O-stearoylcholine Iodide | 24902-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: O-stearoylcholine Iodide
• 英文别名: stearoylcholine iodide；trimethyl-(2-stearoyloxy-ethyl)-ammonium; iodide；Trimethyl-(2-stearoyloxy-aethyl)-ammonium; Jodid；trimethyl(2-octadecanoyloxyethyl)azanium;iodide
• CAS: 24902-45-2
• 化学式: C₂₃H₄₈NO₂*I
• 分子量: 497.544
• InChiKey: ZCPNUVKSRUXQOL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2923900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-stearoylcholine Iodide 在 sodium chloride 作用下， 生成 三甲基[2-(硬脂酰氧基)乙基]氯化铵
  参考文献：
  名称：

  Hofmeister系列阴离子对生物活性邻乙酰胆碱热变相行为的影响

  摘要：

  O-酰基胆碱（OAC）是真正的阳离子脂质，归因于头基团中的季铵盐官能团，具有有趣的生物学活性和药用特性。在本研究中，已合成了具有相同链长（n = 12–20）的OAC同源序列，并已表征了它们的热致和离液相变。各种阴离子（Cl –，Br –，I –，NO 3 –，SO 4 2–，ClO 3 –，ClO 4 –）对O的相行为的作用-硬脂酰胆碱通过量热法，分光镜法和比浊法进行了研究。所获得的结果表明，在水分散体中，O-硬脂酰胆碱经历了从凝胶相到胶束结构的协同相变，并且当霍夫迈斯特系列中的抗衡离子发生变化时，转变温度升高。单晶X射线衍射研究表明，O-硬脂酰胆碱碘化物形成叉指状双层结构，而聚亚甲基链采用全反式构象。使用匹配的水亲和力，渗入双层的水和静电排斥的概念解释了Hofmeister效应和相行为。。还观察到每个分子一个抗衡离子足以强烈调节脂质/表面活性剂的相性质。

  DOI：

  10.1021/jp403964k
• 作为产物：
  描述：

  硬脂酸 在 草酰氯 作用下， 反应 0.17h， 生成 O-stearoylcholine Iodide
  参考文献：
  名称：

  使用 SPO AND-S-MS 衍生化同时分析大型藻类中脂肪酸的萃取方法的开发

  摘要：

  脂肪酸分析是评估大型藻类用于生物柴油生产潜力的重要步骤。开发了一种提取方法，使用液相色谱和串联质谱 （LC-MS/MS） 同时分析大型藻类中多达五种类型的生物柴油燃料相关脂肪酸（肉豆蔻酸、棕榈酸、顺式棕榈酸、硬脂酸和油酸）。采用冻干和固相萃取 （SPE） 技术提高提取效率并有效纯化样品。根据每个步骤（上样、清洗和洗脱）的不同溶剂条件比较回收率，确定 SPE 的最佳条件。此外，将三甲氨基乙基 （TMAE） 衍生物引入目标分析物的羟基中提高了电离效率和灵敏度。使用 LC-MS/MS 方法分析衍生化样品，并在正离子和多反应监测模式下进行电喷雾电离。使用 CAPCELL PAK C18 MGII S3 色谱柱在 13.5 分钟内分离并检测目标分析物。使用蒸馏水和含有 5 mM 乙酸铵的乙腈进行梯度洗脱。该方法为分析大型藻类样品提供了一种可靠且灵敏的工具，可用于生物柴油生产。据我们所知，这是第一份关于使用

  DOI：

  10.3390/molecules29020430

文献信息

• Improved LC−MS Method for the Determination of Fatty Acids in Red Blood Cells by LC−Orbitrap MS
  作者：Xingnan Li、Adrian A. Franke

  DOI：10.1021/ac103093w

  日期：2011.4.15

  We report a new method for fast and sensitive analyses of biologically relevant fatty acids (FAs) in red blood cells (RBC) by liquid chromatography mass spectrometry (LC−MS). A new chemical derivatization approach was developed forming picolylamides from FAs in a quantitative reaction. Fourteen derivatized FA standards, including saturated and unsaturated FAs from C14 to C22, were efficiently separated within 15 min. In addition, the use of a recently introduced benchtop orbitrap mass spectrometer under positive electrospray ionization (ESI) full scan mode showed a 2−10-fold improvement in sensitivity compared with a conventional tandem MS method, with a limit of detection in the low femtomole range for saturated and unsaturated FAs. The developed method was applied to determine FA concentrations in RBC with intra- and interday coefficients of variation below 10%.

  我们报告了一种通过液相色谱质谱联用（LC−MS）快速且灵敏分析红细胞（RBC）中生物学相关的脂肪酸（FAs）的新方法。该方法开发了一种形成吡啶甲酰胺的新化学衍生化途径，通过定量反应从FAs中生成。包括从C14到C22的饱和及不饱和FAs在内的14种衍生化FA标准品，在15分钟内得以高效分离。此外，采用最近推出的台式轨道阱质谱仪在正离子电喷雾电离（ESI）全扫描模式下进行检测，相较于传统串联MS方法，灵敏度提高了2至10倍，对饱和及不饱和FAs的检测限达到了低飞摩尔水平。所开发的方法被应用于测定RBC中的FA浓度，其日内和日间变异系数均低于10%。
• Thermal behavior of long-chain alkanoylcholine soaps
  作者：Ainhoa Tolentino、Abdelilah Alla、Antxon Martínez de Ilarduya、Mercè Font-Bardía、Salvador León、Sebastián Muñoz-Guerra

  DOI：10.1039/c3ra47049k

  日期：——

  that are known for their biological and medicinal properties. In the present work the thermal behavior of the homologous series of alkanoylcholine iodides with n = 12, 14, 16 and 18, has been examined within the 25–200 °C range of temperatures. Up to three thermotropic phases have been identified, and the thermal transitions implied in their interconversion have been characterized by DSC and simultaneous

  由脂肪酸（n ACh）制备的长链烷酰胆碱是完全可持续的阳离子表面活性剂，以其生物学和药用特性而闻名。在目前的工作中，具有n的烷酰胆碱碘化物同系物的热行为在25–200°C的温度范围内检查了= 12、14、16和18。已鉴定出多达三个热致变相，并且通过DSC以及实时进行的同时WAXS和SAXS分析表征了相互转化中隐含的热转变。所有三个相均由双层结构组成，链烷酰基链被限制在头基层之间的空间中，并或多或少地相互交叉。这种过渡过程涉及多亚甲基链段或胆碱碘化物基团的熔融结晶。另外，从溶液中结晶时观察到也由双层结构组成但不包括侧链叉指的结晶相，并通过单晶X射线直接衍射法阐明了其结构。n已被证明。
• Loury; Stora, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1949, p. 265
  作者：Loury、Stora

  DOI：——

  日期：——
• Loury, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1939, vol. 209, p. 683
  作者：Loury

  DOI：——

  日期：——
• Fourneau; Page, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1914, vol. <4>15, p. 547
  作者：Fourneau、Page

  DOI：——

  日期：——