-09

  A process for the preparation of a compound of the formula (A): ##STR1## wherein: R.sub.3 is a C.sub.1-5 alkyl group, a C.sub.3-6 alkenyl group, a C.sub.3-6 cycloalkyl group or an alkylphenyl group in which the alkyl moiety contains 1 to 3 carbon atoms and the phenyl moiety is optionally substituted; R.sub.4 is a hydroxyl group, or a group OR.sub.6 wherein R.sub.6 is a C.sub.2-7 acyl group, a C.sub.1-4 alkyl group, or an optionally substituted benzyl group; R.sub.5 is hydrogen or a C.sub.1-5 alkyl group; or R.sub.4 and R.sub.5 together with the carbon atom to which they are joined represent a carbonyl group; which process comprises the reaction of a compound of the formula (C): ##STR2## wherein Q is a carbonyl group protected by a reagent capable of selectively protecting the 3-carbonyl of androstenedione, and R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 are as defined in formula (A), to generate an unprotected carbonyl group in place of the protected carbonyl group Q. This process has advantages over the known process for the preparation of compounds of formula (A).

  一种制备式（A）化合物的方法：##STR1## 其中：R.sub.3是C.sub.1-5烷基，C.sub.3-6烯基，C.sub.3-6环烷基或含有1至3个碳原子的烷基苯基，苯基可以选择性取代；R.sub.4是羟基，或OR.sub.6基团，其中R.sub.6是C.sub.2-7酰基，C.sub.1-4烷基或选择性取代的苯甲基基团；R.sub.5是氢或C.sub.1-5烷基；或R.sub.4和R.sub.5与它们连接的碳原子一起表示羰基基团；该过程包括化合物(C)的反应：##STR2## 其中Q是由能够选择性保护雄烯二酮的3-羰基的试剂保护的羰基基团，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5如式（A）中所定义，以生成未保护的羰基基团代替受保护的羰基基团Q。该过程比已知的制备式（A）化合物的方法具有优势。
• Modified steroid hormones—XXXVI
  作者：D. Burn、G. Cooley、M.T. Davies、A.K. Hiscock、D.N. Kirk、V. Petrow、D.M. Williamson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82228-6

  日期：1965.1
• CH220206
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US4272445A
  申请人：——

  公开号：US4272445A

  公开（公告）日：1981-06-09