1,1,-dichloro-1-germacyclopent-3-ene | 1432-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 烯丙基金属
• 英文名称: 1,1,-dichloro-1-germacyclopent-3-ene
• 英文别名: 1,1-dichloro-1-germacyclo-3-pentene；1,1-dichloro-1-germacyclopent-3-ene；1,1-dichlorogermacyclopent-3-ene；1,1-Dichlor-1-germa-cyclopenten-(3)；1,1-Dichlor-1-germa-3-cyclopenten；1,1-Dichlor-germacyclopent-3-en；1H-Germole, 1,1-dichloro-2,5-dihydro-；1,1-dichloro-2,5-dihydrogermole
• CAS: 1432-32-2
• 化学式: C₄H₆Cl₂Ge
• 分子量: 197.588
• InChiKey: VIHOFRCGTQPQNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67 °C(Press: 20 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,-dichloro-1-germacyclopent-3-ene 在 CH₃MgI 作用下， 以 not given 为溶剂， 以53%的产率得到1,1-dimethyl-1-germacyclopent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  NMR Spectra of Organogermanium Compounds. X. Syntheses,¹³C and⁷³Ge NMR Spectra and Molecular Mechanics Calculations of Germacyclopentanes and Germacyclopentenes

  摘要：

  合取环戊烷及其1-甲基和1,1-二甲基衍生物，以及一些合取环戊烯被合成，并测定了它们的13C和73Ge NMR谱。合取环戊烷的分子力学计算表明，在对比环戊烷时，对称扭曲形式是最稳定的，而环戊烷的包层和扭曲形式能量相差不大。尽管与对应的合取环己烷相比，13C和73Ge化学位移对甲基立体化学的敏感性较低，但光谱结果可以通过分子力学计算所描绘的结构进行解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.91
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diiodo-1-germacyclopent-3-ene 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以67%的产率得到1,1,-dichloro-1-germacyclopent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  5-germaspiro[4.4]nona-2,7-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)80006-7

文献信息

• Matrix Isolation of Germacyclopentadienes:  Direct Spectroscopic Evidence for Germylene-to-Germene Photochemical Interconversion
  作者：Valery N. Khabashesku、Sergei E. Boganov、Dean Antic、Oleg M. Nefedov、Josef Michl

  DOI：10.1021/om960372+

  日期：1996.10.29

  5b) and 2H-germole (1-germacyclopenta-1,3-diene; 6b) as minor products. During irradiation at selected wavelengths a photoconversion of 1b into 5b and reversible interconversion of 2b and 6b have been observed and provide experimental evidence for a germylene-to-germene rearrangement. Similar experiments were carried out on deuterated analogues, and the precursor 4b-d6 produced 1b-d6, 2b-d6, 5b-d6, and

  紫外光照射的基质分离的1,1-二叠氮基-1- Gercyclocyclopent-3-ene（4b）产生1 H -Germole（1-germacyclopenta-2,4-diene; 1b）和1-germacyclopent-3-ene-1 ，1-二基（2b）作为主要产品，以及3 H -germole（1-germacyclopenta-1,4-diene; 5b）和2 H -germole（1-germacyclopenta-1,3-diene; 6b）是次要产品。在选定波长的辐射过程中，光从1b转换为5b以及可逆的2b和6b相互转换已观察到并为胚芽到锗的重排提供了实验证据。类似的实验在氘化的类似物进行，并且所述前体4B - d 6产生1B - d 6，2B - d 6，图5b - d 6，和图6b - d 6。基于对这些分子及其d的受限Hartree-Fock（DZ + d）计算，
• Direct Synthesis of Organotrichlorogermanes by the Reaction of Elemental Germanium, Hydrogen Chloride, and Alkene
  作者：Masaki Okamoto、Takehiko Chikamori、Takuya Asano、Eiichi Suzuki

  DOI：10.1021/om034202q

  日期：2004.2.1

  The reaction of elemental germanium, hydrogen chloride, and ethylene with copper(I) chloride catalyst gave ethyltrichlorogermane with a 66% selectivity, tetrachlorogermane also being formed. The addition of tetrachlorogermane to the reaction system increased the formation rate of ethyltrichlorogermane. The reaction of germanium, tetrachlorogermane, and butadiene resulted in the formation of 1,1-di

  元素锗，氯化氢和乙烯与氯化铜（I）催化剂的反应得到乙基三氯锗烷，其选择性为66％，还形成了四氯锗烷。向反应体系中加入四氯锗烷增加了乙基三氯锗烷的形成速率。锗，四氯锗烷和丁二烯的反应导致形成1,1-二氯锗环戊-3-烯。这些结果表明由元素锗与四氯锗烷的反应形成的二氯锗烷的中间体。代替氯乙烯，向烯丙基氯中加入氯化氢。以92％的选择性获得烯丙基三氯锗烷以及少量的四氯锗烷。
• Mazerolles, Pierre; Gregoire, Fabienne, Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1986, vol. 16, p. 905 - 914
  作者：Mazerolles, Pierre、Gregoire, Fabienne

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of 1-germa-3-cyclopentenes involving the germylene fragment: Transgermylenation and oxidation
  作者：S. P. Kolesnikov、I. S. Rogozhin、M. G. Safarov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf00950320

  日期：1981.6
• Chernyshev; Komalenkova; Yakovleva, Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 11, p. 1722 - 1724
  作者：Chernyshev、Komalenkova、Yakovleva、Bykovchenko、Khomykh、Bochkarev、Shcherbinin

  DOI：——

  日期：——