[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] hydrogen phosphate | 851475-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: [[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 851475-95-1
• 化学式: C₁₆H₂₅N₅O₁₅P₂
• 分子量: 589.347
• InChiKey: WFPZSXYXPSUOPY-BCTOGZCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  312
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((((((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-dihydroxytetrahydrofuran-2-purin-9-yl)-3,4-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 ammonium acetate 、 triethylammonium bicarbonate buffer 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 [[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  EP2017281

  摘要：

  公开号：

文献信息

• TOLL-LIKE RECEPTOR 9 AGONISTS
  申请人：Nagata Hiroyuki

  公开号：US20100016250A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides TLR9 agonists comprising, as an active ingredient, a compound represented by formula (I): (wherein a represents 0 or 1; n represents an integer of 0 to 2; m represents an integer of 0 to 5; X 1 and X 2 each independently represent a hydrogen atom or hydroxy; Y represents an oxygen atom or a sulfur atom; -Q 1 -represents —O— or the like; -Q 2 - represents —O— or the like; -Z- represents —O— or the like; R 1 , R 3 and R 4 each independently represent hydroxy or the like; R 2 and R 5 each independently represent a hydrogen atom, hydroxy or the like; and A represents 6-aminopurin-9-yl or the like) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the like.

  本发明提供了TLR9激动剂，其包含以下化合物作为活性成分，该化合物由式(I)表示：（其中a表示0或1；n表示0到2的整数；m表示0到5的整数；X1和X2各自独立地表示氢原子或羟基；Y表示氧原子或硫原子；-Q1-表示-O-或类似物；-Q2-表示-O-或类似物；-Z-表示-O-或类似物；R1、R3和R4各自独立地表示羟基或类似物；R2和R5各自独立地表示氢原子、羟基或类似物；A表示6-氨基嘌呤-9-基或类似物）或其药学上可接受的盐等。
• Method for preparing enzymatic substrate analogs as inhibitors of bacterial heptosyl-transferases
  申请人：Mutabilis SA

  公开号：EP1669365A1

  公开（公告）日：2006-06-14

  The invention relates to a A method for making osyl and hexoses derivatives of formula 1, especially 2-fluoro-2-deoxy derivatives. wherein R is a nucleoside such as adenosine, cytidine, guanosine, uridine and deoxy analogs such as 2-deoxy, X represents OH, halogen, particularly F, NH2 Y represents H, CH2OH, CH2NH2, CH2OPO3, CH2OSO3 Z represents O or S, and W represents O, NH, or CH2, said method comprising the steps of: a) stereoselective fluorophosphorylation of tetrapivaleate 8 to give β-gluco-type fluorophosphate, b) hydrogenation and deprotection to give a monophosphate, c) coupling said glycal with (R)P-morpholidate to give crude sugar nucleotide 1, or alternatively, d)deacetylation then silylation of heptaglycal 7 to give tetrasilylated glycal, e) fluorophosphorylation of said glycal to give β-gluco type fluorophosphate, f) deprotection of the fluorophosphate and coupling radical R to give 1. Use of said derivatives as inhibitors of highly virulent proteins of pathogenic bacteria.

  本发明涉及一种制造式 1 的氧基和己糖衍生物，特别是 2-氟-2-脱氧衍生物的方法。 其中 R 是核苷，如腺苷、胞嘧啶、鸟苷、尿苷和脱氧类似物，如 2-脱氧、 X 代表 OH、卤素，特别是 F、NH2 Y 代表 H、CH2OH、CH2NH2、CH2OPO3、CH2OSO3 Z 代表 O 或 S，以及 W 代表 O、NH 或 CH2、 所述方法包括以下步骤 a) 四马来酸盐 8 的立体选择性氟磷酸化反应 得到β-葡萄糖型氟磷酸酯、 b) 氢化和脱保护，得到单磷酸盐、 c) 将所述糖醛与(R)-P-吗啉烷酸偶联，得到粗糖核苷酸 1，或另一种方法 d) 七缩醛 7 先脱乙酰基再硅烷化 得到四硅烷基化的甘醛、 e) 对所述甘醛进行氟磷酸化，得到β-葡萄糖型氟磷酸酯、 f) 对氟磷酸酯和偶联基 R 进行脱保护，得到 1。 将所述衍生物用作病原菌高毒性蛋白质的抑制剂。
• [EN] METHODS FOR PREPARING ENZYMATIC SUBSTRATE ANALOGS USEFUL AS INHIBITORS OF BACTERIAL HEPTOSYL-TRANSFERASES AND BIOLOGICAL APPLICATIONS OF THE INHIBITORS<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER UN SUBSTRAT ENZYMATIQUE DES ANALOGUES DE SUBSTRAT UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS D'HEPTOSYL-TRANSFERASES BACTERIENNES ET APPLICATIONS BIOLOGIQUES DES INHIBITEURS
  申请人：MUTABILIS SA

  公开号：WO2006058796A2

  公开（公告）日：2006-06-08

  [EN] The invention relates to a method for making osyl and hexoses derivatives of formula (1), especially 2-fluoro-2-deoxy derivatives, wherein R is a nucleoside such as adenosine, cytidine, guanosine, uridine and deoxy analogs such as 2-deoxy, X represents OH, halogen, particularly F, NH_2, Y represents H, CH₂OH, CH₂NH₂, CH₂OPO₃, CH₂OSO₃, Z represents O or S, and W represents O,NH, or CH₂, said method comprising the steps of: a) stereoselective fluorophosphorylation of tetrapivaleate 8 to give ß-gluco-type fluorophosphate, b) hydrogenation and deprotection to give a monophosphate, c) coupling said glycal with (R)P-morpholidate to give crude sugar nucleotide 1, or . alternatively, d)deacetylation then silylation of heptoglycal 7 to give tetrasilylated glycal, e)fluorophosphorylation of said glycal to give ß-gluco type fluorophosphate, f) deprotection of the fluorophosphate and coupling radical R to give 1. Use of said derivatives as inhibitors of highly virulent proteins of pathogenic bacteria.
  [FR] L'invention concerne un procédé de fabrication de dérivés osyles et hexoses ayant la formule (1), et notamment de dérivés 2-fluoro-2-désoxy, dans laquelle R est un nucléoside tel qu'adénosine, cytidine, guanosine, uridine et des analogues désoxy tels que 2-désoxy, X représentant OH, halogène, notamment F, NH_2, Y représentant H, CH₂OH, CH₂NH₂, CH₂OPO₃, CH₂OSO₃, Z représentant O ou S, et W représentant O, NH ou CH₂, ledit procédé comprenant les stades suivants: a) fluorophosphorylation stéréosélective de tétrapivaléate 8 destinée à produire du fluorophosphate ß-gluco-type; b) déshydrogénation et déprotection destinées à produire du monophosphate; c) couplage dudit glycal avec (R)P-morpholidate visant à produire des nucléotides de sucre brut 1; ou en variante d) désacetylation puis silylation de heptoglycal 7 destinées à produire du glycal tetrasilylaté; e) fluorophosphorylation dudit glycal destinée à produire du fluorophosphate du type ß-gluco; f) deprotection du fluorophosphate et couplage du R radical destinés à obtenir 1. On utilise ces dérivés en tant qu'inhibiteurs de protéines de bactéries pathogènes hautement virulentes.
• EP2017281
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——