3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 361186-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-2-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 361186-79-0
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₂
• 分子量: 330.386
• InChiKey: YJNKDFDUTXAYNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211 °C
• 沸点：
  558.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  I 2 / K 2 CO 3在水中介导的苯甲醇，苯磺酸酐和伯胺的反应：合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones的一种新的绿色方法

  摘要：

  据报道，在碘和碳酸钾的存在下，通过苄醇，isatoic酸酐和伯胺之间的三组分反应，可以有效地合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones。该方案允许在温和的氧化条件下使用容易获得的苄醇代替不稳定的醛直接制备标题产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.090

文献信息

• Microwave-promoted one-pot three-component synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids under solvent-free conditions
  作者：Yang Yang、Renzhong Fu、Yang Liu、Jing Cai、Xiaojun Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131312

  日期：2020.7

  3-dihydroquinazoline-4(1H)-one derivatives have been synthesized via one-pot three-component reaction using isatoic anhydrides, amines and aldehydes (or ketones) catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids under microwave-promoted conditions. The practical protocol was found to tolerate a wide range of substrates with different functional groups. Moderate to excellent yields, solvent-free media and operational

  在微波促进下，通过杂多阴离子基离子液体催化的等位酸酐，胺和醛（或酮）通过一锅三组分反应合成了一系列2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one衍生物。条件。发现该实用方案可耐受具有不同官能团的多种底物。中等至极好的产量，无溶剂介质和操作简便是主要亮点。此外，催化剂可以回收和再利用而没有明显的反应性损失。与现有方法相比，该方法提供了绿色且经过改进的协议。
• Starch solution as an efficient and environment-friendly catalyst for one-pot synthesis of β-aminoketones and 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in EtOH
  作者：Malek Taher Maghsoodlou、Naimeh Khorshidi、Mir Rasul Mousavi、Nourallah Hazeri、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani

  DOI：10.1007/s11164-014-1839-7

  日期：2015.10

  An efficient, practical and atom-efficient method has been developed for the preparation of β-aminoketones and 2,3-dihydroquinazoline-4(1H)-ones via multicomponent one-pot reaction in starch solution as an entirely green catalyst. The advantages of this novel protocol are high yields, short reaction time, simple methodology, easy work-up and purification, lack of toxicity and eco-friendly catalyst. .

  一种高效、实用且原子经济的方法已经开发出来，用于通过多组分一锅法反应在淀粉溶液中作为完全绿色催化剂制备β-氨基酮和2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。这一新方法的优势在于高产率、短反应时间、简单的方法学、易于后续处理和纯化、无毒性和生态友好型催化剂。
• β‐Alanine‐functionalized magnetic graphene oxide quantum dots: an efficient and recyclable heterogeneous basic catalyst for the synthesis of 1 <i>H</i> ‐pyrazolo[1,2‐ <i>b</i> ]phthalazine‐5,10‐dione and 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1 <i>H</i> )‐one derivatives
  作者：Masoud Khaleghi Abbasabadi、Davood Azarifar

  DOI：10.1002/aoc.5872

  日期：2020.10

  report a novel synthesis of magnetic β‐alanine‐functionalized‐graphene oxide quantum dots Fe3O4@GOQDs‐N‐(β‐alanine) as a recyclable and eco‐friendly heterogeneous nanocatalyst. The catalytic efficiency of these nanosheets was explored as a basic catalyst for a one‐pot three‐component synthesis of various 1H‐pyrazolo[1,2‐b]phthalazine‐5,10‐dione and 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐one derivatives. The reactions

  在这项研究中，我们报告了一种新颖的磁性β-丙氨酸功能化氧化石墨烯量子点Fe 3 O 4 @ GOQDs - N-（β-丙氨酸）的合成方法，可作为一种可回收利用且生态友好的多相纳米催化剂。这些纳米片的催化效率被探索为一种基本的催化剂，用于一锅三组分合成各种1 H-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10-二酮和2,3-二氢喹唑啉-4（ 1小时）-一阶导数 反应在温和和绿色的条件下顺利进行，以优异的收率得到值得关注的产物。通过不同的分析技术，例如傅立叶变换红外光谱，X射线衍射，场发射扫描电子显微镜，高分辨率透射电子显微镜，能量色散X射线光谱，振动样品，成功地证实了这种新型催化剂的结构。磁力分析和热重分析。通过连续六次进行模型反应来检查催化剂的稳定性和可循环性。从第一次运行中回收的催化剂直接用于下一次运行，而催化活性没有明显损失。
• Efficient synthesis of 2,3-disubstituted-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by dodecylbenzenesulfonic acid in aqueous media under ultrasound irradiation
  作者：Bao-Hua Chen、Ji-Tai Li、Guo-Feng Chen

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2014.08.024

  日期：2015.3

  Synthesis of 2,3-disubstituted-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives catalyzed by dodecylbenzenesulfonic acid was carried out in 80-92% yields at 40-42 °C within 1-2 h in aqueous media via one-pot three-component condensation of isatoic anhydride, aromatic aldehyde and amine under ultrasound irradiation. Convenient work-up procedures, mild reaction conditions, avoiding the use of organic solvents

  通过十二烷基苯磺酸在80-92％的收率下于40-42°C在1-2 h内于水性介质中合成2,3-二取代的2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-一衍生物。超声辐照下等位酸酐，芳族醛和胺的三锅缩合反应。简便的后处理程序，温和的反应条件，避免使用有机溶剂以及对环境友好是该协议的主要特点。
• New applications of phosphoric acid supported on alumina (H3PO4–Al2O3) as a reusable heterogeneous catalyst for preparation of 2,3-dihydroquinazoline-4(1H)-ones, 2H-indazolo[2,1-b]phthalazinetriones, and benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidines
  作者：Hamid Reza Shaterian、Nafiseh Fahimi、Kobra Azizi

  DOI：10.1007/s11164-013-1087-2

  日期：2014.5

  An eco-friendly procedure for synthesis of 2,3-dihydroquinazoline-4(1H)-one, 2H-indazolo[2,1-b]phthalazinetrione, and benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives by three-component reaction, with phosphoric acid supported on alumina as catalyst, is described. Noticeable features of the method are that it is solvent-free, work-up is easy, yields are excellent, and the catalyst is reusable.

  合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one，2 H-吲唑并[ 2,1 - b ]邻苯二氮杂三酮和苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]的环保方法描述了三组分反应的嘧啶衍生物，其中磷酸负载在氧化铝上作为催化剂。该方法的显着特征是无溶剂，后处理容易，产率极好并且催化剂可重复使用。