(R)-3-acetoxyquinuclidinium L-tartrate | 139729-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: (R)-3-acetoxyquinuclidinium L-tartrate
• 英文别名: R-(-)-aceclidine L-(+)-tartrate；R-3-acetoxyquinuclidin-L-(+)-tartrate；Aceclidine tartrate, (R)-；[(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl] acetate;(2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioic acid
• CAS: 139729-83-2
• 化学式: C₄H₆O₆*C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 319.312
• InChiKey: NEBPFCSYXMUAEN-NDAAPVSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.48
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-acetoxyquinuclidinium L-tartrate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以57.3%的产率得到(R)-(-)-3-奎宁醇
  参考文献：
  名称：

  一种光学活性3-奎宁醇的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种中间体的合成方法，属于有机合成领域。具体说是一种操作简便，成本低廉，适用于工业化生产的光学活性3‑奎宁醇的制备方法。以4‑哌啶甲酸为起始原料，通过酯化，亲核取代，Dieckmann缩合，脱羧，成盐，还原，乙酰化，化学拆分等得到中间体光学活性3‑奎宁醇。上述的反应式如下：

  公开号：

  CN107721999A
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮盐酸盐 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (R)-3-acetoxyquinuclidinium L-tartrate
  参考文献：
  名称：

  一种光学活性3-奎宁醇的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种中间体的合成方法，属于有机合成领域。具体说是一种操作简便，成本低廉，适用于工业化生产的光学活性3‑奎宁醇的制备方法。以4‑哌啶甲酸为起始原料，通过酯化，亲核取代，Dieckmann缩合，脱羧，成盐，还原，乙酰化，化学拆分等得到中间体光学活性3‑奎宁醇。上述的反应式如下：

  公开号：

  CN107721999A

文献信息

• 一种琥珀酸索利那新原料药合成工艺
  申请人：江西博雅欣和制药有限公司

  公开号：CN108329309A

  公开（公告）日：2018-07-27

  本发明公开了一种琥珀酸索利那新的原料药合成工艺，分别以2‑苯乙胺和3‑奎宁酮盐酸盐为起始原料合成片段A、片段B，再发生缩合反应生成索利那新，再通过成盐得到琥珀酸索利那新，其特征在于，采用直链烷烃类和水作反应溶剂，以碱金属氢氧化物或其碳酸盐、碳酸氢盐作缚酸剂，苯乙胺与苯甲酰氯发生酰化反应生成不溶于反应溶剂的固体沉淀片段A的中间体1，后处理过程中直接进行过滤；片段A的异构体，采用二甲亚砜作溶剂，以碱金属氢氧化物进行催化消旋，使副产物异构体能回收利用；片段B的第二步反应后处理，采用常规减压蒸馏方法能得到高纯度、高收率的3‑乙酰氧基奎宁乙酸盐，本发明提供了一种收率高，适宜工业化大生产、经济环保的新合成工艺。