2-phenyl-4H-benzo[f]isochromen-4-one | 1382352-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-phenyl-4H-benzo[f]isochromen-4-one
• 英文别名: 2-Phenylbenzo[f]isochromen-4-one
• CAS: 1382352-91-1
• 化学式: C₁₉H₁₂O₂
• 分子量: 272.303
• InChiKey: TTZCNJKZPPHWIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylethynyl)-2-naphthaldehyde 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到2-phenyl-4H-benzo[f]isochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  银催化有氧氧化/邻炔基苯甲醛的6-内杂环化模块化合成3-取代异香豆素

  摘要：

  描述了一种涉及银催化的有氧氧化/邻位-炔基苯甲醛的6-endo杂环化以产生 3-取代的异香豆素的方法。所开发的协议允许以良好至高产率方便地获得一系列合成有用的 3-取代异香豆素和相关的稠合杂环内酯，使用四氟硼酸银作为催化剂，大气氧作为终端氧化剂和内环氧的来源。机理研究表明自由基途径的参与。

  DOI：

  10.1039/d1ob01065d

文献信息

• Synthesis of 3-Substituted Isocoumarins via a Cascade Intramolecular Ullmann-Type Coupling–Rearrangement Process
  作者：Zhi-Yuan Ge、Xiang-Dong Fei、Ting Tang、Yong-Ming Zhu、Jing-Kang Shen

  DOI：10.1021/jo300916s

  日期：2012.7.6

  highly efficient strategy for the synthesis of 3-substituted isocoumarins through a copper(I)-catalyzed reaction of 1-(2-halophenyl)-1,3-diones has been developed. The procedure is based on a cascade copper-catalyzed intramolecular Ullmann-type C-arylation and rearrangement process. This methodology is tolerant of a wide range of substrates and applicable to library synthesis.

  通过铜（I）催化的1-（2-卤代苯基）-1,3-二酮的反应合成3-取代的香豆素的简单高效的策略已被开发出来。该程序基于级联铜催化的分子内Ullmann型C-芳基化和重排过程。这种方法可以耐受多种底物，并适用于文库合成。
• Modular synthesis of 3-substituted isocoumarins <i>via</i> silver-catalyzed aerobic oxidation/<i>6-endo</i> heterocyclization of <i>ortho</i>-alkynylbenzaldehydes
  作者：Hao Wu、Yi-Chun Wang、Andrey Shatskiy、Qiu-Yan Li、Jian-Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1039/d1ob01065d

  日期：——

  A method involving silver-catalyzed aerobic oxidation/6-endo heterocyclization of ortho-alkynylbenzaldehydes to yield 3-substituted isocoumarins is described. The developed protocol allows convenient access to a range of synthetically useful 3-substituted isocoumarins and related fused heterocyclolactones in good to high yields, using silver tetrafluoroborate as the catalyst, and atmospheric oxygen

  描述了一种涉及银催化的有氧氧化/邻位-炔基苯甲醛的6-endo杂环化以产生 3-取代的异香豆素的方法。所开发的协议允许以良好至高产率方便地获得一系列合成有用的 3-取代异香豆素和相关的稠合杂环内酯，使用四氟硼酸银作为催化剂，大气氧作为终端氧化剂和内环氧的来源。机理研究表明自由基途径的参与。