1,2-Bis(2-phenylmethoxyphenyl)ethane-1,2-diol | 203307-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-Bis(2-phenylmethoxyphenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 203307-80-6
• 化学式: C₂₈H₂₆O₄
• 分子量: 426.512
• InChiKey: BEBYUDDOUJCFFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 1,2-Bis(2-phenylmethoxyphenyl)ethane-1,2-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cis-4,5-bis(2-benzyloxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 、 trans-4,5-bis(2-benzyloxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  新的二醇配体，反式-4,5-双（2-羟苯基）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环的纯对映体的合成

  摘要：

  通过将O-苄基水杨醛与低价钛试剂还原偶联，然后缩醛化和脱保护，合成了一种新的手性二醇，反式-4,5-双（2-羟基苯基）-1,3-二氧戊环。通过与O-甲基扁桃酸进行酯化，色谱分离和纯化以及甲醇分解的序列，可以实现二醇的拆分。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00431-9
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以33%的产率得到1-(2-(benzyloxy)phenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  光环化反应。第7部分†。α-（2-酰基苯氧基）甲苯和2-酰基苯氧基乙酸乙酯的光环化反应在二氢苯并呋喃醇合成中的溶剂和取代基效应

  摘要：

  在三种极性不同的溶剂（苯，乙腈和甲醇）中，对α-（2-酰基苯氧基）甲苯1a-e和2-酰基苯氧基乙酸酯2a-e进行光环化反应，以检查溶剂和取代基对1环化的影响，是二氢苯并呋喃醇的5-双自由基中间体。在苯中辐照1a-e可以选择性地以14-84％的收率与重排的产物2-酰基二苯甲酮5b-d（23-39％）一起产生顺式-二氢苯并呋喃醇顺式4b-e。La-e在乙腈或甲醇中的光环化反应生成eis-和反式-二氢苯并呋喃醇4a-e的混合物产率为28-81％，少量的2-酰基二苯甲酮5b-c产率为6-12％。在极性乙腈或甲醇中，二氢苯并呋喃醇的顺式和反式立体选择性降低。立体选择性的降低归因于1，5-双自由基的羟基与溶剂之间的分子间氢键。另一方面，在苯中的酯2a-e的辐射选择性地以48-74％的产率提供了顺式-二氢苯并呋喃醇顺式-13a -e。类似地，2a-e在乙腈或甲醇中的光环化反应以相当高的收率产生了二氢苯并

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340634

文献信息

• US4087463A
  申请人：——

  公开号：US4087463A

  公开（公告）日：1978-05-02
• Synthesis of pure enantiomers of a new diol ligand, trans-4,5-Bis(2-hydroxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  作者：Hidetoshi Yamamoto、Shigeru Kobayashi、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00431-9

  日期：1996.1

  A new chiral diol, trans-4,5-bis(2-hydroxyphenyl)-1,3-dioxolane, was synthesized by the reductive coupling of O-benzylated salicylaldehyde with a low-valent titanium reagent followed by acetalization and deprotection. Resolution of the diol was achieved through a sequence of esterification with O-methylmandelic acid, chromatographic separation and purification, and methanolysis.

  通过将O-苄基水杨醛与低价钛试剂还原偶联，然后缩醛化和脱保护，合成了一种新的手性二醇，反式-4,5-双（2-羟基苯基）-1,3-二氧戊环。通过与O-甲基扁桃酸进行酯化，色谱分离和纯化以及甲醇分解的序列，可以实现二醇的拆分。
• Photocyclization reactions. Part<b>7</b>. Solvent and substituent effects in the synthesis of dihydrobenzofuranols using photocyclization of α-(2-acylphenoxy)toluenes and ethyl 2-acylphenoxyacetates
  作者：Essam Mohamed Sharshira、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1002/jhet.5570340634

  日期：1997.11

  Photocyclization reactions were carried out on α-(2-acylphenoxy)toluenes 1a-e and 2-acylphenoxy-acetates 2a-e in three solvents of different polarity (benzene, acetonitrile and methanol) to examine solvent and substituent effects on the cyclization of 1,5-biradical intermediates to dihydrobenzofuranols. Irradiation of 1a-e in benzene gave cis-dihydrobenzofuranols cis-4b-e selectively in 14-84% yields

  在三种极性不同的溶剂（苯，乙腈和甲醇）中，对α-（2-酰基苯氧基）甲苯1a-e和2-酰基苯氧基乙酸酯2a-e进行光环化反应，以检查溶剂和取代基对1环化的影响，是二氢苯并呋喃醇的5-双自由基中间体。在苯中辐照1a-e可以选择性地以14-84％的收率与重排的产物2-酰基二苯甲酮5b-d（23-39％）一起产生顺式-二氢苯并呋喃醇顺式4b-e。La-e在乙腈或甲醇中的光环化反应生成eis-和反式-二氢苯并呋喃醇4a-e的混合物产率为28-81％，少量的2-酰基二苯甲酮5b-c产率为6-12％。在极性乙腈或甲醇中，二氢苯并呋喃醇的顺式和反式立体选择性降低。立体选择性的降低归因于1，5-双自由基的羟基与溶剂之间的分子间氢键。另一方面，在苯中的酯2a-e的辐射选择性地以48-74％的产率提供了顺式-二氢苯并呋喃醇顺式-13a -e。类似地，2a-e在乙腈或甲醇中的光环化反应以相当高的收率产生了二氢苯并