methyl 3-(3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)propionate | 947703-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 3-(3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)propionate
• 英文别名: Methyl 3-(3-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 947703-36-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: BQYPWSKOWNDWNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)propionate 在 盐酸 、 水 作用下， 以46%的产率得到2-(2'-Carboxyethyl)-3-methyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  TYPE 1, 4-NAPHTOQUINONE COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING THEM AND USE OF THESE COMPOUNDS AS ANTI-CANCER AGENTS

  摘要：

  这项发明涉及以下给定的化合物（I）的公式或其药学上可接受的盐之一，作为药物；包含一个或多个具有公式（I）的化合物作为活性成分的药物组合物的公式（I），使用具有公式（I）的化合物制备旨在预防或治疗涉及异常细胞增殖的至少一种疾病的组合物，包含至少一种具有公式（I）的化合物的促凋亡组合物和/或抗增殖组合物，以及使用具有公式（I）的化合物作为促凋亡和/或抗增殖剂。

  公开号：

  US20090247472A1
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单甲酯 、 甲萘醌 在 ammonium persulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以58%的产率得到methyl 3-(3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  自由基脱羧对萘醌官能化的研究

  摘要：

  为了获得功能化的萘醌，提出了对醌烷基化的 Kochi-Anderson 程序的系统研究。虽然不同长度的线性氨基酸是这种脱羧过程的良好底物，但手性 α-氨基酸是不成功的底物。用β-丙氨酸评估最佳反应条件，然后将其应用于一系列羧酸以获得萘醌的化学多样性。我们观察到酸的取代对于烷基化是至关重要的，即使使用不同的反应物，也可以用 1,4-萘醌实现双烷基化。Barton 程序尝试在一些底物上与我们的结果进行比较，但无论使用哪种自由基陷阱，都没有观察到反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700135

文献信息

• [EN] TYPE 1, 4-NAPHTOQUINONE COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING THEM AND USE OF THESE COMPOUNDS AS ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE 1, 4-NAPHTOQUINONES, COMPOSITIONS LES COMPRENANT ET UTILISATION DE CES COMPOSÉS EN TANT QU'AGENTS ANTI -CANCÉREUX
  申请人：FLUOFARMA

  公开号：WO2007125196A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  [EN] This invention relates to compounds with the formula (I) given below or one of their pharmaceutically acceptable salts, as a medicine; Formula (I) of pharmaceutical compositions comprising one or more compounds with Formula (I) as active constituent, use of compounds with Formula (I) for the preparation of compositions designed to prevent or treat at least one illness involving an abnormal cellular proliferation, pro-apoptotic compositions and/or anti-proliferative compositions comprising at least one compound with Formula (I)/ and the use of compounds with formula (I) as pro-apoptotic and/or anti-proliferative agents.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) suivante, ou un de leurs sels pharmaceutiquement acceptables, à titre de médicament : Formule ( I ) des compositions pharmaceutiques comprenant à titre d'agent actif un ou des composés de formule (I), l'utilisation de composés de Formule (I) pour la préparation de compositions destinées à prévenir ou à traiter au moins une maladie impliquant une prolifération cellulaire anormale, des compositions pro-apoptotiques et/ou anti-prolifératives comprenant au moins un composé de Formule (I)/ et l'utilisation de composés de Formule (I) en tant qu'agents pro-apoptotiques et/ou anti-prolifératifs.
• TYPE 1, 4-NAPHTOQUINONE COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING THEM AND USE OF THESE COMPOUNDS AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：Depierre Gaelle

  公开号：US20090247472A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  This invention relates to compounds with the formula (I) given below or one of their pharmaceutically acceptable salts, as a medicine; Formula (I) of pharmaceutical compositions comprising one or more compounds with Formula (I) as active constituent, use of compounds with Formula (I) for the preparation of compositions designed to prevent or treat at least one illness involving an abnormal cellular proliferation, pro-apoptotic compositions and/or anti-proliferative compositions comprising at least one compound with Formula (I)/and the use of compounds with formula (I) as pro-apoptotic and/or anti-proliferative agents.

  这项发明涉及以下给定的化合物（I）的公式或其药学上可接受的盐之一，作为药物；包含一个或多个具有公式（I）的化合物作为活性成分的药物组合物的公式（I），使用具有公式（I）的化合物制备旨在预防或治疗涉及异常细胞增殖的至少一种疾病的组合物，包含至少一种具有公式（I）的化合物的促凋亡组合物和/或抗增殖组合物，以及使用具有公式（I）的化合物作为促凋亡和/或抗增殖剂。
• Study of Radical Decarboxylation Toward Functionalization of Naphthoquinones
  作者：Claude Commandeur、Céline Chalumeau、Jean Dessolin、Michel Laguerre

  DOI：10.1002/ejoc.200700135

  日期：2007.6

  In order to obtain functionalized naphthoquinones, a systematic study of the Kochi–Anderson procedure for the alkylation of quinones is presented. While linear amino acids of different lengths were good substrates for this decarboxylation procedure, chiral α-amino acids were unsuccessful substrates. The best reaction conditions were evaluated with β-alanine and then applied to a series of carboxylic

  为了获得功能化的萘醌，提出了对醌烷基化的 Kochi-Anderson 程序的系统研究。虽然不同长度的线性氨基酸是这种脱羧过程的良好底物，但手性 α-氨基酸是不成功的底物。用β-丙氨酸评估最佳反应条件，然后将其应用于一系列羧酸以获得萘醌的化学多样性。我们观察到酸的取代对于烷基化是至关重要的，即使使用不同的反应物，也可以用 1,4-萘醌实现双烷基化。Barton 程序尝试在一些底物上与我们的结果进行比较，但无论使用哪种自由基陷阱，都没有观察到反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,