(3R)-1-azabicyclo[2,2,2]oct-3-yl pentafluorophenylcarbonate | 1459721-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: (3R)-1-azabicyclo[2,2,2]oct-3-yl pentafluorophenylcarbonate
• 英文别名: [(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl] (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) carbonate
• CAS: 1459721-13-1
• 化学式: C₁₄H₁₂F₅NO₃
• 分子量: 337.246
• InChiKey: SVJROEXONLYKSH-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-azabicyclo[2,2,2]oct-3-yl pentafluorophenylcarbonate 、 (S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 以 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到索非那新
  参考文献：
  名称：

  PROCESS OF PREPARING SOLIFENACIN OR SALT THEREOF, AND NOVEL INTERMEDIATE USED IN THE PROCESS

  摘要：

  本文公开了一种制备索利那辛或其盐的方法，包括以下步骤：(a)在有机溶剂中将(R)-喹诺酚与双(五氟苯基)碳酸酯反应，制备索利那辛中间体，(3R)-1-氮杂双环[2,2,2]辛-3-基五氟苯基碳酸酯，(b)在有机溶剂中将索利那辛中间体与(1S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉反应，制备索利那辛。该方法的优点在于可以简单高效地利用新型中间体高产率地制备高纯度的索利那辛或其盐。

  公开号：

  US20150112072A1
• 作为产物：
  描述：

  双(五氟苯基)碳酸 、 (R)-(-)-3-奎宁醇 以 甲苯 为溶剂， 以90.4%的产率得到(3R)-1-azabicyclo[2,2,2]oct-3-yl pentafluorophenylcarbonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS OF PREPARING SOLIFENACIN OR SALT THEREOF, AND NOVEL INTERMEDIATE USED IN THE PROCESS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SOLIFÉNACINE OU D'UN SEL DE CELLE-CI À L'AIDE D'UN NOUVEL INTERMÉDIAIRE

  摘要：

  本公开揭示了一种制备索利那辛或其盐的方法，包括以下步骤：(a)在有机溶剂中将(R)-喹啉醇与双(五氟苯基)碳酸酯反应，制备一种索利那辛中间体，即(3R)-1-氮杂双环[2,2,2]辛-3-基五氟苯基碳酸酯，(b)将索利那辛中间体与(1S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉在有机溶剂中反应，制备索利那辛。该方法具有优势，可以简单高效地使用新型中间体高产率地制备高纯度的索利那辛或其盐。

  公开号：

  WO2013147458A1

文献信息

• US9018379B1
  申请人：——

  公开号：US9018379B1

  公开（公告）日：2015-04-28
• PROCESS OF PREPARING SOLIFENACIN OR SALT THEREOF, AND NOVEL INTERMEDIATE USED IN THE PROCESS
  申请人：KYUNG DONG PHARM. CO., LTD.

  公开号：US20150112072A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  Disclosed herein is a method of preparing solifenacin or a salt thereof, including the steps of: (a) reacting (R)-quinuclidinol with bis(pentafluorophenyl)carbonate in an organic solvent to prepare a solifenacin intermediate, (3R)-1-azabicyclo[2,2,2]oct-3-yl pentafluorophenylcarbonate, and (b) reacting the solifenacin intermediate with (1S)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline in an organic solvent to prepare solifenacin. The method is advantageous in that high-purity solifenacin or a salt thereof can be simply and efficiently prepared with high yield using a novel intermediate.

  本文公开了一种制备索利那辛或其盐的方法，包括以下步骤：(a)在有机溶剂中将(R)-喹诺酚与双(五氟苯基)碳酸酯反应，制备索利那辛中间体，(3R)-1-氮杂双环[2,2,2]辛-3-基五氟苯基碳酸酯，(b)在有机溶剂中将索利那辛中间体与(1S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉反应，制备索利那辛。该方法的优点在于可以简单高效地利用新型中间体高产率地制备高纯度的索利那辛或其盐。
• [EN] PROCESS OF PREPARING SOLIFENACIN OR SALT THEREOF, AND NOVEL INTERMEDIATE USED IN THE PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SOLIFÉNACINE OU D'UN SEL DE CELLE-CI À L'AIDE D'UN NOUVEL INTERMÉDIAIRE
  申请人：KYUNG DONG PHARM CO LTD

  公开号：WO2013147458A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Disclosed herein is a method of preparing solifenacin or a salt thereof, including the steps of: (a) reacting (R)-quinuclidinol with bis(pentafluorophenyl)carbonate in an organic solvent to prepare a solifenacin intermediate,(3R)-1-azabicyclo[2,2,2]oct-3-yl pentafluorophenylcarbonate, and (b) reacting the solifenacin intermediate with (1S)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline in an organic solvent to prepare solifenacin. The method is advantageous in that high-purity solifenacin or a salt thereof can be simply and efficiently prepared with high yield using a novel intermediate.

  本公开揭示了一种制备索利那辛或其盐的方法，包括以下步骤：(a)在有机溶剂中将(R)-喹啉醇与双(五氟苯基)碳酸酯反应，制备一种索利那辛中间体，即(3R)-1-氮杂双环[2,2,2]辛-3-基五氟苯基碳酸酯，(b)将索利那辛中间体与(1S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉在有机溶剂中反应，制备索利那辛。该方法具有优势，可以简单高效地使用新型中间体高产率地制备高纯度的索利那辛或其盐。