1-(2-fluorophenyl)piperidine | 64287-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2-fluorophenyl)piperidine
• CAS: 64287-24-7
• 化学式: C₁₁H₁₄FN
• 分子量: 179.237
• InChiKey: PJAFWEJWFNBOLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluorophenyl)piperidine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 过氧化二异丙苯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到1-(2-fluorophenyl)-3-hydroxypiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过哌啶衍生物的位点选择性双官能团合成3-羟基哌啶-2-酮的新方法

  摘要：

  提出了一种有效和新颖的合成方法，该方法通过对N-取代哌啶衍生物的惰性C（sp 3）-H键进行位点选择性双官能化来合成3-羟基哌啶-2-酮。从机理上讲，标题化合物的形成被认为是通过级联过程来进行的，其特征是依次形成环状烯胺，氧肟鎓和亚胺鎓作为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151155
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 1,2-二氟苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-(3-fluorophenyl)piperidine 、 1-(2-fluorophenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  正丁基锂介导的氟代芳烃与仲胺在室温下反应合成N-芳基叔胺

  摘要：

  报道了一种在室温下在正丁基锂存在下通过氟代芳烃与仲胺的胺化合成芳族叔胺的简便方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.050

文献信息

• Synthesis of α-Formylated <i>N</i>-Heterocycles and Their 1,1-Diacetates from Inactivated Cyclic Amines Involving an Oxidative Ring Contraction
  作者：Fang Wang、Yan He、Miaomiao Tian、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04029

  日期：2018.2.2

  cascade reactions of N-arylpiperidines or N-arylazepanes is presented. Mechanistically, the formation of the title compounds involves an unprecedented oxidative ring contraction of inactivated cyclic amines via Cu(OAc)2/KI/O2-promoted oxidative cleavage and reformation of the C–N bond. Interestingly, when PhI(OAc)2 was used in place of KI, 1,1-diacetates of the corresponding aldehydes were directly obtained

  提出了一种由N-芳基哌啶或N-芳基氮杂环庚烷的级联反应合成吡咯烷-2-甲醛或四氢吡啶-2-甲醛的新方法。从机理上讲，标题化合物的形成涉及通过Cu（OAc）2 / KI / O 2促进的氧化裂解和C–N键的重整，使灭活的环状胺发生前所未有的氧化环收缩。有趣的是，当用PhI（OAc）2代替KI时，可以高效地直接获得相应醛的1,1-二乙酸酯。据我们所知，这是区域选择性C（sp 3）–H键功能化和C（sp 3）–使用铜盐和氧使饱和环胺的N键活化。
• Solvent-Regulated Coupling of 2-Alkynylbenzaldehydes with Cyclic Amines: Selective Synthesis of Fused N-Heterocycles and Functionalized Naphthalene Derivatives
  作者：Yan He、Zhi Zheng、Qimeng Liu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03442

  日期：2020.11.20

  synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrobenzo[g]quinoline derivatives through PdCl2-catalyzed, TBHP-promoted, and toluene-mediated dehydrogenation/[4+2] cycloaddition of saturated cyclic amines with 2-alkynylbenzaldehydes was developed. On the contrary, when the reaction medium was changed from toluene to DMSO/H2O, another class of important compounds, naphthyl chain amines, formed via a dehydrogenation–intermolecular

  通过PdCl 2催化，TBHP促进和甲苯介导的饱和环胺的脱氢/ [4 + 2]与2-炔基苯甲醛的环加成反应，成功合成了1,2,3,4-四氢苯并[ g ]喹啉衍生物。相反，当反应介质从甲苯变为DMSO / H 2 O时，通过脱氢-分子间缩合-C-N键裂解-分子间缩合途径形成的另一类重要化合物萘链胺选择性好。
• Synthesis of β-Dicarbonylated Tetrahydropiperidines via Direct Oxidative Cross-Coupling between Different C(sp³)–H Bonds
  作者：Fang Wang、Xinying Zhang、Yan He、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02924

  日期：2020.2.21

  followed by their radical addition and further oxidation of the addition adduct. To our knowledge, this is the first example in which β-dicarbonyl-substituted tetrahydropiperidines were prepared using readily available saturated cyclic amines as substrates and inexpensive and ubiquitous methyl ketones as dicarbonylation reagents. In addition, the product thus obtained could be easily transformed into

  从哌啶衍生物与甲基酮的级联反应中，提出了一种新颖，方便的合成β-二羰基化四氢哌啶的方法。从机理上讲，标题化合物的形成涉及通过原位产生环状烯胺和α-酮基自由基作为关键中间体，随后通过自由基加成和加成，不同C（sp3）-H键之间迄今未报道的氧化交叉偶联。加成加合物的进一步氧化。就我们所知，这是第一个实例，其中使用容易获得的饱和环胺作为底物，使用廉价且普遍存在的甲基酮作为二羰基化试剂制备β-二羰基取代的四氢哌啶。此外，
• 一种β-双羰基四氢吡啶类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN110981789B

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明公开了一种β‑双羰基四氢吡啶类化合物的合成方法，该方法通过N‑取代哌啶类化合物与甲基酮类化合物的自由基氧化交叉偶联反应合成β‑双羰基四氢吡啶类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• 一种多取代萘并氮杂环类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN112142664B

  公开（公告）日：2022-02-08

  本发明公开了一种多取代萘并氮杂环类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：将邻炔基取代芳基醛类化合物或邻炔基取代芳基酮类化合物和饱和环胺类化合物溶于溶剂中，再向反应体系中加入催化剂或者催化剂和氧化剂，在空气或氧气气氛下于60‑120℃反应制得目标产物多取代萘并氮杂环类化合物。本发明通过邻炔基取代芳基醛类化合物或邻炔基取代芳基酮类化合物与简便易得饱和环胺类化合物之间的一锅多步串联反应合成目标产物多取代萘并氮杂环类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适用于工业化生产。