3-methyl-1H-benzo[e]indole-1,2(3H)-dione | 110536-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methyl-1H-benzo[e]indole-1,2(3H)-dione
• 英文别名: 1-Methylbenzisatin；N-methylbenzo[e]isatin；N-Methylisatin；3-methyl-3H-benz[e]indole-1,2-dione；3-Methyl-3H-benz[e]indol-1,2-dion；3-Methylbenzo[e]indole-1,2-dione
• CAS: 110536-51-1
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: BSNGRZMZDPVKDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1H-benzo[e]indole-1,2(3H)-dione 在 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 3-methyl-1-(3-methylbut-3-en-1-ylidene)-2-methylene-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  苄星菌素β-肟的合成及抗病毒活性

  摘要：

  为此，苯并 [e] 和苯并 [g] 靛红 [3] 与羟胺和 O-甲基羟胺反应，并将所得肟乙酰化。主要产物的结构由它们的 PMR 光谱证实（表 2）。通过与先前合成的 [i, 3, 5, 6] 相关化合物进行比较，对芳香质子的信号进行了分配。值得注意的是，与（I）不同，用过量的乙酸酐乙酰化肟（IX）得到单乙酰化产物（XI）。其 IR 光谱显示在 1708 cm -I 处没有吸收，这是 N-乙酰化 indolin-2-ones 中羰基的特征 [9​​]。在 1728 cm -I 处具有最大值的吸收是环状酰胺 indolin-2-one 片段中 C=O 基团振动的特征 [4, 9]，并且在更高频率处看到的吸收，NOCOCH 3 组中的羰基。因此，苯并 [g] 靛红 3-肟 (IX) 在 NOH 基团处被选择性酰化 - 事实上，先前在 indolin-2- 的 7-取代衍生物的乙酰化中已经报道了 NH

  DOI：

  10.1007/bf00764624
• 作为产物：
  描述：

  4,5-苯并靛红 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-methyl-1H-benzo[e]indole-1,2(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Heller, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 708

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Chiral Tetrasubstituted Alkenes by an Asymmetric Cascade Reaction Catalyzed Cooperatively by Cationic Rhodium(I) and Silver(I) Complexes
  作者：Daiki Hojo、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/anie.200904024

  日期：2009.10.12

  have been prepared with high enantioselectivity by the title transformation. This reaction was successfully applied to the enantio‐ and diastereoselective synthesis of tetrasubstituted helical alkenes possessing both central and helical chirality (see scheme).

  神奇的四：通过标题转化已经以高对映选择性制备了四取代的烯烃。该反应已成功地用于对映体和非对映体选择性合成具有中心和螺旋手性的四取代螺旋烯烃（参见方案）。
• A Very Simple Route to Benzonaphtho[1,5]Diazocines Using Vilsmeier Reagents via the ‘t-Amino Effect’
  作者：Ying Cheng、Hai-Bo Yang、Bo Liu、Otto Meth-Cohn、David Watkin、Stephen Humphries

  DOI：10.1055/s-2002-28513

  日期：——

  The novel fused heterocyclic systems 7,8,13,14-tetrahydrobenzo[b]naphtho[1,2-f][1,5]diazocine and 7,8,13,14-tetrahydrobenzo[b]naphtho[2,1-f][1,5]diazocine were prepared in moderate yields in a one step reaction by Vilsmeier formylation of 1-dimethyl-aminonaphthalene or 2-dimethylaminonaphthalene, respectively, by way of the ‘t-amino effect’. Novel rearranged by-products were formed from 2-dimethylaminonaphthalene.

  新颖的杂环系统7,8,13,14-四氢苯并[b]萘[1,2-f][1,5]二氮杂烯和7,8,13,14-四氢苯并[b]萘[2,1-f][1,5]二氮杂烯通过Vilsmeier甲酰化反应，分别以适中的产率在一步反应中由1-二甲氨基萘或2-二甲氨基萘制备而成，利用了“t-氨基效应”。从2-二甲氨基萘中形成了新颖的重排副产物。
• Active sp³ C–H Bond Oxidation Initiated sp³–sp² Consecutive C–H Functionalization of <i>N</i>-Arylglycine Amides: Construction of Isatins
  作者：Honghe Ji、Yingzu Zhu、Yu Shao、Jing Liu、Yu Yuan、Xiaodong Jia

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01480

  日期：2017.9.15

  cation, an sp3–sp2 consecutive C–H functionalization of N-arylglycine amides was achieved, providing a series of isatin derivatives in high yields. In this transformation, the initial aerobic oxidation of the relatively active sp3 C–H bonds triggered the following intramolecular cyclization, in which the aniline group was employed as a removable auxiliary group to enable the consecutive process.

  在催化三芳基胺自由基阳离子的存在下，N-芳基甘氨酸酰胺的sp 3 –sp 2连续C–H官能化得以实现，从而以高收率提供了一系列靛红衍生物。在这种转变中，相对活跃的sp 3 C–H键的初始有氧氧化引发了随后的分子内环化反应，其中苯胺基团被用作可移动的辅助基团，以实现连续过程。
• Synthesis of antiviral β-hydrazones of angular benzisatins
  作者：L. I. Mazhilis、A. P. Stankyavichyus、P. B. Terent'ev、L. V. Korobchenko、E. I. Boreko

  DOI：10.1007/bf00757490

  日期：1987.5
• Cheng, Ying; Ye, Hai-Ling; Zhan, Yu-Hua, Synthesis, 2001, # 6, p. 904 - 908
  作者：Cheng, Ying、Ye, Hai-Ling、Zhan, Yu-Hua、Meth-Cohn, Otto

  DOI：——

  日期：——