bis(trimethylsilyl)methylthio-methane | 31704-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: bis(trimethylsilyl)methylthio-methane
• 英文别名: (Methylthio)bis(trimethylsilyl)methan；Trimethyl-[methylsulfanyl(trimethylsilyl)methyl]silane
• CAS: 31704-08-2
• 化学式: C₈H₂₂SSi₂
• 分子量: 206.5
• InChiKey: PXLIRJJXHYGMKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.838±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(trimethylsilyl)methylthio-methane 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 bis(trimethylsilyl)ketone
  参考文献：
  名称：

  高位阻有机硅化合物中的Sila pummerer重排：双（三甲基甲硅烷基）酮的新途径

  摘要：

  用间氯过氧苯甲酸氧化三（三甲基甲硅烷基）甲硫基甲烷，会通过在异常温和的条件下发生的硅烷-Pummerer重排反应，生成双（三甲基甲硅烷基）酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85379-4
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 trimethyl[(methylthio)methyl]silane 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到bis(trimethylsilyl)methylthio-methane
  参考文献：
  名称：

  评价C-三烷基甲硅烷基烯醇和硫烯醇醚作为酰基硅烷合成中的中间体

  摘要：

  通过Peterson反应已经制备了C-甲硅烷基烯醇醚或硫烯醇醚，作为酰基硅烷合成的中间体。为了评估彼得森消除步骤的选择性，将带有相同或不同三烷基甲硅烷基的双（三烷基甲硅烷基）（甲氧基）-或-（甲基硫烷基）甲烷用作起始原料。仅用带有TMS和TBDMS基团的醚观察到良好的选择性。然而，由于难以以正确的产率获得这些试剂，因此没有实际的兴趣来使用这些试剂。事实证明，双（三甲基甲硅烷基）（甲基硫烷基）甲烷是制备C-甲硅烷基硫烯醇醚的良好试剂，C-甲硅烷基硫烯醇醚在传统的酸性条件下可以水解，从而以合理的总收率得到酰基硅烷。该方便的过程扩展到双（酰基硅烷）的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.082

文献信息

• Zur herstellung und reaktivität von bis(trimethylsilyl)dilithiomethan
  作者：N.J.R. van Eikema Hommes、F. Bickelhaupt、G.W. Klumpp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80725-x

  日期：1988.1

  At −90°C in THF or similar media bis(trimethylsilyl)dichloromethane 2 reacts with lithium-4,4′-di-tert-butylbiphenyl (LiDBB) or suspensions of freshly sublimed lithium to give the title compound 1 that can bind two equivalents of various electrophiles. 1 has a great propensity for proton abstraction and it is markedly less reactive towards ethyl iodide than (Me3Si)2EtCLi6.

  在-90°C下，在THF或类似介质中，双（三甲基甲硅烷基）二氯甲烷2与4,4'-二叔丁基联苯锂（LiDBB）或新鲜升华的锂悬浮液反应，生成标题化合物1，该化合物可以结合两个当量各种亲电试剂。1具有很强的质子提取倾向，并且与（Me 3 Si）2 EtCLi 6相比，它对乙基碘的反应性明显更低。
• Transformation of α-assisted carbanions into the corresponding trimethylsiloxy derivatives using bis(trimethylsilyl)peroxide
  作者：P. Dembech、A. Guerrini、A. Ricci、G. Seconi、M. Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88391-5

  日期：1990.1

  The reaction of bis(trimethylsilyl)peroxide with tlithium derivatives of sulphides and nitriles is reported to give the corresponding O-trimethylsilyl hemithioacetals and cyanohydrins. From these products the carbonyl function can be exposed in acidic media or in the presence of fluoride ions. This methodology provides an attractive route to transform a CH2-X group (X = PhS, MeS or CN) into the corresponding

  据报道，双（三甲基甲硅烷基）过氧化物与硫化物和腈的锂衍生物反应生成相应的O-三甲基甲硅烷基半硫缩醛和氰醇。从这些产物中，羰基官能团可以在酸性介质中或在氟离子存在下暴露。这种方法学提供了一种有吸引力的途径，可以将CH 2 -X基团（X = PhS，MeS或CN）转化为相应的CHO，从而可以制备认为难以制备的醛，例如生成的甲酰基三甲基硅烷并使用维蒂希反应原位捕获。
• Groebel,B.-T.; Seebach,D., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 852 - 866
  作者：Groebel,B.-T.、Seebach,D.

  DOI：——

  日期：——
• DEMBECH, P.;GUERRINI, A.;RICCI, A.;SECONI, G.;TADDEI, M., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2999-3006
  作者：DEMBECH, P.、GUERRINI, A.、RICCI, A.、SECONI, G.、TADDEI, M.

  DOI：——

  日期：——
• RICCI A.; DEGLINNOCENTI A.; ANCILLOTTI M.; SECONI G.; DEMBECH P., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 49, 5985-5988
  作者：RICCI A.、 DEGLINNOCENTI A.、 ANCILLOTTI M.、 SECONI G.、 DEMBECH P.

  DOI：——

  日期：——