p-nitrophenyl sulfate anion | 36204-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: p-nitrophenyl sulfate anion
• 英文别名: 4-nitrophenyl sulfate；p-nitrophenyl sulfate；p-nitrophenylsulfate；p-Nitro-phenyl-sulfatanion；p-Nitrophenylsulfation；4-Nitrophenylsulfat；(4-Nitrophenyl) sulfate
• CAS: 36204-25-8
• 化学式: C₆H₄NO₆S
• 分子量: 218.167
• InChiKey: JBGHTSSFSSUKLR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl sulfate anion 在 水 作用下， 生成 对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  同位素效应和介质对硫基转移反应的影响

  摘要：

  对于硫酸酯对硝基苯硫酸盐 (pNPS) 的硫酰基转移反应，已测量了动力学同位素效应和介质效应。将结果与之前的磷酰基转移研究的结果进行比较，这是一种机制相似的反应。pNPS 阴离子反应的 N-15 和桥 O-18 同位素效应与对硝基苯基磷酸酯 (pNPP) 双阴离子的反应非常相似。这表明在两个反应的过渡态中，离去基团几乎带有完全的负电荷，这是由于离去基团的键断裂程度很大。nonbridge O-18 同位素效应支持硫酰基类似于过渡态中的 SO(3) 的概念。中性 pNPS 物质在酸性溶液中的反应在机理上类似于 pNPP 单阴离子的反应。在这两种情况下，质子从非桥氧原子转移到离去基团在过渡态中基本完成。尽管它们的机制相似，但磷酰基转移反应和硫酰基转移反应在对介质效应的响应方面存在显着差异。增加非质子溶剂 DMSO 与 pNPP 水溶液的比例会导致高达 6 个数量级的显着速率加速，但 pNPS 仅观察到

  DOI：

  10.1021/ja0163974
• 作为产物：
  描述：

  PAPS 、 4-硝基苯酚阴离子 生成 p-nitrophenyl sulfate anion 、 Adenosine 3',5'-bismonophosphate(4-)
  参考文献：
  名称：

  A Novel Sulfotransferase Abundantly Expressed in the Dauer Larvae of Caenorhabditis elegans

  摘要：

  我们从秀丽隐杆线虫（C. elegans）中分离出一种基因（克隆Y113G7A.11），命名为ceST1，它是该生物基因组中细胞质磺基转移酶（SULT）基因家族的唯一成员。我们根据ceST1的推导氨基酸序列确定了其SULT基序，随后在大肠杆菌中表达ceST1 cDNA并鉴定了其酶性质。重组蛋白对4-硝基苯酚和2-萘酚底物显示出磺化活性，但不会催化单胺或羟基类固醇的磺化。ceST1可磺化的另一种化合物是双酚A，已知双酚A可刺激秀丽隐杆线虫的生殖细胞增殖。在秀丽隐杆线虫的细胞质中未检测到SULT活性，这可能是由于热不稳定抑制剂所致。使用针对重组ceST1的抗血清，可在秀丽隐杆线虫的细胞质中检测到ceST1蛋白，在整个发育阶段也可以检测到转录产物。此外，在胚胎和成虫阶段，ceST1的表达水平都很高，在永久性幼虫中则更高。这些发现表明，这种磺基转移酶可能是抵御外来生物的防御系统的一部分，或可调节秀丽隐杆线虫的生殖细胞增殖。

  DOI：

  10.1093/jb/mvj041
• 作为试剂：
  描述：

  4,4'-二羟基联苯 在 aryl sulfotransferase from Haliangium ochraceum 、 p-nitrophenyl sulfate anion 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 4,4'-Dihydroxybiphenyl-O-sulfate
  参考文献：
  名称：

  liang草的芳基磺基转移酶：小分子硫酸化的多功能工具。

  摘要：

  硫酸化是一种重要的分子修饰，可调节必需的细胞过程，并且还涉及许多病理过程。在生物体中负责该反应的酶是磺基转移酶。来自Ha草的基因Hoch_5094被注释为推定的磺基转移酶。由该基因（HocAST）编码的芳基磺基转移酶在大肠杆菌中异源表达，并显示出芳基磺基转移酶活性。HocAST的圆二色性分析显示，主要的α/β二级结构与其他胞质磺基转移酶的整体结构一致。有趣的是，HocAST能够同时使用p硫酸-硝基苯酯和3'-磷酸腺苷-5'-磷酸酯（PAPS）作为磺酰基供体，而芳基硫酸盐磺基转移酶则不能使用PAPS作为供体。关于对受体的特异性，HocAST显示了相当广泛的范围，并且能够接受几种单羟基和二羟基酚和其他磷酸化化合物作为底物。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300853

