tricarbonyl(tropone)iron | 95839-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: tricarbonyl(tropone)iron
• 英文别名: tricarbonyl(η4-tropone)iron；(η(4)-tropone)Fe(CO)3；Tropon-tricarbonyleisen；carbon monoxide;cyclohepta-2,4,6-trien-1-one;iron
• CAS: 95839-94-4
• 化学式: C₁₀H₆FeO₄
• 分子量: 246.002
• InChiKey: RINDZEVVORLQHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricarbonyl(tropone)iron 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RIGBY, JAMES H.;OGBU, CYPRIAN O., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 3385-3388

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酮 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FRANCK-NEUMANN M.; MARTINA D., TETRAHEDRON LETT. , 1975, NO 22-23, 1759-1762

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formal aza-Michael additions to tropone: Addition of diverse aryl- and alkylamines to tricarbonyl(tropone)iron and [(C7H7O)Fe(CO)3]BF4
  作者：Zhiyuan Huang、Zaki K. Phelan、Rachel L. Tritt、Shelby D. Valent、Daniel R. Griffith

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.006

  日期：2018.9

  A formal aza-Michael addition to tropone by way of tricarbonyl(tropone)iron and/or the tetrafluoroborate salt formed via protonation of the complex is reported. Tricarbonyl(tropone)iron smoothly undergoes the direct aza-Michael reaction with unhindered aliphatic amines under solvent free conditions in good yields. Meanwhile, the known cationic complex [(C7H7O)Fe(CO)3]BF4 (whose reaction with a small

  据报道，通过三羰基（托酮）铁和/或通过配合物的质子化形成的四氟硼酸盐，将形式的氮杂-迈克尔加到托酮中。在没有溶剂的条件下，三羰基（托酮）铁与不受阻碍的脂肪族胺顺利地进行了直接的氮杂-迈克尔反应，收率很高。同时，已知的阳离子络合物[（C 7 H 7 O）Fe（CO）3 ] BF 4（先前报道了其与少量亲核试剂的反应）与甚至更广泛的胺亲核试剂一起被加入。最后，人们发现保护氮杂-迈克尔加合物作为氨基甲酸酯对于该复合物的氧化脱金属是必需的。
• Cyclopentannulation reactions with organoiron reagents. Facile construction of functionalized hydroazulenes
  作者：M. Rosenblum、J. C. Watkins

  DOI：10.1021/ja00173a020

  日期：1990.8

  ketohydroazulene cycloadducts derived, in each reaction, from a single tautomeric tropyllium cation. The further reaction of two such cycloadducts with lithium dimethyl cuprate gave tricyclic ketones, through a sequence depicted as involving initial formation of an anionic acyliron complex, followed by migratory insertion and an intramolecular aldol condensation

  通过用三甲基甲硅烷基或二正丁基硼三氟甲磺酸酯处理，将三羰基肌钙铁酮、2-甲基肌钙铁酮三羰基和 4-甲基肌钙铁酮三羰基转化为流动的三羰基肌钙铁酮盐。这些戊二烯基阳离子与 (η 1 -烯丙基)-、(η 1 -炔丙基)- 和 (η 1 -烯丙基) Fp 络合物 [Fp=C 5 H 5 Fe(CO) 2 ] 反应生成酮氢芴环加合物，在每个反应，来自单个互变异构的 tropyllium 阳离子。两个这样的环加合物与二甲基铜酸锂的进一步反应得到三环酮，其序列描述为最初形成阴离子酰基配合物，然后迁移插入和分子内醛醇缩合
• Transition-metal carbonyl complexes derived from cyclo-octa-2,4,6- trienone and cyclohepta-2,4,6-trienone
  作者：Brian F. G. Johnson、Jack Lewis、Dieter Wege

  DOI：10.1039/dt9760001874

  日期：——

  bicyclo[4.2.0]octa-2,4-dien-7-one, the bicyclic valence isomer of (1). The reaction of tricarbonyl(η-cyclohepta-2,4,6.trienone)iron with diazomethane does not lead to ring expansion, but gives a pyraroline by regiospecific 1,3-dipolar cycloaddition. Thermolysis of the pyrazoline, and its analogue prepared using [2H2]diazomethane, yields the corresponding tricarbonyliron complexes of bicyclo[5.1.0]octa-3

  酸催化的甲氧基环辛酸酯（3）水解是循环生成辛基-2,4,6-三烯酮（1）的便捷途径。（3）与dodecacarbonyl-反应triangulo -三铁三羰基，得到（η-methoxycyclo-octatetraene）铁，其在酸催化水解，得到三羰基（2-5-η-环辛2,4.6-trienone）铁（6）; 使用氘代酸产生的抗胆碱能（6）-8位。用（亚苄基丙酮）三羰基铁处理（1），得到（1）的双环价异构体双环[4.2.0] octa-2,4-dien-7-one的三羰基铁配合物。三羰基（η-环庚-2,4,6。三烯酮）铁与重氮甲烷的反应不会导致环膨胀，但会通过区域特异性的1,3-偶极环加成反应生成吡咯啉。吡唑啉及其使用[ 2 H 2 ]重氮甲烷制备的类似物的热解产生相应的双环[5.1.0] octa-3,5-二烯酮的三羰基铁配合物。
• Stereocontrolled functionalization of cycloheptatrieneiron complexes. Synthesis of polyhydroxylated cycloheptane derivatives
  作者：Anthony J. Pearson、Kumar Srinivasan

  DOI：10.1039/c39910000392

  日期：——

  Osmylation and hydroboration of η4-cycloheptatriene–Fe(CO)2L complexes [L = CO or P(OPh)3] proceeds with excellent regio- and stereo-selectivity, owing to the profound directing effects of the Fe(CO)2L group.

  η4-环庚三烯-Fe(CO)2L 复合物[L = CO 或 P(OPh)3]的锇化和烃硼化过程具有极佳的区域和立体选择性，这是由于 Fe(CO)2L 基团具有深远的导向作用。
• The synthesis of tricarbonyl(2,4-cycloheptadiene-1,6-dione)iron and tricarbonyl(2,4-cyclooctadiene-1,6-dione)iron
  作者：Noboru Morita、Shunji Ito、Toyonobu Asao

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80359-j

  日期：1993.11

  Tricarbonyl(6-hydroxy-2,4-cycloheptadien-1-one)iron derived from tricarbonyl(tropone)iron was easily oxidized to give tricarbonyl(2,4-cycloheptadiene-1,6-dione)iron. This procedure was also extended to tricarbonyl(2-substituted tropone)iron and exo(bicyclo[5.1.O]octa-3,5-dien-2-one)tricarbonyliron to yield tricarbonyl(2-substituted 2,4-cycloheptadiene-1,6-dione)iron and tricarbonyl(2,4-cyclooctadiene-1

  源自三羰基（托酮）铁的三羰基（6-羟基-2,4-环庚二烯-1-酮）铁易于氧化，得到三羰基（2,4-环庚二烯-1,6-二酮）铁。该程序也扩展到三羰基（2-取代的托酮）铁和外（双环[5.1.O] octa-3,5-二烯-2-酮）三羰基铁，得到三羰基（2-取代的2,4-环庚二烯-1） ，6-二酮）铁和三羰基（2,4-环辛二烯-1,6-二酮）铁。