methyl 5-(2-(tert-butoxy)ethoxy)thiophene-2-carboxylate | 91505-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 5-(2-(tert-butoxy)ethoxy)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl-5-(2-(2-methyl-2-propoxy)-ethoxy)-thiophene-2-carboxylate；methyl 5-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethoxy]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 91505-37-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄S
• 分子量: 258.339
• InChiKey: MWKDWRROLLTXEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(2-(tert-butoxy)ethoxy)thiophene-2-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 methyl 4-chloro-5-(2-chloroethoxy)-thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Alkoxythiophenes: Thiophene Analogues of Dazoxiben

  摘要：

  The synthesis of the thiophene analogue of dazoxiben - one of the most selective TXA(2)-synthase inhibitors - and its derivatization to a chlorinated, more lipophilic product is described. The ethylenoxy moiety was introduced via nucleophilic aromatic substitution of halogenated thiophene carboxylic esters, the imidazol residue, by use of a t-butoxy group as a synthon after ether cleavage and halogenation. Also, at this step chlorination of the thiophene moiety was carried out. After ester hydrolysis the target compounds were obtained as hydrochlorides.

  DOI：

  10.1007/pl00010245
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-酰氯噻吩 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 5-(2-(tert-butoxy)ethoxy)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢吡唑氮杂卓类化合物、含其的药物组合物及其在抗肿瘤中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种二氢吡唑氮杂卓类化合物、含其的药物组合物及其在抗肿瘤中的应用，所述二氢吡唑氮杂卓类化合物结构如式I所示。本发明发明人通过多次实验证实，本发明化合物对AKT1有显著的抑制作用，对小鼠神经母细胞瘤细胞Neuro2a等肿瘤细胞株显示出强效的抗增殖作用和促Neuro2a等细胞株强效的诱导分化作用。因此本发明化合物可作为诱导分化调节剂和(或)AKT抑制剂应用于治疗人或动物细胞增殖性相关和分化异常相关的实体瘤或血癌的药物中。

  公开号：

  CN116693551A

文献信息

• Dihydropyrazole azepine compound serving as Akt inhibitor
  申请人：HARBIN ZHENBAO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10654868B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  Provided is a dihydropyrazole azepine compound serving as an Akt inhibitor; specifically disclosed is a compound as represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种可作为 Akt 抑制剂的二氢吡唑氮杂卓化合物；具体公开了一种由式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐。
• DIHYDROPYRAZOLE AZEPINE COMPOUND SERVING AS AKT INHIBITOR
  申请人：Harbin Zhenbao Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3473628B1

  公开（公告）日：2019-12-11
• BINDER, D.;NOE, C.
  作者：BINDER, D.、NOE, C.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of Novel Oxazepine Derivatives as Akt/ROCK Inhibitors for Growth Arrest and Differentiation Induction in Neuroblastoma Treatment
  作者：Jinxin Che、Shaowei Bing、Jialiang Lu、Zegao Jin、Jian Gao、Haichao Sheng、Dan Li、Bo Yang、Qiaojun He、Meidan Ying、Xiaowu Dong

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00829

  日期：2023.10.12
• Synthesis of Substituted Alkoxythiophenes: Thiophene Analogues of Dazoxiben
  作者：Dieter Binder、Michael Pyerin、Friedrich Pusterer

  DOI：10.1007/pl00010245

  日期：1999.5

  The synthesis of the thiophene analogue of dazoxiben - one of the most selective TXA(2)-synthase inhibitors - and its derivatization to a chlorinated, more lipophilic product is described. The ethylenoxy moiety was introduced via nucleophilic aromatic substitution of halogenated thiophene carboxylic esters, the imidazol residue, by use of a t-butoxy group as a synthon after ether cleavage and halogenation. Also, at this step chlorination of the thiophene moiety was carried out. After ester hydrolysis the target compounds were obtained as hydrochlorides.