文献信息

• MICRO/NANO MATERIALS, PRODUCTS OBTAINED BY COVALENTLY MODIFYING SURFACE OF MICRO/NANO MATERIALS WITH HYDROPHILIC MATERIALS, AND METHOD FOR MAKING SAME
  申请人：CHONGQING BOLANYING (BLY) BIOTECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US20190077746A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  Micro-nano materials, products obtained by covalently modifying the surfaces of micro/nano materials with hydrophilic materials, and methods for making the same. The micro/nano materials on the surfaces have carboxyl groups or/and pro-carboxyl groups which are converted into their active esters. The products are covalently modified by forming amide bonds between the active esters on the surfaces and the modification agents; where the modification agents are hydrophilic compounds and/or hydrophilic polymers bearing primary and/or secondary aliphatic amines. Monomers bearing carboxyl groups and/or pro-carboxyl groups are used to produce an adequate number of carboxyl groups and/or pro-carboxyl groups on the surface of a polymer material to be modified. The carboxyl groups and/or pro-carboxyl groups are converted into active esters. A reasonably-sized modification agent bearing primary and/or secondary amines, zwitterions and hydrophilic linear spacer arms is used to form amide bonds and obtain a covalently modified surface layer.

  微纳米材料，通过用亲水材料共价修饰微/纳米材料表面获得的产品，以及制备这些产品的方法。表面上的微/纳米材料具有羧基或/和前羧基，这些羧基或前羧基被转化为它们的活性酯。通过在表面上的活性酯和修饰剂之间形成酰胺键，共价修饰的产品；其中修饰剂是带有一次和/或二次脂肪胺基的亲水化合物和/或亲水性聚合物。使用带有羧基和/或前羧基的单体来产生足够数量的羧基和/或前羧基，以便在待修饰的聚合物材料表面上形成。将羧基和/或前羧基转化为活性酯。使用合理大小的带有一次和/或二次胺基、带有带电离子和亲水性线性间隔臂的修饰剂来形成酰胺键，并获得共价修饰的表面层。
• Differential catalytic promiscuity of the alkaline phosphatase superfamily bimetallo core reveals mechanistic features underlying enzyme evolution
  作者：Fanny Sunden、Ishraq AlSadhan、Artem Lyubimov、Tzanko Doukov、Jeffrey Swan、Daniel Herschlag

  DOI：10.1074/jbc.m117.788240

  日期：2017.12

  Members of enzyme superfamilies specialize in different reactions but often exhibit catalytic promiscuity for one another's reactions, consistent with catalytic promiscuity as an important driver in the evolution of new enzymes. Wanting to understand how catalytic promiscuity and other factors may influence evolution across a superfamily, we turned to the well-studied alkaline phosphatase (AP) superfamily

  酶超家族成员专门从事不同的反应，但经常对彼此的反应表现出催化性混杂，这与催化性混杂是新酶进化的重要推动力相一致。为了了解催化混杂和其他因素如何影响整个超家族的进化，我们转向研究充分的碱性磷酸酶（AP）超家族，比较了其三个成员，两个进化上不同的磷酸酶和磷酸二酯酶。我们突变了可区分的活性位点残基，以产生具有共同的Zn2 +双金属核心但序列相似性和辅助结构域不同的酶。然后，我们用一系列底物测试了这些修剪的酶的催化能力。每种酶对磷酸酯单酯和二酯水解的速率均提高约1011倍，这表明Zn2 +双金属核是有效的单/二酯酶通才，并且双金属核没有经过进化调整以偏爱它们的同源反应。相反，我们修剪的酶是无效的硫酸酯酶，这种有限的混杂性可能为建立包含所有已知的AP超家族硫酸酯酶的独特的单金属离子分支提供了动力。最后，尽管AP超家族中不存在此类酶，但我们修剪的酶仍显示107-108倍磷酸三酯酶的速率提高。我们推测参
• Transition-State Interactions in a Promiscuous Enzyme: Sulfate and Phosphate Monoester Hydrolysis by <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Arylsulfatase
  作者：Bert van Loo、Ryan Berry、Usa Boonyuen、Mark F. Mohamed、Marko Golicnik、Alvan C. Hengge、Florian Hollfelder

