15β-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione | 71118-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 15β-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: 15β-Hydroxy-androst-4-en-3,17-dion；15beta-Hydroxyandrostenedione；(8R,9S,10R,13S,14S,15R)-15-hydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 71118-01-9
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: MYKMKUGZFQKMOZ-NUTUMTGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15β-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 androst-4-ene-3,15,17-trione
  参考文献：
  名称：

  Bernstein et al., Chemistry and industry, 1956, p. 111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  脱氧可的松 在 sodium bismuthate 作用下， 生成 15β-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Herzog et al., Journal of Organic Chemistry, 1959, vol. 24, p. 691,694

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative Diversification of Steroids by Nature-Inspired Scanning Glycine Mutagenesis of P450BM3 (CYP102A1)
  作者：Wenyu Chen、Matthew J. Fisher、Aaron Leung、Yang Cao、Luet L. Wong

  DOI：10.1021/acscatal.0c02077

  日期：2020.8.7

  bonds in steroids. Here, we report the engineering of the stable, highly active bacterial cytochrome P450 enzyme P450BM3 (CYP102A1) from Bacillus megaterium for the mono- and dihydroxylation of androstenedione (AD), dehydroepiandrosterone (DHEA), and testosterone (TST). In order to design altered steroid binding orientations, we compared the structure of wild type P450BM3 with the steroid C19-demethylase

  甾族化合物是处方最广泛的药物，被指定用于治疗各种疾病，包括炎症，心脏病和癌症。功能化类固醇的合成方法对于产生用于药物筛选和开发的类固醇剂很重要。但是，由于类固醇中主要存在惰性的脂肪族CH键，因此化学活化具有挑战性。在这里，我们报道了来自巨大芽孢杆菌的稳定，高活性细菌细胞色素P450酶P450BM3（CYP102A1）的工程设计用于雄烯二酮（AD），脱氢表雄酮（DHEA）和睾丸激素（TST）的单羟基和二羟基化作用。为了设计改变的类固醇结合方向，我们比较了野生型P450BM3与类固醇C19-去甲基化酶CYP19A1的结构，其中AD结合在其活性位点，并鉴定了I螺旋和β4链区域，该区域阻止了P450BM3的这种结合方向。在这两个区域的11个残基上扫描甘氨酸诱变会导致以前未报道过P450BM3的类固醇氧化产物。在第二轮诱变中将这些甘氨酸突变结合在一起，形成了一个小的P450BM3变体文库，该变体能够
• Structure and stereochemistry of products of hydroxylation of human steroid hormones by a housefly cytochrome P450 (CYP6A1)
  作者：Neil E. Jacobsen、Katalin E. Kövér、Marat B. Murataliev、René Feyereisen、F. Ann Walker

  DOI：10.1002/mrc.1767

  日期：2006.4

  The structure and stereochemistry of nine steroid metabolites isolated in quantities ranging from 0.15 to 1.8 mg were determined using a variety of NMR techniques, including heteronuclear multiple bond correlation (HMBC) using broadband adiabatic 13C pulses and phase‐sensitive data presentation. Testosterone, androstenedione and progesterone were oxidized with housefly cytochrome P450 6A1 enzyme reconstituted

  使用各种 NMR 技术，包括使用宽带绝热 13C 脉冲和相敏数据表示的异核多键相关 (HMBC)，确定了以 0.15 至 1.8 mg 的数量分离的九种类固醇代谢物的结构和立体化学。睾酮、雄烯二酮和孕酮被家蝇细胞色素 P450 6A1 酶氧化，该酶在体外用家蝇 NADPH 细胞色素 P450 还原酶和细胞色素 b5 重组。使用改进的 HMBC 序列以及 2D 异核单量子相关 (HSQC)、COZY 和核 Overhauser 和交换光谱 (NOESY) 在 CD3OD 中的 NMR 分析，结合对 J 耦合的详细分析表明羟基化仅发生在 β 面上2、12 和 15 位的类固醇。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons，
• Crystal Structure and Functional Characterization of a Cytochrome P450 (BaCYP106A2) from Bacillus sp. PAMC 23377
  作者：Ki-Hwa Kim、Chang Woo Lee、Bikash Dangi、Sun-Ha Park、Hyun Park、Tae-Jin Oh、Jun Hyuck Lee

  DOI：10.4014/jmb.1706.06013

  日期：2017.8.28

  confirmed with two kinds of steroid substrates, 4-androstenedione and nandrolone, using chromatography and mass spectrometry methods. The main products were monohydroxylated compounds with high conversion yields. This is the second study on the structure of CYP106A steroid hydroxylases, and should contribute new insight into the interactions of bacterial CYP106A with steroid substrates, providing baseline

  细菌细胞色素P450（CYP）类固醇羟化酶在制药工业中可有效用于将羟基引入各种类固醇。我们从细菌芽孢杆菌中发现了一种推定的CYP类固醇羟化酶（BaCYP106A2）。从北冰洋的卡拉海分离的PAMC 23377，与BmCYP106A2（巨大芽孢杆菌ATCC 13368）的序列相似性为94％。在这项研究中，可溶性BaCYP106A2被过表达以评估其底物结合活性。对4-雄烯二酮的底物亲和力（Kd值）为387±37μM。此外，BaCYP106A2的晶体结构是在2.7分辨率下确定的。结构分析表明，BaCYP106A2的α8-α9环区域本质上是可移动的，可能对初始配体结合很重要。BaCYP106A2的羟基活性使用体外酶法鉴定。使用色谱和质谱方法，通过两种甾族底物，4-雄烯二酮和nandrolone确认了其活性。主要产品是单羟基化化合物，具有高转化率。这是关于CYP106A类固醇羟化酶结构的第二项研究，
• C-15 Substituted Steroids. 15α- and 15β-Hydroxy-Reichstein's Substance S and Transformation Products
  作者：Seymour Bernstein、Milton Heller、Louis I. Feldman、William S. Allen、Robert H. Blank、Carl E. Linden

  DOI：10.1021/ja01499a053

  日期：1960.7
• Herzog et al., Journal of Organic Chemistry, 1959, vol. 24, p. 691,694
  作者：Herzog et al.

  DOI：——

  日期：——