2-[4-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-oxochroman-6-yl]ethyl methyl carbonate | 1552301-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-[4-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-oxochroman-6-yl]ethyl methyl carbonate
• 英文别名: 2-[4-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-oxo-3,4-dihydrochromen-6-yl]ethyl methyl carbonate；2-[4-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-oxo-3,4-dihydrochromen-6-yl]ethyl methyl carbonate
• CAS: 1552301-94-6
• 化学式: C₁₉H₁₈O₇
• 分子量: 358.348
• InChiKey: HDOQJLLWWVOSDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咖啡酸 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-[4-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-oxochroman-6-yl]ethyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  酪醇和肉桂酸衍生物制得的新型化合物的合成及DPPH自由基清除活性

  摘要：

  酪醇是一种天然存在的酚类化合物，由于其功效较弱，因此作为抗氧化剂的吸引力很差，被用作起始原料来获得新型化合物。该合成基于肉桂酸酯与酪醇的三氟乙酸介导的氢化芳基化反应，以产生具有生物学意义的分子4-芳基-3,4-二氢香豆素，然后进行碱性水解以生成相应的开环产物。尚未进行的机理研究证实，第一步是由亲电子芳族取代和分子内酯交换反应产生的。最终产品表现出的DPPH自由基清除活性明显高于酪醇。

  DOI：

  10.1039/c3nj01180a

文献信息

• Synthesis and DPPH radical scavenging activity of novel compounds obtained from tyrosol and cinnamic acid derivatives
  作者：Maurizio Barontini、Roberta Bernini、Isabella Carastro、Patrizia Gentili、Annalisa Romani

  DOI：10.1039/c3nj01180a

  日期：——

  Tyrosol, a naturally occurring phenolic compound poorly attractive as an antioxidant because of its weak efficacy, was used as starting material to obtain novel compounds. The synthesis is based on a trifluoroacetic acid-mediated hydroarylation of cinnamic esters with tyrosol to produce 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins, molecules of biological interest, followed by a basic hydrolysis to give the corresponding

  酪醇是一种天然存在的酚类化合物，由于其功效较弱，因此作为抗氧化剂的吸引力很差，被用作起始原料来获得新型化合物。该合成基于肉桂酸酯与酪醇的三氟乙酸介导的氢化芳基化反应，以产生具有生物学意义的分子4-芳基-3,4-二氢香豆素，然后进行碱性水解以生成相应的开环产物。尚未进行的机理研究证实，第一步是由亲电子芳族取代和分子内酯交换反应产生的。最终产品表现出的DPPH自由基清除活性明显高于酪醇。