8-bromodibenzo[b,f][1,4]oxazepine | 613663-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 8-bromodibenzo[b,f][1,4]oxazepine
• 英文别名: 3-Bromobenzo[b][1,4]benzoxazepine
• CAS: 613663-17-5
• 化学式: C₁₃H₈BrNO
• 分子量: 274.117
• InChiKey: IUPBDYKJTXGLHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromodibenzo[b,f][1,4]oxazepine 在 bis(((difluoromethyl)sulfinyl)oxy)zinc 、 rhodamine 6G 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到8-bromo-11-(difluoromethyl)-10,11-dihydrodibenzo[b,f][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  解锁 C[双键，长度为 m-dash]N 键的直接光催化二氟甲基化。

  摘要：

  目前的研究提出了一个直接的 CF2H 自由基加成到 C[双键，长度为 m-dash]N 键，基于可商购的二氟甲亚磺酸锌的光催化活化。温和的条件导致了令人印象深刻的结构多样性，因为喹喔啉酮和二苯并氮杂等已成功功能化。

  DOI：

  10.1039/d0cc01353f
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-bromo-2-phenoxy-phenyl)-formamide 在 PPA (polyphosphoric acid) 作用下， 反应 2.0h， 以52%的产率得到8-bromodibenzo[b,f][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON-STEROIDAL PROGESTERONE RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DE RECEPTEUR DE PROGESTERONE NON STEROIDES

  摘要：

  本发明提供了符合一般式（I）的化合物，其前药，其药学上可接受的盐，或其前药的药学上可接受的盐。更具体地，本发明提供了高亲和力的非类固醇化合物，它们是孕激素受体的激动剂、部分激动剂或拮抗剂。

  公开号：

  WO2003084963A1

文献信息

• Bi(OAc)₃/chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective allylation of seven-membered cyclic imines, dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,4]oxazepines
  作者：Liu Cai、Yu-Liang Pan、Li Chen、Jin-Pei Cheng、Xin Li

  DOI：10.1039/d0cc05855f

  日期：——

  An efficient asymmetric allylation reaction of allylboronates with seven-membered cyclic imines, dibenzo[b,f][1,4]oxazepines, is described. The reaction, which is catalyzed by a Bi(OAc)3/CPA system, gives a range of chiral nitrogen-containing heterocycle structures in high yields and with good enantioselectivities. The conversion of these products to nitrogen-containing heterocycles is also demonstrated

  描述了烯丙基硼酸酯与七元环亚胺，二苯并[ b，f ] [1，4]氧氮杂卓的有效的不对称烯丙基化反应。由Bi（OAc）3 / CPA系统催化的反应以高收率和良好的对映选择性提供了一系列手性含氮杂环结构。还证明了这些产物向含氮杂环的转化。
• Annulation of Diaryl(aryl)phosphenes and Cyclic Imines to Access Benzo-δ-phospholactams
  作者：Yun Luo、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02346

  日期：2020.10.16

  Microwave-assisted annulation of cyclic imine dibenzo[b,f][1,4]oxazepines and diaryl(aryl)phosphenes generated from diazo(aryl)methyl(diaryl)phosphine oxides through the Wolff rearrangement accesses pentacyclic benzo-δ-phospholactams, 4b,16-dihydrodibenzo[b,f]benzo[4,5][1,2]azaphosphinino[1,6-d][1,4]oxazepine 15-oxides, in good yields.