  DOI：10.1021/acs.biochem.8b00996

  日期：2019.3.12

  mechanism for S-Obridge bond fission shifts, with decreasing leaving group ability, from charge compensation via Lewis acid interactions toward direct proton donation. 18Ononbridge KIEs indicate that the TS for PAS-catalyzed sulfate monoester hydrolysis has a significantly more associative character compared to the uncatalyzed reaction, while PAS-catalyzed phosphate monoester hydrolysis does not show this

  铜绿假单胞菌芳基硫酸酯酶（PAS）水解硫酸盐，并混杂地水解磷酸单酯。酶催化的硫酸盐转移对于许多生物过程都至关重要，但缺乏对其催化作用机理的详细研究。我们提出了PAS的线性自由能关系（LFERs）和动力学同位素效应（KIEs）以及对活性位点突变体的分析，这些分析提示了离去基团（LG）稳定的关键作用。在LFERs中，PASWT的负布朗斯台德系数（β离开基团-Enz = -0.33）要比未催化反应（β离开基团= -1.81）少得多。当将阳离子活性位点基团交换为丙氨酸时，这种情况就减少了。18Obridge KIE为1.0088证明了过渡态（TS）期间相当程度的键断裂。几个活性位点突变体的LFER和KIE数据表明，与H211共同作用时，活性位点K375使基团保持稳定。15N KIEs和纯D2O中硫酸酯酶活性对离去基团能力的敏感性增加（Δβ离去基团H-D = +0.06）表明，随着离去基团能力的降低
• [EN] BIOLOGICAL PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF ARYL SULFATES<br/>[FR] PROCÉDÉS BIOLOGIQUES DE PRODUCTION DE SULFATES D'ARYLE
  申请人：UNIV DANMARKS TEKNISKE

  公开号：WO2016026976A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The present invention generally relates to the field of biotechnology as it applies to the production of aryl sulfates using polypeptides or recombinant cells comprising said polypeptides. More particularly, the present invention pertains to polypeptides having aryl sulfotransferase activity, recombinant host cells expressing same and processes for the production of aryl sulfates employing these polypeptides or recombinant host cells.

  本发明通常涉及生物技术领域，因其应用于使用多肽或包含该多肽的重组细胞生产芳基硫酸盐。更具体地，本发明涉及具有芳基硫酸转移酶活性的多肽，表达同样多肽的重组宿主细胞以及利用这些多肽或重组宿主细胞生产芳基硫酸盐的过程。
• Molecular Cloning and Characterization of Rat ST1B1 and Human ST1B2 cDNAs, Encoding Thyroid Hormone Sulfotransferases
  作者：K.-i. Fujita、K. Nagata、S. Ozawa、H. Sasano、Y. Yamazoe

  DOI：10.1093/oxfordjournals.jbchem.a021846

  日期：1997.11.1

  hormone sulfotransferases have been isolated from their liver cDNA libraries. The isolated sulfotransferases, termed rat ST1B1 and human ST1B2, share 77 and 74% homologies at nucleotide and deduced amino acid levels. These forms showed less than 36 and 56% homologies to hydroxysteroid and aryl sulfotransferases, indicating that they constitute a new gene subfamily of aryl sulfotransferase. Expression

  已从其肝脏cDNA文库中分离出编码甲状腺激素磺基转移酶的人和大鼠cDNA。分离的磺基转移酶，称为大鼠ST1B1和人ST1B2，在核苷酸和推导的氨基酸水平上具有77％和74％的同源性。这些形式显示出与羟基类固醇和芳基磺基转移酶的同源性低于36％和56％，表明它们构成了芳基磺基转移酶的新基因亚家族。ST1B1和ST1B2在COS-1细胞中的表达分别导致了33.0和32.5 kDa蛋白质的出现，其迁移率与在大鼠和人类肝脏中使用在大肠杆菌中产生的针对ST1B1和ST1B2的抗体在WeSTern blot中检测到的蛋白质相同。重组形式催化了对硝基苯酚，3,3'，5-三碘甲状腺素（T3）和多巴胺的硫酸化，但不是β-雌二醇和脱氢表雄酮。与热稳定的苯酚磺基转移酶ST1A3（表观Km 413 microM）或不耐热的苯酚磺基转移酶ST1A5（表观Km 180 microM）相比，ST1B1和ST1B2显示出