1-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)ethanethione | 101960-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)ethanethione
• CAS: 101960-63-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NS
• 分子量: 191.297
• InChiKey: BQQSCDCHLMNWIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)ethanethione 在 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(5-methylnonan-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium chloride
  参考文献：
  名称：

  碘化亚硫碘鎓和胺盐酸盐的合成，光谱和抗菌研究

  摘要：

  为了避免在向酮中添加有机锂和有机镁试剂过程中发生不希望的去质子，通过与简单的亲核试剂（如有机铈和有机铜试剂）反应，将容易由内酰胺和酰胺制备的硫亚胺盐转化为2,2-二取代和2-单取代胺。研究了碘化亚硫碘鎓与有机铈试剂的反应，该有机铈试剂是通过将相应的锂试剂与无水氯化铈（III）进行金属转移而得到的。这些碘化亚硫碘鎓可作为良好的亲电子试剂，并接受烷基铈的双加成反应。新合成的胺的特征是1 H和1313 C NMR，IR和质谱。胺已转化为其盐酸盐，并通过COSY进行表征。这些盐酸盐已用临床分离的微生物，金黄色葡萄球菌，肺炎克雷伯菌，铜绿假单胞菌，鼠伤寒沙门氏菌和白色念珠菌进行了抗菌筛选。盐酸盐对这些细菌和真菌显示出相当好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2013.09.108
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-二氢-2(1H)-异喹啉基)乙酮 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)ethanethione
  参考文献：
  名称：

  一种将内酰胺和酰胺转化为2,2-二烷基化胺的有效方法。

  摘要：

  报道了一种由相应的内酰胺（或酰胺）合成gem-2，2-二取代的叔胺的实用方法。它基于容易由内酰胺和酰胺制备的硫亚亚胺离子与有机金属试剂（如烯丙基镁，苄基镁和伯烷基铈试剂）的反应。

  DOI：

  10.1021/ol800145h

文献信息

• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles
  作者：Moustafa F. Aly、Ronald Grigg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86099-3

  日期：1988.1

  α-Imino acids, prepared from α-keto acids and primary amines, undergo facile decarboxylation to the corresponding imines on heating at ⩽,80°C in benzene or methylene chloride. Decarboxylation proceeds via a 1,2-ylide which can be trapped by sulphur to give the corresponding secondary thioamides in good yield. 1,2-Ylides from secondary amines and ∞-keto acids can be generated in situ and trapped with

  由α-酮酸和伯胺制得的α-氨基酸在⩽80℃下于苯或二氯甲烷中加热时，容易脱羧成相应的亚胺。脱羧反应通过1,2-ylide进行，可以被硫捕获，从而以高收率得到相应的仲硫代酰胺。来自仲胺和∞-酮酸的1,2-内酯可以原位生成并用硫捕获，从而以优异的收率得到叔硫酰胺。
• Ready decarboxylation of imines of α-keto acids. Mechanism and application to thioamide synthesis
  作者：Moustafa F. Aly、Ronald Grigg

  DOI：10.1039/c39850001523

  日期：——

  α-Keto a ids are readily decarboxylated via imine formation with primary and/or secondary amines even when imine–enamine isomerisation can occur; the process is thoyghy to involve an intermediate zwitteriion which can be trapped by sulphur to give thiamides in excellent yield.

  即使发生亚胺-烯胺异构化反应，α-酮基ids也很容易通过亚胺与伯胺和/或仲胺的形成而被羧化。该方法非常复杂，涉及一种中间体两性离子，该两性离子可被硫捕获，从而以优异的收率得到硫代酰胺。
• ALY, M. F.;GRIGG, R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 21, 1523-1524
  作者：ALY, M. F.、GRIGG, R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, spectral, and anti-microbial studies of thioiminium iodides and amine hydrochlorides
  作者：Sebastian Britto、Philippe Renaud、Maruthai Nallu

  DOI：10.1016/j.saa.2013.09.108

  日期：2014.2

  organomagnesium reagents to ketones, the thioiminium salts, easily prepared from lactams and amides are converted into 2,2-disubstituted and 2-monosubstituted amines by reaction with simple nucleophiles such as organocerium and organocopper reagents. The reaction of thioiminium iodides with organocerium reagents derived by transmetalation of corresponding lithium reagents with anhydrous cerium(III) chloride

  为了避免在向酮中添加有机锂和有机镁试剂过程中发生不希望的去质子，通过与简单的亲核试剂（如有机铈和有机铜试剂）反应，将容易由内酰胺和酰胺制备的硫亚胺盐转化为2,2-二取代和2-单取代胺。研究了碘化亚硫碘鎓与有机铈试剂的反应，该有机铈试剂是通过将相应的锂试剂与无水氯化铈（III）进行金属转移而得到的。这些碘化亚硫碘鎓可作为良好的亲电子试剂，并接受烷基铈的双加成反应。新合成的胺的特征是1 H和1313 C NMR，IR和质谱。胺已转化为其盐酸盐，并通过COSY进行表征。这些盐酸盐已用临床分离的微生物，金黄色葡萄球菌，肺炎克雷伯菌，铜绿假单胞菌，鼠伤寒沙门氏菌和白色念珠菌进行了抗菌筛选。盐酸盐对这些细菌和真菌显示出相当好的活性。
• An Efficient Method To Convert Lactams and Amides into 2,2-Dialkylated Amines
  作者：Alessandro Agosti、Sebastian Britto、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ol800145h

  日期：2008.4.1

  A practical method for the synthesis of gem-2,2-disubstituted tertiary amines from the corresponding lactams (or amides) is reported. It is based on the reaction of thioiminium ions, easily prepared from lactams and amides with organometallic reagents such allylmagnesium, benzylmagnesium, and primary alkylcerium reagents.

  报道了一种由相应的内酰胺（或酰胺）合成gem-2，2-二取代的叔胺的实用方法。它基于容易由内酰胺和酰胺制备的硫亚亚胺离子与有机金属试剂（如烯丙基镁，苄基镁和伯烷基铈试剂）的反应。