7-methyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxylic acid | 71345-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-methyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-methyl-3-chromonic acid；7-methyl-4-oxo-4H-chromene-3-carboxylic acid；7-methyl-4-oxochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 71345-99-8
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: HRLVQHPLYCILLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  367.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxylic acid 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 4-hydroxy-7-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Shkumat, A. P.; Babich, Yu. P.; Pivnenko, N. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 11, p. 2340 - 2346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基-4-氧代-4H-色烯-3-甲醛 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76 %的产率得到7-methyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于色酮的单胺氧化酶 B 抑制剂，具有潜在的铁螯合活性，用于治疗阿尔茨海默病

  摘要：

  摘要 基于多靶点定向配体 (MTDLs) 策略，设计、合成并评估了一系列色酮-羟基吡啶酮杂化物作为潜在的多峰抗 AD 配体。大多数化合物都具有预期的铁螯合作用和有利的单胺氧化酶 B (MAO-B) 抑制活性。药理学分析鉴定出化合物17d，它表现出良好的铁螯合潜力 (pFe 3+ = 18.52) 和选择性h MAO-B 抑制活性（IC 50 = 67.02 ± 4.3 nM，SI = 11）。对接模拟表明，17d占据了 MAO-B 的底物和入口腔，并与口袋残基建立了几个关键的相互作用。而且，17d被确定可以穿过血脑屏障 (BBB)，并且可以显着改善东莨菪碱诱导的 AD 小鼠认知障碍。尽管其药代动力学特性不理想，但17d仍然是一种有前途的多方面药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2134358

文献信息

• Visible-light synthesis of 4-substituted-chroman-2-ones and 2-substituted-chroman-4-ones <i>via</i> doubly decarboxylative Giese reaction
  作者：Marek Moczulski、Ewelina Kowalska、Elżbieta Kuśmierek、Łukasz Albrecht、Anna Albrecht

  DOI：10.1039/d1ra05914a

  日期：——

  Doubly decarboxylative, photoredox synthesis of 4-substituted-chroman-2-ones and 2-substituted-chroman-4-ones is described. The reaction involves two independent decarboxylation processes: the first one initiating the cycle and the second completing the process. Visible light, photoredox catalyst, base, anhydrous solvent and inert atmosphere constitute the key parameters for the success of the developed

  描述了 4-取代-chroman-2-ones 和 2-取代-chroman-4-ones 的双脱羧、光氧化还原合成。该反应涉及两个独立的脱羧过程：第一个启动循环，第二个完成该过程。可见光、光氧化还原催化剂、碱、无水溶剂和惰性气氛构成了开发转化成功的关键参数。该协议证明适用于香豆素-3-羧酸和色酮-3-羧酸以及作为相应烷基自由基前体的N- (酰氧基) 邻苯二甲酰亚胺。
• Asymmetric construction of six vicinal stereogenic centers on hexahydroxanthones <i>via</i> organocatalytic one-pot reactions
  作者：Min Zhang、Xue-Wen He、Ya Xiong、Xiong Zuo、Wei Zhou、Xiong-Li Liu

  DOI：10.1039/d1cc02570h

  日期：——

  herein we report an organocatalytic Michael–Michael–Aldol-decarboxylation reaction that provides efficient access to biologically interesting fully substituted hexahydroxanthones bearing six contiguous stereogenic centers from readily accessible materials in acceptable yields (up to 63%) and excellent stereoselectivities (up to 10 : 1 dr and >99% ee). In other words, the reaction efficiently produces

  受六氢氧杂蒽酮的化学和生物学的启发，我们在此报告了一种有机催化迈克尔-迈克尔-羟醛脱羧反应，该反应可以有效地从易于获得的材料中以可接受的产率（高达 63%）获得带有六个连续立体中心的具有生物学意义的完全取代的六氢氧杂蒽酮。和出色的立体选择性（高达 10 : 1 dr 和 >99% ee）。换句话说，该反应在一锅操作中有效地产生了三个化学键和多达六个邻位立体中心。特别是，据我们所知，这是一种不对称的有机催化策略，能够在非螺环六氢氧杂蒽酮骨架上首次构建六个邻位立体中心。
• Doubly Decarboxylative Synthesis of 4-(Pyridylmethyl)chroman-2-ones and 2-(Pyridylmethyl)chroman-4-ones under Mild Reaction Conditions
  作者：Jan Bojanowski、Anna Albrecht

