sodium 5-(hydroxymethyl)furan-2-carboxylate | 1356930-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: sodium 5-(hydroxymethyl)furan-2-carboxylate
• 英文别名: 5-hydroxymethylfuran-2-carboxylic acid sodium；HMFA；HMFA sodium salt；Sodium;5-(hydroxymethyl)furan-2-carboxylate；sodium;5-(hydroxymethyl)furan-2-carboxylate
• CAS: 1356930-86-3
• 化学式: C₆H₅O₄*Na
• 分子量: 164.093
• InChiKey: BOOBJFBQTAHDRK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.86
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)furan-2-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以20%的产率得到sodium 5-(hydroxymethyl)furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Direct transformation of 5-hydroxymethylfurfural to the building blocks 2,5-dihydroxymethylfurfural (DHMF) and 5-hydroxymethyl furanoic acid (HMFA) via Cannizzaro reaction

  摘要：

  一种高效、简单、可扩展且原子经济的方法被描述用于在水中使用NaOH（0.9当量）通过Cannizzaro反应从5-羟甲基呋喃（HMF）合成2,5-二羟甲基呋喃（DHMF）和5-羟甲基呋喃酸钠盐（HMFA），产率为80%。两个构建块DHMF和HMFA成功地仅通过选择性结晶分离。

  DOI：

  10.1039/c3gc40930a

文献信息

• Direct transformation of 5-hydroxymethylfurfural to the building blocks 2,5-dihydroxymethylfurfural (DHMF) and 5-hydroxymethyl furanoic acid (HMFA) via Cannizzaro reaction
  作者：Sowmiah Subbiah、Svilen P. Simeonov、José M. S. S. Esperança、Luís Paulo N. Rebelo、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1039/c3gc40930a

  日期：——

  An efficient, simple, scalable and atom efficient method for the synthesis of 2,5-dihydroxymethylfuran (DHMF) and 5-hydroxymethylfuranoic acid, as sodium salt (HMFA), in 80% yield from 5-hydroxymethylfurfural (HMF) in water using NaOH (0.9 eq.) via a Cannizzaro reaction is described. Both the building blocks DHMF and HMFA were successfully isolated merely using selective crystallisation.

  一种高效、简单、可扩展且原子经济的方法被描述用于在水中使用NaOH（0.9当量）通过Cannizzaro反应从5-羟甲基呋喃（HMF）合成2,5-二羟甲基呋喃（DHMF）和5-羟甲基呋喃酸钠盐（HMFA），产率为80%。两个构建块DHMF和HMFA成功地仅通过选择性结晶分离。