(1S,2S)-(+)-(1-Amino-2-hydroxypropyl)phosphonsaeure | 128708-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-(+)-(1-Amino-2-hydroxypropyl)phosphonsaeure
• 英文别名: (1S,2S)-1-amino-2-hydroxy-propane-phosphonic acid；(1S,2S)-1-amino-2-hydroxy-propanephosphonic acid；(1S,2S)-1-amino-2-hydroxypropylphosphonic acid；[(1S,2S)-1-amino-2-hydroxypropyl]phosphonic acid
• CAS: 128708-51-0
• 化学式: C₃H₁₀NO₄P
• 分子量: 155.09
• InChiKey: YXMKFNFKRRYWFK-HRFVKAFMSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.564±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phosphomycin disodium salt 在 氨 作用下， 以58%的产率得到(1R,2R)-(-)-(2-Amino-1-hydroxypropyl)phosphonsaeure
  参考文献：
  名称：

  走向磷霉素的生物降解途径†

  摘要：

  合成了三种功能化的丙基膦酸，以研究华氏疟原虫PMY1中的C-P键裂解。（R）-1-羟基-2-氧代丙基膦酸[（R）-5 ]是通过手性拆分（±）-二甲基1-羟基-2-甲基烯丙基膦酸酯[（±）-12 ]制备的，然后进行臭氧分解和脱保护。 。所述ñ - （大号-丙氨酰） -取代的（1 - [R，2 - [R）-2-氨基-1- hydroxypropylphosphonic酸10，为2-氧代丙基膦（潜在的前体5中的细胞），是由氨基膦酸与偶合得到苯并三唑激活ž -L-丙氨酸和氢解脱保护。从三氟乙醛中获得了（1 R *，2 R *）-1,2-二羟基-3,3,3-三氟丙基膦酸（一种转化为细胞中的2-氧代衍生物后潜在的C-P键断裂的抑制剂）通过羟基丙腈21进行水合，甲硅烷化并还原成醛（±）-23。亚磷酸二乙基三甲基甲硅烷基酯的非对映选择性加成得到非对映异构体α-甲硅烷氧基膦酸酯。极性较小的铵盐以其铵盐的形式转化为所需的外消旋膦酸（±）-（1

  DOI：

  10.1039/c7ob00546f

文献信息

• Synthesis of (1S,2S)-phosphothreonine via N-trimethylsilylimine of (S)-lactic aldehyde
  作者：Alessandro Bongini、Roberto Camerini、Sven Hofman、Mauro Panunzio

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80045-6

  日期：1994.10

  The title compound is obtained in high diastereomeric purity based on the stereoselective addition of trimethylsilylphosphite to N-trimethylsilylimine of (S) lactic aldehyde.

  基于将三甲基甲硅烷基亚磷酸酯立体选择性加成到（S）乳酸醛的N-三甲基甲硅烷基苯胺中，以高非对映异构体纯度获得标题化合物。
• Simov, Biljana Peric; Wuggenig, Frank; Laemmerhofer, Michael, European Journal of Organic Chemistry, 2002, # 7, p. 1139 - 1142
  作者：Simov, Biljana Peric、Wuggenig, Frank、Laemmerhofer, Michael、Lindner, Wolfgang、Zarbl, Elfriede、Hammerschmidt, Friedrich

  DOI：——

  日期：——
• Hammerschmidt, Friedrich; Bovermann, Guenther; Bayer, Karl, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 11, p. 1055 - 1061
  作者：Hammerschmidt, Friedrich、Bovermann, Guenther、Bayer, Karl

  DOI：——

  日期：——
• Towards the biodegradation pathway of fosfomycin
  作者：K. Pallitsch、A. Schweifer、A. Roller、F. Hammerschmidt

  DOI：10.1039/c7ob00546f

  日期：——

  conversion into its 2-oxo derivative in the cell, was accessed from trifluoroacetaldehyde hydrate via hydroxypropanenitrile 21, which was silylated and reduced to the aldehyde (±)-23. Diastereoselective addition of diethyl trimethylsilyl phosphite furnished diastereomeric α-siloxyphosphonates. The less polar one was converted to the desired racemic phosphonic acid (±)-(1R*,2R*)-9 as its ammonium salt.

  合成了三种功能化的丙基膦酸，以研究华氏疟原虫PMY1中的C-P键裂解。（R）-1-羟基-2-氧代丙基膦酸[（R）-5 ]是通过手性拆分（±）-二甲基1-羟基-2-甲基烯丙基膦酸酯[（±）-12 ]制备的，然后进行臭氧分解和脱保护。 。所述ñ - （大号-丙氨酰） -取代的（1 - [R，2 - [R）-2-氨基-1- hydroxypropylphosphonic酸10，为2-氧代丙基膦（潜在的前体5中的细胞），是由氨基膦酸与偶合得到苯并三唑激活ž -L-丙氨酸和氢解脱保护。从三氟乙醛中获得了（1 R *，2 R *）-1,2-二羟基-3,3,3-三氟丙基膦酸（一种转化为细胞中的2-氧代衍生物后潜在的C-P键断裂的抑制剂）通过羟基丙腈21进行水合，甲硅烷化并还原成醛（±）-23。亚磷酸二乙基三甲基甲硅烷基酯的非对映选择性加成得到非对映异构体α-甲硅烷氧基膦酸酯。极性较小的铵盐以其铵盐的形式转化为所需的外消旋膦酸（±）-（1