  DOI：10.3390/molecules26154689

  日期：——

  The doubly decarboxylative Michael–type addition of pyridylacetic acid to chromone-3-carboxylic acids or coumarin-3-carboxylic acids has been developed. This protocol has been realized under Brønsted base catalysis, providing biologically interesting 4-(pyridylmethyl)chroman-2-ones and 2-(pyridylmethyl)chroman-4-ones in good or very good yields. The decarboxylative reaction pathway has been confirmed

  已开发出吡啶乙酸与色酮-3-羧酸或香豆素-3-羧酸的双脱羧迈克尔型加成。该协议已在 Brønsted 碱催化下实现，以良好或非常好的收率提供生物学上有趣的 4-(pyridylmethyl)chroman-2-ones 和 2-(pyridylmethyl)chroman-4-ones。脱羧反应途径已通过机理研究得到证实。此外，还描述了开发级联的对映选择性变体的尝试。
• Diversity-oriented one-pot multicomponent synthesis of chromanone-based 3,3′-pyrrolidinyl-spirooxindoles via a 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Jing Yue、Shuang Chen、Xiong Zuo、Xiong-Li Liu、Sheng-Wen Xu、Ying Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.075

  日期：2019.1

  A new methodology was developed for the highly efficient one-pot multicomponent synthesis of chromanone-based 3,3′-pyrrolidinyl-spirooxindoles via a 1,3-dipolar cycloaddition reaction of chromones 1 with azomethine ylides (thermally generated in situ from isatins and proline or thioproline). Another valuable application of this method was for the less reactive chromone through a carboxylic acid-activation

  通过色原酮1与偶氮甲碱的1,3-偶极环加成反应（原位热生成），开发了一种新的方法，用于高效的一锅多组分合成基于苯并二氢吡喃酮的3,3'-吡咯烷基-螺氧基辛酯（来自isatins和脯氨酸或thioproline）。该方法的另一个有价值的应用是通过羧酸活化然后脱羧的方法来降低反应活性的色酮，这使具有四个连续立体中心（其中一个是螺四元立体中心）的复杂吡咯并吲哚的多样性导向合成得以实现，且效率高。立体选择性（高达90％的产率和20：1 dr）。该协议可以提供立体化学丰富和多个pharmecore集合的库，这将有助于搜索新的类药物分子。
• DMAP-catalyzed decarboxylative [3+2] cycloadditions: A strategy for diastereoselective synthesis of trifluoromethylated chromanone-fused pyrrolidinyl spirooxindoles
  作者：Xiong-Wei Liu、Jing Yue、Zheng Li、Dan Wu、Min-Yi Tian、Qi-Lin Wang、Ying Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131678

  日期：2020.12

  fluorine-containing molecules, chromanones and pyrrolidinyl spirooxindoles, herein we report a highly diastereoselective [3 + 2] cycloaddition reaction of commercially available 3-carboxylic acid chromones and N-2,2,2-trifluoroethylisatin ketimines as azomethine ylide precursors in the presence of the catalyst DMAP, which enabled diversity-oriented synthesis of a series of potentially bioactive scaffolds containing

  受含氟分子，发色团和吡咯烷基螺氧基辛酯的化学和生物学影响，本文报道了市售的3-羧酸色酮和N-2,2,2-三氟乙基异丁酮酮的非对映选择性[3 + 2]环加成反应，催化剂DMAP存在下的甲亚胺叶立德前体，可实现一系列含有CF 3的潜在生物活性支架的多样性导向合成，苯并二氢吡喃，苯并二氢吡喃，苯并二氢吡喃，苯并二氢吡喃，苯并二氢吡喃，苯并二氢吡喃，苯并二氢吡喃，苯并二氢吡喃酮，苯并二氢吡喃酮和吡咯烷基吡咯并吲哚（效率高达87％和15：1非对映异构体比例）环加成反应的高效率取决于对反应性较低的色酮的羧酸活化和脱羧策略的使用。特别是，这是第一个包含CF3的多环稠合吡咯烷基螺旋螺内酯结构，带有四个连续的立体异构中心，包括一个四取代碳，这在医学化学中可能是有价值的。