  环亚胺二苯并[ b，f ] [1,4]氮杂ox庚因和重氮芳基甲基（二芳基）膦氧化物通过Wolff重排生成的二芳基（芳基）膦的微波辅助环化反应获得五环苯并-δ-膦内酰胺，4b ，16-二氢二苯并[ b，f ]苯并[4,5] [1,2]氮杂膦基[1,6- d ] [1,4]奥氮平15-氧化物，收率良好。
• Asymmetric Alkynylation of Seven-Membered Cyclic Imines by Combining Chiral Phosphoric Acids and Ag(I) Catalysts: Synthesis of 11-Substituted-10,11-dihydrodibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,4]oxazepine Derivatives
  作者：Yuan-Yuan Ren、You-Qing Wang、Shuang Liu

  DOI：10.1021/jo5022037

  日期：2014.12.5

  Asymmetric alkynylation of seven-membered cyclic imine dibenzo[b,f][1,4]oxazepines is successfully achieved by combining chiral phosphoric acid and Ag(I) catalysts. Various arylacetylenes, conjugated enynes, and terminal 1,3-diynes are good substrates for this reaction, and aliphatic hexyne is also a suitable donor at elevated temperature. Optimization of this approach has provided a facile method

  通过结合手性磷酸和Ag（I）催化剂成功地实现了七元环亚胺二苯并[ b，f ] [1,4]氧杂氮杂烷的不对称炔基化反应。各种芳基乙炔，共轭烯炔和末端1,3-二炔是该反应的良好底物，脂族己炔在高温下也是合适的供体。这种方法的优化提供了一种简便的方法，可以合成具有63-99％ee的碳-碳三键的光学活性11-取代的10,11-二氢二苯并[ b，f ] [1,4]奥氮平衍生物。已公开了杂环产物的碳-碳三键的后续转变。
• Enantioselective Aza-Henry Reaction of Seven-Membered Cyclic Imines, Dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,4]oxazepines, by Bifunctional Organocatalysis
  作者：You-Dong Shao、Dan-Dan Han、Xin-Yuan Yang、Di-Di Zhou、Tao Wang、Dao-Juan Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201900151

  日期：2019.3.7

  The first organocatalytic asymmetric aza‐Henry reaction of unactivated seven‐membered cyclic imines, dibenzo[b,f][1,4]oxazepines, with nitroalkanes has been achieved. In the presence of 10 mol‐% quinine‐derived thiourea, a range of chiral 11‐(nitromethyl)‐10,11‐dihydrodibenzo[b,f][1,4]oxazepine derivatives were produced in good to excellent yields (up to 97 %) and enantioselectivities (up to 98 % ee)

  已实现了未活化的七元环亚胺，二苯并[ b，f ] [1,4]氧氮杂与硝基烷烃的第一个有机催化不对称氮杂-亨利反应。在存在10 mol％奎宁衍生的硫脲的情况下，生产了一系列手性良好的11-（硝基甲基）-10,11-二氢二苯并[ b，f ] [1,4]氧杂pine庚因衍生物（最高97％）和对映选择性（最高98％ee）。
• One-Pot Synthesis of Chiral Tetracyclic Dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,4]oxazepine-Fused 1,2-Dihydropyridines (DHPs) under Metal-Free Conditions
  作者：Sachin Choudhary、Amol Prakash Pawar、Jyothi Yadav、Devinder Kumar Sharma、Rajni Kant、Indresh Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01232

  日期：2018.8.17

  catalytic asymmetric synthesis of new dibenzo[b,f][1,4]-oxazepine-fused 1,2-dihydropyridines (DHPs) has been described under metal-free conditions. This reaction proceeds through proline-catalyzed direct Mannich/cyclization between seven-membered dibenzo[b,f][1,4]-oxazepine-imines and aqueous glutaraldehyde, followed by IBX-mediated site-selective dehydrogenative oxidation in one-pot operation with high

  在不含金属的条件下，已经描述了一种催化不对称合成新的二苯并[ b，f ] [1,4]-氧杂pine庚啶稠合的1，2-二氢吡啶（DHPs）的有效方案。该反应通过脯氨酸催化的七元二苯并[ b，f ] [1,4]-奥氮平-亚胺与戊二醛水溶液之间的直接曼尼希/环化反应进行，然后通过一锅操作由IBX介导的位点选择性脱氢氧化反应进行，高收率（高达92％）和出色的对映选择性（高达> 99：1 er）。